2-bromo-5-(trifluoromethyl)benzoyl chloride | 944836-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-(trifluoromethyl)benzoyl chloride
• 英文别名: 2-Bromo-5-(trifluoromethyl)benzoyl chloride
• CAS: 944836-48-0
• 化学式: C₈H₃BrClF₃O
• 分子量: 287.463
• InChiKey: JBGOJVKABOQRFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(trifluoromethyl)benzoyl chloride 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-2-(2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  膦恶唑啉配体的简便模块化合成。

  摘要：

  Buchwald等人的碘化铜（I）催化的膦/芳基卤化物偶联过程。提供了对膦氧恶唑啉（PHOX）配体的模块化，稳定且可扩展的访问方式。这种方法的优点是可以方便地合成具有变化的空间和电子特性的PHOX配体，这对其他方法很难合成。

  DOI：

  10.1021/ol070884s
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-三氟甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-bromo-5-(trifluoromethyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  铜催化直接合成 3-methylene-2-arylisoindolin-1-ones 与碳化钙作为气态乙炔的替代品

  摘要：

  一种通过 Sonogashira 交叉偶联/亲核加成反应合成 3-methylene-2-arylisoindolin-1-ones 的新策略，使用碳化钙作为气态乙炔、2-溴-N-(2-溴苯基)苯甲酰胺底物的替代物作为起始材料，铜作为催化剂进行了描述。该协议的显着特点是使用现成且易于处理的炔烃源、广泛的基板范围、露天条件、水系统和简单的操作程序。此外，这种方法可以扩大到克规模。

  DOI：

  10.1039/d2gc03572c

文献信息

• Enantioselective Decarboxylative Alkylation Reactions: Catalyst Development, Substrate Scope, and Mechanistic Studies
  作者：Douglas C. Behenna、Justin T. Mohr、Nathaniel H. Sherden、Smaranda C. Marinescu、Andrew M. Harned、Kousuke Tani、Masaki Seto、Sandy Ma、Zoltán Novák、Michael R. Krout、Ryan M. McFadden、Jennifer L. Roizen、John A. Enquist、David E. White、Samantha R. Levine、Krastina V. Petrova、Akihiko Iwashita、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201003383

  日期：2011.12.9

  functions with nearly identical efficiency in terms of yield and enantioselectivity. Catalyst discovery and development, the optimization of reaction conditions, the exploration of reaction scope, and applications in target‐directed synthesis are reported. Experimental observations suggest that these alkylation reactions occur through an unusual inner‐sphere mechanism involving binding of the prochiral

  在钯配合物与各种膦恶唑啉 (PHOX) 配体的存在下，通过不稳定的前手性烯醇化亲核试剂对烯丙基和炔丙基亲电子试剂进行新颖的对映选择性烷基化来获得 α-季酮。三类烯醇化物前体获得了优异的产率和高对映体过量：烯醇碳酸酯、烯醇硅烷和外消旋 β-酮酯。这些底物类别中的每一种在产率和对映选择性方面都具有几乎相同的效率。报道了催化剂的发现和开发、反应条件的优化、反应范围的探索以及在靶向合成中的应用。实验观察表明，这些烷基化反应通过一种不寻常的内球机制发生，涉及前手性烯醇化亲核试剂直接与钯中心结合。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20090105306A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates compounds of formula (I) wherein A and R 1 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明涉及以下式（I）的化合物 其中A和R1如规范中所定义，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20100249129A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein Ring A and R 1 are as defined in the specification. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions are also disclosed.

  本文揭示了以下式(I)的化合物 其中环A和R 1 如规范中所定义。还披露了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Palladium-catalyzed α,β-dehydrogenation of acyclic ester equivalents promoted by a novel electron deficient phosphinooxazoline ligand
  作者：Tyler J. Fulton、Brenda Wu、Eric J. Alexy、Haiming Zhang、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.065

  日期：2019.8

  phosphinooxazoline (PHOX) ligand. The reaction proceeds from the Z-enol carbonate to provide dehydrogenation products exclusively in high E/Z selectivity, while the E-enol carbonate provides the α-allylation product with only minor dehydrogenation. The reaction proceeds with a broad scope of Z-enol carbonates derived from N-acyl indoles to furnish acyclic formal α,β-unsaturated ester equivalents.

  新的电子缺陷型膦氧恶唑啉（PHOX）配位体可以实现Pd催化的全取代N-酰基烯丙基烯醇碳酸酯的脱羧脱氢反应。该反应从Z-烯醇碳酸酯开始进行，仅以高E / Z选择性提供脱氢产物，而E-烯醇碳酸酯仅具有较小的脱氢作用而提供α-烯丙基化产物。反应进行的范围很广，衍生自N-酰基吲哚的Z-烯醇碳酸酯可提供无环的形式的α，β-不饱和酯当量。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EN TANT QUE LIGANDS DE RÉCEPTEUR DE CANNABINOÏDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009067613A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutical salts, prodrugs, salts of prodrugs, or combinations thereof, formula (I). wherein R1, R2, R3, R4, and L1 are defined in the specfication, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions. The present invention also relates to compounds of formula (II), or pharmaceutical salts, prodrugs, salts of prodrugs, or combinations thereof, formula (II). wherein R1a, R2a, Rx, and n are as defined in the specification, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及式(I)的化合物，或药用盐、前药、前药的盐或其组合物，式(I)。其中R1、R2、R3、R4和L1在规范中定义，包括含有这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。本发明还涉及式(II)的化合物，或药用盐、前药、前药的盐或其组合物，式(II)。其中R1a、R2a、Rx和n如规范中定义，包括含有这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。