2-羟基-5H-二苯并(b,f)氮杂卓-5-甲酰胺 | 68011-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 2-羟基-5H-二苯并(b,f)氮杂卓-5-甲酰胺
• 英文名称: 2-Hydroxycarbamazepine
• 英文别名: 2-hydroxy-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide；2-OH-carbamazepine；3-hydroxybenzo[b][1]benzazepine-11-carboxamide
• CAS: 68011-66-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: VPZIYMMSJFWLSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >205?C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

2-羟基卡马西平是卡马西平的人类已知代谢物。

2-Hydroxycarbamazepine is a known human metabolite of carbamazepine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴戊酸甲酯 、 2-羟基-5H-二苯并(b,f)氮杂卓-5-甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到Methyl 5-(11-carbamoylbenzo[b][1]benzazepin-3-yl)oxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Antibodies specific to carbamazepine

  摘要：

  本披露涉及特异性针对卡马西平的抗体，用于生产抗体的免疫原，以及使用这些抗体的免疫分析试剂盒和方法。

  公开号：

  US08563713B2
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基芪 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dithionite 、 potassium nitrososulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-羟基-5H-二苯并(b,f)氮杂卓-5-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  卡马西平衍生物具有P2X4受体阻断活性

  摘要：

  P2受体亚型P2X4（一种ATP激活的阳离子通道受体）的拮抗剂作为治疗神经性疼痛和其他炎症性疾病的新型药物具有潜力。在本研究中，设计，合成了一系列47种卡马西平衍生物，包括32种新化合物，并将其评估为P2X4受体拮抗剂。确定了它们在稳定转染了人类P2X4受体的1321N1星形细胞瘤细胞中抑制ATP诱导的钙内流的能力。此外，还针对选定的衍生物研究了物种选择性（人，大鼠，小鼠）和受体亚型选择性（P2X4与P2X1、2、3、7）。表现出P2X4抑制变构机制的本系列中最有效的化合物是N，N-二异丙基-5 H-dibenz [ b，f ] azepine -5-carboxamide（34，IC 50为3.44μM）。到目前为止，本研究扩展了关于P2X4受体拮抗剂的结构-活性关系的非常有限的知识。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.035

文献信息

• Synthesis of 2-hydroxycarbamazepine. A metabolite of carbamazepine
  作者：Vincent H. T. Chang

  DOI：10.1002/jhet.5570200149

  日期：1983.1

  The synthesis of 2-hydroxycarbamazepine, a metabolite of carbamazepine in man, from 2-hydroxyimino-stilbene or 2-hydroxyiminodibenzyl is described.

  描述了由2-羟基亚氨基-sti或2-羟基亚氨基二苄基合成人体内的卡马西平的代谢物2-羟基卡马西平。
• Ju; Uetrecht; Van Koppen, Chris J., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1999, vol. 288, # 1, p. 51 - 56
  作者：Ju、Uetrecht、Van Koppen, Chris J.

  DOI：——

  日期：——
• CHANG, V. H. T., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 1, 237-238
  作者：CHANG, V. H. T.

  DOI：——

  日期：——
• Photocatalytic oxidation of carbamazepine in water using TiO2 with LED lamps: Study of intermediate degradation products by liquid chromatography mass spectrometry after dispersive liquid–liquid microextraction
  作者：Carmen Maria Martínez-Escudero、Isabel Garrido、Fulgencio Contreras、Pilar Hellín、Pilar Flores、Lixy Olinda León-Morán、Natalia Arroyo-Manzanares、Natalia Campillo、Pilar Viñas、José Fenoll

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2024.115551

  日期：2024.7
• ANTIBODIES SPECIFIC TO CARBAMAZEPINE
  申请人：YU Liuming

  公开号：US20120244546A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present disclosure is directed to antibodies specific to carbamazepine, immunogens used to produce the antibodies, and immunoassay kits and methods for using the antibodies.