2,5-dihydro-4-methyl-2-phenyl-1,5-benzothiazepine-3-carboxylic acid, methyl ester | 106521-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 2,5-dihydro-4-methyl-2-phenyl-1,5-benzothiazepine-3-carboxylic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl 4-methyl-2-phenyl-2,5-dihydro-1,5-benzothiazepine-3-carboxylate
• CAS: 106521-86-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: LXFGTNZONHLEDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydro-4-methyl-2-phenyl-1,5-benzothiazepine-3-carboxylic acid, methyl ester 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以29.3%的产率得到2,5-dihydro-1,1-dioxo-4-methyl-2-phenyl-1,5-benzothiazepine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型钙通道阻滞剂的合成及生物活性：2,5-二氢-4-甲基-2-苯基-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸酯和2,5-二氢-4-甲基-2-苯基- 1,5-苯并二氮杂-3-羧酸酯。

  摘要：

  基于二氢吡啶和地尔硫ze的结构，由邻氨基苯硫基苯酚和2-（苯基亚甲基）-3-合成了2,5-二氢-4-甲基-2-苯基-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸酯氧代丁酸酯。钾去极化的兔主动脉的生物学评估表明，这些化合物是钙通道阻滞剂。通过电生理技术进一步证实了体外活性。对芳族取代的结构活性研究表明，2-硝基衍生物是体外最有效的化合物（IC50 = 0.3 microM），而乙基酯比相应的甲基酯稍好。用氮原子代替硫，得到2,5-二氢-4-甲基-2-（3-硝基苯基）-1,5-苯并二氮杂-3-羧酸乙酯 其活性仅略低于相应的苯并噻氮平。在带有（二甲基氨基）乙基（存在于地尔硫卓）的2,5-二氢-4-甲基-2-（3-硝基苯基）-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸甲酯中将氮衍生化，得到2， 5-二氢-5-[（二甲基氨基）乙基] -4-甲基-2-（3-硝基苯基）-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸甲酯，发现在体外与地尔硫卓等效。使

  DOI：

  10.1021/jm00387a009
• 作为产物：
  描述：

  (z)-methyl 2-acetyl-3-phenyl-2-propenoate 、 2-氨基苯硫醇 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 2,5-dihydro-4-methyl-2-phenyl-1,5-benzothiazepine-3-carboxylic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive 1,5-benzothiazepine derivatives, compositions, and

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物中，其中X是S或SO.sub.2，R.sub.4是芳基或杂原子基，R.sub.1是氢或##STR2##。这些化合物可用作心血管药物，特别是抗高血压药物。

  公开号：

  US04654335A1

文献信息

• ATWAL K. S.; BERGEY J. L.; HEDBERG A.; MORELAND S., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 4, 635-640
  作者：ATWAL K. S.、 BERGEY J. L.、 HEDBERG A.、 MORELAND S.

  DOI：——

  日期：——
• ATWALL, KARNAIL
  作者：ATWALL, KARNAIL

  DOI：——

  日期：——