2'-O-[(triisopropylsilyloxy)methyl]uridine | 468757-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-[(triisopropylsilyloxy)methyl]uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethoxy]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 468757-56-4
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₇Si
• 分子量: 430.574
• InChiKey: HDRUOSGOFNGFKK-VDHUWJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-[(triisopropylsilyloxy)methyl]uridine 在 tetra(tert-butyl)-ammonium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  具有 2'-O-[(三异丙基甲硅烷基)氧基]甲基(2'-O-tom)-保护的亚磷酰胺的寡核糖核苷酸 (RNA) 的可靠化学合成

  摘要：

  介绍了一种将 2'-O-[(triisopropylsilyl)oxy]methyl (=tom) 基团引入 N-乙酰化、5'-O-二甲氧基三苯甲基化核糖核苷的方法。相应的 2'-O-tom 保护的亚磷酰胺结构单元以纯形式获得，并成功用于 DNA 合成仪上寡核糖核苷酸的常规合成。在 DNA 偶联条件下（1.5 mmol 合成规模的偶联时间为 2.5 分钟）并以 5-(苄硫基)-1H-四唑 (BTT) 作为活化剂。2'-O-tom 保护的亚磷酰胺表现出 av。耦合产率 >99.4%。N-乙酰基和 2'-O-tom 保护基团的组合实现了可靠和完整的两步脱保护，首先使用 EtOH/H2O 中的 MeNH2，然后使用 THF 中的 Bu4NF，而不会同时破坏产物 RNA 序列。[关于 SciFinder (R)]

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3773::aid-hlca3773>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[[(triisopropylsilyl)oxy]methyl]uridine 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2'-O-[(triisopropylsilyloxy)methyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  选择性15 N-标记的2'- O -{[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基}（= tom）保护的核糖核苷亚磷酰胺的合成及其并入双链32Mer RNA序列

  摘要：

  我们为2'- O -{[（（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基}（= tom）保护的尿苷和腺苷核苷转化为相应的受保护的（3-15 N）标记的尿苷和胞苷和（1 - 15 N） -标记的腺苷和鸟苷的核苷4，6，12，和18，分别为（方案1 - 4）。在DNA合成，将所得的15 N-标记的2'- ø -汤姆保护的亚磷酰胺构建模块19 - 22被有效地并入双稳态32聚体RNA序列的5个选定位置23（已知采用两种不同的结构）（图1）。通过在H 2 O / D 2 O 9：1中进行2D-HSQC和HNN-COSY实验，可以鉴定出所有碱基配对的15 N标记核苷酸的15 N信号，并将其归因于23种23种共存结构之一。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390330

文献信息

• [EN] METHOD FOR INCORPORATING PROTECTING ACETAL AND ACETAL ESTER GROUPS, AND ITS APPLICATION FOR THE PROTECTION OF HYDROXYL FUNCTION<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR INCORPORER DES GROUPES ACÉTAL ET ESTER D'ACÉTAL PROTECTEURS ET SON APPLICATION POUR LA PROTECTION DE LA FONCTION HYDROXYLE
  申请人：INST CHEMII BIOORG POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：WO2014148928A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention is the method for incorporation of acetal and acetal ester groups for protection of hydroxyl function. The method is applied in particular in the processes of RNA synthesis. The method can be employed in the synthesis of nucleosides with acetal and acetal ester groups for the protection of hydroxyl functions. The method according to the invention consists of the reaction of an organic compound containing at least one hydroxyl group, soluble in an aprotic solvent, with a compound of the general formula 1, R1 -S-CH2 -O-R2(1) in the presence of SnCl4, in an aprotic solvent. In the second aspect, the present invention is the method of protecting the hydroxyl function, particularly in position 2', in nucleoside derivatives, based on the incorporation of an acetal or acetal ester group.

