N-(trans-2-bromocyclohexyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(trans-2-bromocyclohexyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-bromocyclohexyl)benzamide；(±)-N-[(1S,2S)-2-bromocyclohexyl]benzamide；trans-1-Benzoylamino-2-brom-cyclohexan；N-[(1S,2S)-2-bromocyclohexyl]benzamide
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO
• 分子量: 282.18
• InChiKey: HPSKMXXYWLYHGW-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trans-2-bromocyclohexyl)benzamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到cis-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-phenylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  烯烃卤代酰胺化的一般方法。范围和机制

  摘要：

  描述了一种将溴原子和酰胺氮反式加成到烯烃双键上的方法。该方法由许多实例说明，涉及使用 N-溴酰胺和路易斯酸作为与烯烃反应的 Br+ 源。酰胺基团衍生自腈和水分子，它们在整个三组分反应中充当亲核试剂。溴酰胺化通常适用于范围广泛的烯烃和腈。该反应途径不仅提供了获得邻位溴酰胺的途径，还提供了获得 N-酰基氮丙啶和恶唑啉的途径。由这些，可以制备多种类型的胺和氨基醇。提供了描述非对映选择性和区域选择性偏好的例子。还描述了类似的氯酰胺化反应。

  DOI：

  10.1021/ja063675w
• 作为产物：
  描述：

  7-benzoyl-7-aza-bicyclo[4.1.0]heptane 在 (R)-VAPOL 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N-(trans-2-bromocyclohexyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective ring-opening of aziridines

  摘要：

  一种制备环氧丙烷和亲核试剂的亲核加成产物的方法，该方法包括在双芳基磷酸催化剂存在下处理环氧丙烷和亲核试剂。

  公开号：

  US20090030212A1

文献信息

• FeCl₂-Catalyzed Aminobromination of Alkenes Using Amides or Sulfonamides and NBS as the Nitrogen and Bromine Sources
  作者：Hua Fu、Zhe Wang、Yongming Zhang、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0028-1083509

  日期：——

  We have developed a convenient and efficient iron-catalyzed aminobromination of the alkenes using inexpensive FeCl 2 as the catalyst, amides/sulfonamides and NBS as the nitrogen and bromine sources, respectively, under mild conditions.

  在温和的条件下，我们使用廉价的 FeCl 2 作为催化剂，酰胺/磺酰胺和 NBS 分别作为氮源和溴源，开发了一种方便有效的烯烃的铁催化氨基溴化。
• Study and Applications of Tetrasubstituted Hypervalent Selenium–Halogen Species in Catalytic Electrophilic Halogenations
  作者：Junjie Yang、Yung-Yin Chan、Weida Feng、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.2c05414

  日期：2023.2.17

  Electrophilic halogenation reactions are highly useful in various areas. N-Haloamides are commonly used as halogen sources because of high stability and commercial availability. In order to activate N-haloamides, Lewis basic chalcogens are commonly used as catalysts to site-isolate the strongly coordinating amide moieties. However, the corresponding trisubstituted chalcogenonium–halogen cationic intermediate

  亲电卤化反应在各个领域都非常有用。由于高稳定性和商业可用性，N-卤代酰胺通常用作卤素源。为了激活N- 卤代酰胺，路易斯碱性硫属元素通常用作催化剂以将强配位的酰胺部分隔离。然而，相应的三取代硫属元素-卤素阳离子中间体对水分和亲核试剂敏感，导致在某些反应中相容性差。在此，我们报告了一种有效的催化卤化方案，使用苯基硒和邻位取代的羧酸作为催化剂。机理研究表明，四取代的中性高价硒-卤素物种是造成高反应性的原因。这种活性中间体被发现对水分稳定，催化体系适用于广泛的亲电功能化反应，包括卤代酰胺化、分子间卤代酯化、卤代环醚化、卤代内酯化、芳族卤代、
• Beger,J. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 15 - 35
  作者：Beger,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective One-Pot Synthesis of Oxazolines
  作者：Saumen Hajra、Sukanta Bar、Debarshi Sinha、Biswajit Maji

  DOI：10.1021/jo8003937

  日期：2008.6.1

  Treatment of alkenes with NBS, a nitrile, NaHCO3 and water in the presence of Cu(OTf)(2) or Zn(OTf)(2) is reported to furnish oxazolines in one pot and good yields. The reaction is equally applicable to chalcones.
• Beger,J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 731 - 736
  作者：Beger,J.

  DOI：——

  日期：——