1-(2,3,5-tri-O-pentanoyl-β-D-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-bromovinyl)uracil | 150464-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-pentanoyl-β-D-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-bromovinyl)uracil
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-5-[5-[(E)-2-bromoethenyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3,4-di(pentanoyloxy)oxolan-2-yl]methyl pentanoate
• CAS: 150464-63-4
• 化学式: C₂₆H₃₇BrN₂O₉
• 分子量: 601.492
• InChiKey: GGXAKTGRLKEETR-ODKGIIILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-pentanoyl-β-D-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-bromovinyl)uracil 在 phosphate buffer 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到[(2R,3S,4R,5R)-2-[5-[(E)-2-bromoethenyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性酯酶催化的2'3'，5'-水解，可轻松获得1-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）-5（E）-（2-溴乙烯基）尿嘧啶（BVAraU）的2'- O-酰基前药三叉戟1

  摘要：

  用溴化吡啶鎓过溴化物处理1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）-5- [2-（三甲基甲硅烷基）-乙烯基]尿嘧啶（3）并脱乙酰化得到BVAraU（2） 。猪肝酯酶（EC 3.1.1.1）催化1-（2,3,5-三-O-酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶衍生物的区域选择性水解为2'- O-酰基单酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93411-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-bromovinyl)uracil 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2,3,5-tri-O-pentanoyl-β-D-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-bromovinyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性酯酶催化的2'3'，5'-水解，可轻松获得1-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）-5（E）-（2-溴乙烯基）尿嘧啶（BVAraU）的2'- O-酰基前药三叉戟1

  摘要：

  用溴化吡啶鎓过溴化物处理1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）-5- [2-（三甲基甲硅烷基）-乙烯基]尿嘧啶（3）并脱乙酰化得到BVAraU（2） 。猪肝酯酶（EC 3.1.1.1）催化1-（2,3,5-三-O-酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶衍生物的区域选择性水解为2'- O-酰基单酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93411-7

文献信息

• Facile access to 2′-O-acyl prodrugs of 1- (β-d-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-bromovinyl)uracil (BVAraU) via regioselective esterase-catalyzed hydrolysis of 2′ 3′, 5′-triesters1
  作者：Pier G. Baraldi、Rita Bazzanini、Stefano Manfredini、Daniele Simoni、Morris J. Robins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93411-7

  日期：1993.5

  3,5-tri-O-acetyl-β-d-arabinofuranosyl) -5-[2-(trimethylsilyl)-vinyl]uracil (3) with pyridinium bromide perbromide and deacetylation gave BVAraU (2). Pig liver esterase (EC 3.1.1.1) catalysed the regioselective hydrolysis of 1-(2,3,5-tri-O-acyl-β-d-arabinofuranosyl)uracil derivatives to their 2′-O-acyl monoesters.

  用溴化吡啶鎓过溴化物处理1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）-5- [2-（三甲基甲硅烷基）-乙烯基]尿嘧啶（3）并脱乙酰化得到BVAraU（2） 。猪肝酯酶（EC 3.1.1.1）催化1-（2,3,5-三-O-酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶衍生物的区域选择性水解为2'- O-酰基单酯。