(E)-1-methyl-4-((2-phenoxyvinyl)sulfonyl)benzene | 54321-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-4-((2-phenoxyvinyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: trans-p-Tolylsulfonylvinylphenylether；1-methyl-4-[(E)-2-phenoxyethenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 54321-04-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: VVUXJHTUHIOUBQ-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-4-((2-phenoxyvinyl)sulfonyl)benzene 在 /BRN= 3593646/ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,1-diethoxy-2-(p-tolylsulfonyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  消除和加成反应。第二十五部分。苯氧基乙烯基砜的加成-消除反应

  摘要：

  已经研究了顺式和反式-2-苯氧基乙烯基对甲苯基砜与醇性醇盐的反应。产品分析和动力学研究表明，在每种情况下，都遵循两个阶段的加-消除途径。消除步骤分配为（E 1cB）R在氘代溶剂中进行测量的基础上建立机理。加法和消除阶段的速率常数和激活参数与分别模拟两个阶段的模型获得的速率常数和激活参数紧密匹配。在较早的工作背景下讨论了结果，该工作是关于从活化的饱和底物中消除不良离去基团，以及从活化的不饱和底物中消除良好离去基团，特别是卤化物。现在表明，在离去基团差的活化的不饱和体系中，形成乙炔的消除不能有效地与初始加成步骤竞争。

  DOI：

  10.1039/p29740001268
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-氯乙烯基对甲苯基砜 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-methyl-4-((2-phenoxyvinyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  消除和加成反应。第二十五部分。苯氧基乙烯基砜的加成-消除反应

  摘要：

  已经研究了顺式和反式-2-苯氧基乙烯基对甲苯基砜与醇性醇盐的反应。产品分析和动力学研究表明，在每种情况下，都遵循两个阶段的加-消除途径。消除步骤分配为（E 1cB）R在氘代溶剂中进行测量的基础上建立机理。加法和消除阶段的速率常数和激活参数与分别模拟两个阶段的模型获得的速率常数和激活参数紧密匹配。在较早的工作背景下讨论了结果，该工作是关于从活化的饱和底物中消除不良离去基团，以及从活化的不饱和底物中消除良好离去基团，特别是卤化物。现在表明，在离去基团差的活化的不饱和体系中，形成乙炔的消除不能有效地与初始加成步骤竞争。

  DOI：

  10.1039/p29740001268

文献信息

• Redox-Neutral Rhodium(III)-Catalyzed Chemospecific and Regiospecific [4+1] Annulation between Indoles and Alkenes for the Synthesis of Functionalized Imidazo[1,5-<i>a</i>]indoles
  作者：Fei Zhao、Jin Qiao、Yangbin Lu、Xiaoning Zhang、Long Dai、Siyu Liu、Hangcheng Ni、Xiuwen Jia、Xiaowei Wu、Shiyao Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01256

  日期：2021.8.6

  unit, a redox-neutral rhodium(III)-catalyzed chemo- and regiospecific [4+1] annulation between indoles and alkenes for the synthesis of functionalized imidazo[1,5-a]indoles has been achieved. Internal alkenes employed here can fulfill an unusual [4+1] annulation rather than normal [4+2] annulation/C–H alkenylation. This method is characterized by excellent chemo- and regioselectivity, broad substrate scope

  利用嵌入氧化功能/离去基团的内部烯烃作为稀有和非常规的单碳单元，氧化还原中性铑（III）催化的吲哚和烯烃之间的化学和区域特异性[4 + 1]环化，用于合成功能化咪唑并[1,5- a ]吲哚已经实现。这里使用的内部烯烃可以实现不寻常的 [4+1] 环化，而不是正常的 [4+2] 环化/C-H 烯基化。该方法的特点是优异的化学和区域选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、良好的收率和氧化还原中性条件。
• 1,2‐Difunctionalization of Acetylene Enabled by Light
  作者：Shiwei Lü、Zipeng Wang、Xiang Gao、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/anie.202300268

  日期：——

  Reported is the regio- and stereoselective light-enabled installation of two distinct sulfides into acetylene. The resulting S-containing vinyl frameworks are important and versatile scaffolds that can be easily transformed into diverse functionalized molecules and chiral sulfoxide-containing bidentate ligands. Experimental and theoretical data on the mechanism are reported.

  报道的是将两种不同的硫化物通过区域和立体选择性光启用安装到乙炔中。由此产生的含硫乙烯基骨架是重要且多功能的支架，可以轻松转化为多种功能化分子和手性含亚砜的双齿配体。报告了有关该机制的实验和理论数据。
• Vasil'eva, M. A.; Bychkova, T. I.; Kalabina, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1249 - 1251
  作者：Vasil'eva, M. A.、Bychkova, T. I.、Kalabina, A. V.、Dobrynina, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Vasil'eva,M.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 254 - 258
  作者：Vasil'eva,M.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bychkova, T. I.; Vasil'eva, M. A.; Krivdin, L. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1927 - 1929
  作者：Bychkova, T. I.、Vasil'eva, M. A.、Krivdin, L. B.、Kalabina, A. V.

  DOI：——

  日期：——