7(S)-7-deoxy-7-(5-(2-methoxyacetamido)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)lincomycin | 941586-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7(S)-7-deoxy-7-(5-(2-methoxyacetamido)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)lincomycin
• 英文别名: 7-deoxy-7-epi-7-(5-(2-methoxyacetamido)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)lincomycin
• CAS: 941586-67-0
• 化学式: C₂₃H₃₉N₅O₇S₃
• 分子量: 593.79
• InChiKey: SFKSGKZMUXUDFN-FLFLBFFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  166.37
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  林可霉素 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 7(S)-7-deoxy-7-(5-(2-methoxyacetamido)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)lincomycin
  参考文献：
  名称：

  新型林可霉素衍生物的合成及其构效关系。第1部分。通过C-7修饰，新产生的具有erm基因的革兰氏阳性细菌的抗菌活性。

  摘要：

  我们通过2,3,4-tris-O-（trimethylsiliyl）lincomycin的Mitsunobu反应或SN2反应合成了通过硫原子在C-7位具有杂环的7（S）-7-脱氧-7-芳基硫代林霉素衍生物7-O-甲磺酰基-2,3,4-三-O-三甲基硅烷基林可霉素。结果，尽管克林霉素对那些病原体没有任何活性，但是7（S）-7-脱氧-7-芳基硫代林可霉素衍生物16、21和27对具有erm基因的呼吸道感染相关的革兰氏阳性细菌表现出抗菌活性。此外，从在7位的16（S-构型）和30（R-构型）的构型的比较结果，发现林可霉素衍生物的7（S）构型对于增强抗菌活性是必要的。

  DOI：

  10.1038/ja.2015.119