di(undec-10-enoyl) peroxide | 35259-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di(undec-10-enoyl) peroxide
• 英文别名: Di-undec-10-enoyl-peroxid；Bis-undec-10-enoyl-peroxid；Undec-10-enoyl undec-10-eneperoxoate
• CAS: 35259-65-5
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄
• 分子量: 366.541
• InChiKey: IZYUGAGIBFNKPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(undec-10-enoyl) peroxide 、 在 iron(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以43 mg的产率得到2-(dec-9-en-1-yl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-9-methyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl 2催化肉桂酰胺的脱羧自由基烷基化/环化反应：获得二氢喹啉酮和吡咯并[1,2- a ]吲哚类似物

  摘要：

  开发了一种简单且统一的方法，以中等至高收率（高达91％）合成具有非对映选择性（> 20：1 dr）的烷基化二氢喹啉酮和吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物。廉价的FeCl 2 ·4H 2 O用作催化剂，由脂肪酸容易制得的过酸酯（或过氧化物）用作烷基化试剂和单电子氧化剂。该环境友好的反应通过FeCl 2催化的烷基自由基级联加成/环化方式进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00511
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium peroxide 、 Petroleum ether 作用下， 生成 di(undec-10-enoyl) peroxide
  参考文献：
  名称：

  Fieser; Oxford, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 2063

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of α-Azido α-Amino Esters via the Alkylazidation of Alkenes
  作者：Pierre Palamini、Emmanuelle M. D. Allouche、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02153

  日期：2023.9.22

  An iron-catalyzed alkylazidation of dehydroamino acids using peroxides as alkyl radical precursors is described. Non-natural azidated amino esters bearing an α-alkyl chain could be obtained in 18–94% yields using TMSN3 as an azide source. The obtained α-alkyl-α-azide α-amino esters could be further functionalized through cycloaddition or azide reduction with amide couplings to afford aminal-type peptides

  描述了使用过氧化物作为烷基自由基前体的铁催化的脱氢氨基酸的烷基叠氮化反应。使用 TMSN 3作为叠氮化物源，可以以 18-94% 的产率获得带有 α-烷基链的非天然叠氮化氨基酯。所获得的α-烷基-α-叠氮α-氨基酯可以通过酰胺偶联的环加成或叠氮化物还原进一步官能化，得到缩醛胺型肽、α-三唑并氨基酸和四氢三唑并吡啶，显示出其巨大的多功能性容易获得的氨基酸类别。