4-methyl-2-phenyl-1H-indole | 66354-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 66354-67-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: GBGAYLXUBDCFIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-phenyl-1H-indole 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-2-phenylindoline
  参考文献：
  名称：

  基于自氧化还原反应的手性磷酸催化二氢吲哚的动力学拆分

  摘要：

  开发了一种外消旋二氢吲哚的氧化动力学拆分策略，采用水杨醛衍生物作为预拆分试剂，手性磷酸作为催化剂。由吲哚啉的对映异构体与水杨醛衍生物的缩合反应形成的亚胺中间体通过相同的吲哚啉对映异构体进行氢化，通过自氧化还原机理得到另一种吲哚啉对映异构体。2-芳基取代的二氢吲哚的氧化动力学拆分继续以高收率和出色的对映选择性产生对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201510692
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯胺 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-methyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的苯乙烯叠氮化物的光催化环化反应合成2位取代的吲哚

  摘要：

  在室温下，在钌络合物Ru（bpy）3 Cl 2（0.5 mol％）作为光催化剂存在的情况下，已经开发了可见光诱导的苯乙烯叠氮化物的光催化分子内环化反应。当前的光催化策略具有操作简便以及对官能团的耐受性高的特点，并提供了以良好或优异的收率轻松获得各种2个取代的N无氮吲哚的方法。重要的是，本方法可以采用阳光作为光源以提供相应的产物而不会损失反应效率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400527

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective<i>Ortho</i>C−H Olefination of 2-Arylindoles via NH-Indole-Directed C−H Bond Cleavage
  作者：Qingshuai Han、Xiemin Guo、Ziyuan Tang、Lv Su、Zizhu Yao、Xiaofeng Zhang、Shen Lin、Shengchang Xiang、Qiufeng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201701381

  日期：2018.3.1

  oxidative olefination of indole at C‐2, C‐3, C‐4 and C‐7 positions was well addressed. We report here a rhodium‐catalyzed NH‐indole‐directed ortho C−H bond olefination of 2‐arylindoles. This cross‐dehydrogenative‐coupling proved to be broad in substrate scope, tolerating a variety of functional groups. The synthesis of 6H‐isoindolo[2,1‐α]indoles via rhodium‐catalyzed ortho C−H olefination and subsequent

  在过去的几十年中，吲哚在C-2，C-3，C-4和C-7位置的CH氧化烯化反应得到了很好的解决。我们在这里报告了2-芳基吲哚的铑催化的NH-吲哚定向的邻羟基键合烯烃化反应。事实证明，这种交叉脱氢偶联具有广泛的底物范围，可以耐受各种官能团。还展示了通过铑催化的邻位CH烯烃聚合反应和随后的2-芳基吲哚的分子内氮杂-Michael反应合成6 H-异吲哚并[2,1-α]吲哚的过程。
• Pd‐Catalyzed Reductive Cyclization of Nitroarenes with CO ₂ as the CO Source
  作者：Xinyu Guan、Haoran Zhu、Yingwei Zhao、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/ejoc.201901629

  日期：2020.1.9

  A practical, broad‐scope reductive amination process that constructs N‐heterocycles from nitroarenes was developed that uses CO2 as the source of CO.

  开发了一种实用的，广谱的还原胺化工艺，该工艺利用硝基芳烃构建N杂环，并使用CO 2作为CO的来源。
• Regioselective Mercury(I)/Palladium(II)-Catalyzed Single-Step Approach for the Synthesis of Imines and 2-Substituted Indoles
  作者：Rsuini U. Gutiérrez、Mayra Hernández-Montes、Aarón Mendieta-Moctezuma、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.3390/molecules26134092

  日期：——

  An efficient synthesis of ketimines was achieved through a regioselective Hg(I)-catalyzed hydroamination of terminal acetylenes in the presence of anilines. The Pd(II)-catalyzed cyclization of these imines into the 2-substituted indoles was satisfactorily carried out by a C-H activation. In a single-step approach, a variety of 2-substituted indoles were also generated via a Hg(I)/Pd(II)-catalyzed,

  在苯胺存在下，通过区域选择性 Hg(I) 催化的末端乙炔加氢胺化，实现了酮亚胺的有效合成。Pd(II) 催化的这些亚胺环化成 2-取代的吲哚通过 CH 活化令人满意地进行。在单步法中，还通过 Hg(I)/Pd(II) 催化的一锅两步法从苯胺和末端乙炔开始生成各种 2-取代吲哚。事实证明，芳基乙炔比烷基衍生物更有效。
• Synthesis of Indoles through Domino Reactions of 2‐Fluorotoluenes and Nitriles
  作者：Jianyou Mao、Zhiting Wang、Xinyu Xu、Guoqing Liu、Runsheng Jiang、Haixing Guan、Zhipeng Zheng、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201904658

  日期：2019.8.5

  chemistry, and therefore, novel and efficient approaches to their synthesis are in high demand. Among indoles, 2‐aryl indoles have been described as privileged scaffolds. Advanced herein is a straightforward, practical, and transition‐metal‐free assembly of 2‐aryl indoles. Simply combining readily available 2‐fluorotoluenes, nitriles, LiN(SiMe3)2, and CsF enables the generation of a diverse array of indoles

  吲哚是药物化学中必不可少的杂环，因此，迫切需要新颖有效的合成方法。在吲哚中，2-芳基吲哚被描述为特权支架。本文的高级内容是一种简单，实用且不含过渡金属的2-芳基吲哚化合物组装方法。简单地将容易获得的2-氟甲苯，腈，LiN（SiMe 3）2和CsF结合起来，就可以生成各种各样的吲哚（38例，产率48-92％）。可将一系列取代基引入吲哚骨架的每个位置（C4至C7，以及C2处的芳基），以提供进一步处理的方法。
• Iron-Catalyzed Reductive Coupling of Nitroarenes with Olefins: Intermediate of Iron–Nitroso Complex
  作者：Heng Song、Zhuoyi Yang、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b03604

  日期：2020.1.3

  Using a single half-sandwich iron(II) compound, Cp*Fe(1,2-Ph2PC6H4S)(NCMe) (Cp*– = C5Me5–, 1) as a catalyst, reductive coupling of nitroarenes with olefins has been achieved by a well-defined iron(II)/(EtO)3SiH system. Through either inter- or intramolecular reductive coupling, various branched amines and indole derivatives have been directly synthesized in one-pot. Mechanistic studies showed that

  使用单一的半夹心铁（II）化合物作为催化剂，将Cp * Fe（1,2-Ph 2 PC 6 H 4 S）（NCMe）（Cp * – = C 5 Me 5 –，1）作为催化剂，进行还原偶联明确定义的铁（II）/（EtO）3 SiH体系可实现硝基芳烃与烯烃的合成。通过分子间或分子内的还原偶联，已经在一锅中直接合成了各种支链胺和吲哚衍生物。机理研究表明，催化作用是由铁（II）催化剂与硅烷活化硝基芳烃而引发的，从而生成用于C-N键偶联的铁-亚硝基芳烃中间体。