1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-bromovinyl)uracil | 150464-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-bromovinyl)uracil
• CAS: 150464-65-6
• 化学式: C₃₂H₂₅BrN₂O₉
• 分子量: 661.462
• InChiKey: GXEVNEJHCJEYGT-SIGSECEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-bromovinyl)uracil 在 phosphate buffer 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-2-[5-[(E)-2-bromoethenyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性酯酶催化的2'3'，5'-水解，可轻松获得1-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）-5（E）-（2-溴乙烯基）尿嘧啶（BVAraU）的2'- O-酰基前药三叉戟1

  摘要：

  用溴化吡啶鎓过溴化物处理1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）-5- [2-（三甲基甲硅烷基）-乙烯基]尿嘧啶（3）并脱乙酰化得到BVAraU（2） 。猪肝酯酶（EC 3.1.1.1）催化1-（2,3,5-三-O-酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶衍生物的区域选择性水解为2'- O-酰基单酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93411-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-bromovinyl)uracil 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-bromovinyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性酯酶催化的2'3'，5'-水解，可轻松获得1-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）-5（E）-（2-溴乙烯基）尿嘧啶（BVAraU）的2'- O-酰基前药三叉戟1

  摘要：

  用溴化吡啶鎓过溴化物处理1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）-5- [2-（三甲基甲硅烷基）-乙烯基]尿嘧啶（3）并脱乙酰化得到BVAraU（2） 。猪肝酯酶（EC 3.1.1.1）催化1-（2,3,5-三-O-酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶衍生物的区域选择性水解为2'- O-酰基单酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93411-7