7-benzoyl-7-aza-bicyclo[4.1.0]heptane | 4714-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-benzoyl-7-aza-bicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: (7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)(phenyl)methanone；7-Azabicyclo[4.1.0]heptane, 7-benzoyl-；7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl(phenyl)methanone
• CAS: 4714-50-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: FNDMAJGUMSOVCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzoyl-7-aza-bicyclo[4.1.0]heptane 在 (五甲基环戊二烯基)三氯化钛(IV) 、 C₃₀H₃₆CoF₆N₂O₂ 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(RS)-N-(cyclohex-2-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于 N-Bz 氮丙啶异构化为烯丙酰胺的钛钴双金属自由基氧化还原继电器

  摘要：

  本文采用双金属自由基氧化还原-中继策略，在钛(III)催化的温和条件下生成烷基自由基，并通过钴(II)催化的氢原子转移终止，以进行N -Bz氮丙啶到N -Bz的无碱异构化烯丙基酰胺。该反应提供了一种通过三步序列从烯烃合成烯丙基酰胺的替代策略，以完成正式的转位烯丙基胺化。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610779
• 作为产物：
  描述：

  N-((1S,2S)-2-Phenylselanyl-cyclohexyl)-benzamide 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 异丙醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 7-benzoyl-7-aza-bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-acylaziridines from β-amido selenides

  摘要：

  用 MCPBA 对 δ-氨基硒化物进行低温氧化，可得到相应的 δ-氨基硒酮。用 KOtBu 对硒酮进行原位处理可得到 N-酰基氮丙啶，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1039/b102468j

文献信息

• Ring-opening reaction of aziridines with amines under the influence of dimethyl sulfoxide
  作者：Toshihiro Isobe、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.044

  日期：2016.6

  temperature to afford the corresponding 1,2-diamines in good to excellent yields using only 3–5 equiv dimethyl sulfoxide (DMSO) to aziridines in hexane. This reaction can be performed with easy handling and proceeds under mild reaction conditions. Also a variety of amines are available as a nucleophile.

  各种氮丙啶与胺的开环反应在室温下进行，仅使用3-5当量的二甲基亚砜（DMSO）形成己烷中的氮丙啶，即可以优异的产率获得相应的1,2-二胺。该反应可以容易地进行，并且可以在温和的反应条件下进行。各种胺也可以作为亲核试剂使用。
• A highly efficient and general method for the ring-opening of aziridines with various nucleophiles in DMSO
  作者：Jie Wu、Xiaoyu Sun、Wei Sun

  DOI：10.1039/b611707d

  日期：——

  Ring-opening of aziridines with various nucleophiles (such as amines, thiols, and silylated nucleophiles) in DMSO under mild conditions without any catalyst afforded the corresponding products in good to excellent yields.

  在温和的条件下，无需任何催化剂，在各种DMSO中，氮丙啶与各种亲核试剂（如胺，硫醇和甲硅烷基化的亲核试剂）的开环反应可提供相应的产物，收率良好或优异。
• Asymmetric Catalysis by Vitamin B12: The Isomerization of Achiral Aziridines to Optically Active Allylic Amines
  作者：Zhong Da Zhang、Rolf Scheffold

  DOI：10.1002/hlca.19930760719

  日期：1993.11.3

  Achiral N-acylaziridines are isomerized to optically active N-acyl-allylamines in ee's of up to 95% by catalytic amounts of cob(I)alamin in MeOH.

  非手性Ñ -acylaziridines异构化成光学活性Ñ通过催化量穗轴在MeOH（I）胺素-酰基-烯丙胺在向上的ee值的95％。
• Enantioselective ring-opening of aziridines
  申请人：Antilla Jon C.

  公开号：US20090030212A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  A process for the preparation of a nucleophilic addition product of an aziridine and a nucleophile, the process comprising treating the arizidine with the nucleophile in the presence of a biaryl phosphoric acid catalyst

  一种制备环氧丙烷和亲核试剂的亲核加成产物的方法，该方法包括在双芳基磷酸催化剂存在下处理环氧丙烷和亲核试剂。
• An efficient procedure for cleavage of aziridines with various thiols promoted by ZnCl2
  作者：Jie Wu、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1039/b100591j

  日期：——

  The ring-opening reaction of aziridines with various thiophenols and thiols catalyzed by ZnCl2 provides β-amino sulfides in high yield.

  由ZnCl2催化的氮杂环烯与各种噻吩酚和硫醇的开环反应能高产量地生成β-氨基硫化物。