Ethyl 3-(diisopropylamine)propionate | 117705-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(diisopropylamine)propionate
• 英文别名: ethyl 3-diisopropylaminopropionate；ethyl 3-[di(propan-2-yl)amino]propanoate
• CAS: 117705-33-6
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂
• 分子量: 201.309
• InChiKey: IUPWMROZFUDOQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(diisopropylamine)propionate 在 三乙烯二胺 、 二氯化二硫 、 甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 145.0h， 以15%的产率得到Ethyl 3-(3-oxo-5-thioxo-3H,4H,5H-bis[1,2]dithiolo[3,4-b:4',3'-e][1,4]thiazin-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-unsubstituted bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazines and bis[1,2]dithiolopyrroles

  摘要：

  母体双[1,2]二硫并[1,4]噻嗪-3,5-二酮8、-3,5-二硫酮11、不对称3-氧代-5-硫酮10和双[1,2]二硫代吡咯-3,5-二酮 9 通过酸催化裂解各种 N-苄基、乙基、乙氧基羰基乙基和丙酸衍生物来合成。这些N-烷基化合物以常规方式由合适的N-烷基二异丙胺和S 2 Cl 2 制备。噻嗪和吡咯二酮的N-苄基衍生物2和5分别得到浓的8(100％)和9(58％)。稀DCM溶液中的H 2 SO 4 以及二酮12和酮硫酮13的N-乙基噻嗪衍生物分别得到浓的8(89％)和10(75％)。 H2SO4，120°C。 3-(二异丙氨基)丙酸乙酯 16 与 S2Cl2 反应生成三种噻嗪 17 (30%)、18 (15%) 和 19 (13%)，17 和 19 转化为吡咯 20 (95%) 和 21 (90 %)分别通过在回流二甲苯中热挤出硫来实现。所有五种乙酯（17-21）均用酸水溶液分别水解为 22-26，产率 92-100%，而 N-丙酸 22-25 则用热浓溶液水解为 22-25。盐酸或热80-90%硫酸脱烷基化得到相应的母体产物8-11。还表明，水解和脱烷基化步骤17→22→8可以合并在一次操作中（75%）。

  DOI：

  10.1039/b005068g
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 、 丙烯酸乙酯 在 silica gel 作用下， 反应 6.0h， 以50%的产率得到Ethyl 3-(diisopropylamine)propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Amino Esters via Aza-Michael Addition of Amines to Alkenes Promoted on Silica: A Useful and Recyclable Surface

  摘要：

  一种无溶剂的合成β-氨基酯和腈的方案已通过氨与电子缺乏的烯烃在硅土上促进的共轭加成反应开发。硅土表面可重复使用。饱和和芳香性的初级或次级胺均有效工作，能在良好至优异的产率下得到所需的加成物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834836

文献信息

• Synthesis of a crosslinked polymer with a benzyl(triphenyl)phosphonium ionic liquid moiety and its catalytic activity
  作者：Xuezheng Liang

  DOI：10.1039/c5ra18507f

  日期：——

  A novel crosslinked polymer with a benzyl(triphenyl)phosphonium ionic liquid moiety was synthesized from triphenylphosphine and p-xylylene dichloride. The bulky IL molecules were inlaid in the polymeric framework, which avoided pore blocking and IL moiety release. The polymer had a high BET surface area and accessible active sites. The polymer was applied to catalyze the aza-Michael additions and gave

  由三苯基膦和对二甲苯二氯合成了具有苄基（三苯基）phosph离子液体部分的新型交联聚合物。庞大的IL分子镶嵌在聚合物骨架中，避免了孔阻塞和IL部分释放。该聚合物具有高的BET表面积和可及的活性位点。将该聚合物用于催化氮杂-迈克尔加成反应，并在几分钟内平均收率超过95.0％。该聚合物具有多个优点，例如高BET表面积，高活性和高稳定性，为绿色化学过程提供了巨大潜力。
• Synthesis and catalytic activity of porous polymer containing ionic liquid structures
  作者：Junqiao Li、Wei Lu、Weifeng Li、Xuezheng Liang

