1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-iodovinyl)uracil | 132152-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-iodovinyl)uracil
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[5-[(E)-2-iodoethenyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 132152-26-2
• 化学式: C₁₇H₁₉IN₂O₉
• 分子量: 522.25
• InChiKey: ZTOWSVQIQLVLIT-XVGJUINASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-iodovinyl)uracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到1-(beta-D-阿拉伯呋喃糖基)-5-[(E)-2-碘乙烯基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。65.由乙烯基硅烷前体合成1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5（E）-（2-碘乙烯基）尿嘧啶（IVAraU）。放射性碘的摄取可作为胸苷激酶阳性疱疹病毒感染的标志物。

  摘要：

  将（三甲基甲硅烷基）乙炔与1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-碘尿嘧啶偶联，得到1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β -D-阿拉伯呋喃糖基）-5- [2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]尿嘧啶。4的Lindlar氢化得到1-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5（Z）-[2-（三甲基甲硅烷基）乙烯基]尿嘧啶。用苯中的一氯化碘（或碘化钠/二氯化苯基碘（III））处理5，得到1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5（E）-（2-碘乙烯基）尿嘧啶（7），而极性溶剂偏爱（Z）-碘乙烯基异构体8 。用Na * I进行的微型原位合成得到[* I] IVAraU。用[125I] IVAraU处理被HSV感染的细胞会导致病毒依赖性摄取，与野生型或抗阿昔洛韦的DNA聚合酶突变体（但不包括TK-HSV-1突变体）的核苷磷酸化有关。摄取是病毒-菌落

  DOI：

  10.1021/jm00111a050
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>uracil 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 一氯化碘 作用下， 以 喹啉 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-iodovinyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。65.由乙烯基硅烷前体合成1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5（E）-（2-碘乙烯基）尿嘧啶（IVAraU）。放射性碘的摄取可作为胸苷激酶阳性疱疹病毒感染的标志物。

  摘要：

  将（三甲基甲硅烷基）乙炔与1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-碘尿嘧啶偶联，得到1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β -D-阿拉伯呋喃糖基）-5- [2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]尿嘧啶。4的Lindlar氢化得到1-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5（Z）-[2-（三甲基甲硅烷基）乙烯基]尿嘧啶。用苯中的一氯化碘（或碘化钠/二氯化苯基碘（III））处理5，得到1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5（E）-（2-碘乙烯基）尿嘧啶（7），而极性溶剂偏爱（Z）-碘乙烯基异构体8 。用Na * I进行的微型原位合成得到[* I] IVAraU。用[125I] IVAraU处理被HSV感染的细胞会导致病毒依赖性摄取，与野生型或抗阿昔洛韦的DNA聚合酶突变体（但不包括TK-HSV-1突变体）的核苷磷酸化有关。摄取是病毒-菌落

  DOI：

  10.1021/jm00111a050

文献信息

• Conversion of vinylsilanes to vinyl halides with xenon difluoride and metal halides. A versatile new route to 5-(2-halovinyl)pyrimidine nucleosides
  作者：Morris J Robins、Stefano Manfredini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97919-x

  日期：——

  Addition of a protected 5-(2-trimethylsilylvinyl)uracil nucleoside to suspensions of xenon difluoride and alkali metal halides in benzene (or other solvents) resulted in rapid formation of the corresponding 5-(2-halovinyl)uracil products (E-isomer predominating).

  在二氟化氙和碱金属卤化物在苯（或其他溶剂）中的悬浮液中添加受保护的5-（2-三甲基甲硅烷基乙烯基）尿嘧啶核苷可导致快速形成相应的5-（2-卤代乙烯基）尿嘧啶产物（E-异构体占主导地位）。
• Synthesis of (<i>E</i>)-5-(2-Radioiodovinyl)arabinosyl Uridine Analog for Probing HSV-1 Thymidine Kinase Gene
  作者：Chung-Shan Yu、Chien-Hung Wu、Li-Wu Chiang、Ren-Tsong Wang、Heng-Yen Wang、Chien-Hung Yeh、Kun-I Lin

  DOI：10.1246/cl.2005.1390

  日期：2005.10

  genetic probe labeled with positron emitter for monitoring tumor cells transfacted by herpes simplex virus thymidine kinase gene has been intensively studied. A useful synthetic methodology was developed to synthesize(E)-5-[2-(tributyl-stannyl)vinyl]arabinosyl uridine (TSVAU) and to radiolabel (E)-5-2-[ 1 2 5 I]iodovinyl}arabinosyl uridine (IVAU) substrate for herpes simplex virus type-1 thymidine kinase

  正电子发射体标记的基因探针用于监测单纯疱疹病毒胸苷激酶基因转染的肿瘤细胞已得到深入研究。开发了一种有用的合成方法来合成 (E)-5-[2-(三丁基-甲锡烷基) 乙烯基] 阿拉伯糖基尿苷 (TSVAU) 和放射性标记 (E)-5-2-[ 1 2 5 I] 碘乙烯基}阿拉伯糖基单纯疱疹病毒 1 型胸苷激酶基因的尿苷 (IVAU) 底物。合成从阿拉伯糖尿苷开始，经过六个步骤，以 18% 的产率提供 TSVAU。随后在氧化下用 Na-[ 1 2 5 I]I 进行放射性标记以 80% 的放射化学产率提供 [ 1 2 5 I]IVAU。
• ROBINS, MORRIS J.;MANFREDINI, STEFANO, TETRAHEDRON. LETT., 31,(1990) N9, C. 5633-5636
  作者：ROBINS, MORRIS J.、MANFREDINI, STEFANO

  DOI：——

  日期：——