  本发明涉及一种用于保护羟基功能的缩醛和缩醛酯基团的引入方法。该方法特别适用于RNA合成过程中。该方法可用于合成带有缩醛和缩醛酯基团以保护羟基功能的核苷类化合物。根据本发明的方法包括将至少含有一个羟基的有机化合物与通式1，R1 -S-CH2 -O-R2(1)的化合物在无水溶剂中，在SnCl4的存在下反应。在第二方面，本发明涉及一种用于保护羟基功能，特别是在核苷类衍生物中2'位的方法，基于引入缩醛或缩醛酯基团。
• A U-Tetrad Stabilizes Human Telomeric RNA G-Quadruplex Structure
  作者：Yan Xu、Takumi Ishizuka、Takashi Kimura、Makoto Komiyama

  DOI：10.1021/ja909708a

  日期：2010.6.2

  Telomeric repeat-containing RNA is a new noncoding RNA molecule recently discovered in mammalian cells. Here we report the structural features of human telomere RNA r(UAGGGU) in the presence of K+ and Na+. We demonstrated for the first time that a novel U-tetrad is formed at the 3' end of a parallel human telomeric RNA G-quadruplex. The U-tetrad dramatically stabilizes human telomeric RNA G-quadruplex structure, leading to an increase in melting temperature (T-m) of 29 degrees C. The U-tetrad-stabilized telomeric RNA G-quadruplex structure adds considerably to our understanding of the diversity of RNA G-quadruplex architectures. It shows that the structure of base "quartets" is important in RNA assembly. The structural information will be invaluable for understanding the function of human telomere RNA.
• Reliable Chemical Synthesis of Oligoribonucleotides (RNA) with 2′-O-[(Triisopropylsilyl)oxy]methyl(2′-O-tom)-Protected Phosphoramidites
  作者：Stefan Pitsch、Patrick A. Weiss、Luzi Jenny、Alfred Stutz、Xiaolin Wu

  DOI：10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3773::aid-hlca3773>3.0.co;2-e

  日期：2001.12.19

  A method for the introduction of the 2'-O-[(triisopropylsilyl)oxy]methyl (=tom) group into N-acetylated, 5'-O-dimethoxytritylated ribonucleosides is presented. The corresponding 2'-O-tom-protected phosphoramidite building blocks were obtained in pure form and were successfully employed for the routine synthesis of oligoribonucleotides on DNA synthesizers. Under DNA coupling conditions (2.5 min coupling

  介绍了一种将 2'-O-[(triisopropylsilyl)oxy]methyl (=tom) 基团引入 N-乙酰化、5'-O-二甲氧基三苯甲基化核糖核苷的方法。相应的 2'-O-tom 保护的亚磷酰胺结构单元以纯形式获得，并成功用于 DNA 合成仪上寡核糖核苷酸的常规合成。在 DNA 偶联条件下（1.5 mmol 合成规模的偶联时间为 2.5 分钟）并以 5-(苄硫基)-1H-四唑 (BTT) 作为活化剂。2'-O-tom 保护的亚磷酰胺表现出 av。耦合产率 >99.4%。N-乙酰基和 2'-O-tom 保护基团的组合实现了可靠和完整的两步脱保护，首先使用 EtOH/H2O 中的 MeNH2，然后使用 THF 中的 Bu4NF，而不会同时破坏产物 RNA 序列。[关于 SciFinder (R)]
• Synthesis of Selectively15N-Labeled 2′-O-{[(Triisopropylsilyl)oxy]methyl}(=tom)-Protected Ribonucleoside Phosphoramidites and Their Incorporation into a Bistable 32Mer RNA Sequence
  作者：Philipp Wenter、Stefan Pitsch

  DOI：10.1002/hlca.200390330

  日期：2003.12

  conditions for the conversion of 2′-O-[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}(=tom) protected uridine and adenosine nucleosides into the corresponding protected (3-15N)-labeled uridine and cytidine and (1-15N)-labeled adenosine and guanosine nucleosides 4, 6, 12, and 18, respectively (Schemes 1–4). On a DNA synthesizer, the resulting 15N-labeled 2′-O-tom-protected phosphoramidite building blocks 19–22 were efficiently

  我们为2'- O -[（（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基}（= tom）保护的尿苷和腺苷核苷转化为相应的受保护的（3-15 N）标记的尿苷和胞苷和（1 - 15 N） -标记的腺苷和鸟苷的核苷4，6，12，和18，分别为（方案1 - 4）。在DNA合成，将所得的15 N-标记的2'- ø -汤姆保护的亚磷酰胺构建模块19 - 22被有效地并入双稳态32聚体RNA序列的5个选定位置23（已知采用两种不同的结构）（图1）。通过在H 2 O / D 2 O 9：1中进行2D-HSQC和HNN-COSY实验，可以鉴定出所有碱基配对的15 N标记核苷酸的15 N信号，并将其归因于23种23种共存结构之一。