  DOI：10.1134/s0023158416060082

  日期：2016.11

  A novel porous polymer containing ionic liquid (IL) structures was synthesized via quternization and condensation of 4-vinylpyridine and p-xylylene dichloride. The ionic liquid structures were incorporated in the polymeric framework and for this reason bulky IL molecules can hardly block pores and neutralize active sites. The polymer shows a high BET surface area and easily accessible active sites

  通过4-乙烯基吡啶和对二甲苯二氯的季铵化和缩合反应，合成了一种新型的含离子液体（IL）结构的多孔聚合物。离子液体结构被并入聚合物骨架中，因此，笨重的IL分子几乎不能阻塞孔并中和活性位。该聚合物表现出高的BET表面积和易于接近的活性位点。该催化剂在迈克尔添加物中具有很高的催化活性，在较短的反应时间后，平均收率超过96.0％。高BET表面，出色的活性，操作简便，广泛的适用性和改善的稳定性是聚合物的关键特性。
• Chemoselective Michael TypeAddition of Aliphatic Amines to α,β-Ethylenic CompoundsUsing Bismuth Triflate Catalyst
  作者：Srinivas R. Adapa、Ravi Varala、M. Mujahid Alam

  DOI：10.1055/s-2003-38345

  日期：——

  Catalytic amounts of bismuth triflate efficiently catalyse the conjugate addition of aliphatic amines to α,β-ethylenic compounds in acetonitrile under mild conditions. The reaction is chemoselective, as aromatic amines do not participate in the reaction. Further, the catalyst can be easily recovered and reused.

  三氟甲磺酸铋的催化量在温和条件下能高效催化脂肪胺与α,β-乙烯基化合物在乙腈中的迈克尔加成反应。该反应具有化学选择性，因为芳香胺不参与反应。此外，催化剂易于回收和重复使用。
• Transformations of N-ethylamines into amide derivatives under the action of sulfur monochloride
  作者：L. S. Konstantinova、A. A. Berezin、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-007-0179-9

  日期：2007.6

  Tertiary N-ethylamines were converted into amide derivatives by reactions with sulfur monochloride and DABCO at 0 °C. Depending on the nature of the substituents in the amine, the reaction can be accompanied by unexpected transformations.

  通过在 0 °C 下与一氯化硫和 DABCO 反应，将叔 N-乙胺转化为酰胺衍生物。根据胺中取代基的性质，该反应可能伴随着意想不到的转变。
• Interception of Cobalt-Based Carbene Radicals with α-Aminoalkyl Radicals: A Tandem Reaction for the Construction of β-Ester-γ-amino Ketones
  作者：Jie Zhang、Jiewen Jiang、Dongmei Xu、Qiang Luo、Hongxiang Wang、Jijun Chen、Huihuang Li、Yaxiong Wang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/anie.201408874

  日期：2015.1.19

  The interception of cobalt‐based carbene radicals with α‐aminoalkyl radicals was combined with the Kornblum–DeLaMare reaction and provides β‐ester‐γ‐amino ketones, which are otherwise difficult to obtain in high chemoselectivity. Mechanistically, this transformation is an interplay of cobalt‐based carbene radicals, organoradicals, and ionic intermediates and involves the construction of two CC bonds

  α-氨基烷基自由基对钴基卡宾自由基的拦截与Kornblum-DeLaMare反应结合在一起，提供了β-酯-γ-氨基酮，否则很难以高化学选择性获得。机械地，该转化是钴基卡宾自由基，organoradicals和离子中间体的相互作用，涉及的两个C施工 C键和一个CO键在一个单釜过程。该反应还具有广泛的底物范围，并且高效且对湿气和空气不敏感。