trans-2,3-epoxyhexane | 6124-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: trans-2,3-epoxyhexane
• 英文别名: trans-2-hexene oxide；rac-trans-2-methyl-3-propyloxirane；trans-2-Methyl-3-propyloxirane；(2S,3S)-2-methyl-3-propyloxirane
• CAS: 6124-91-0
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: LIESJAYIOKBLIL-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 保留指数：
  739.6;739.6;739.8;739.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-epoxyhexane 在 高氯酸 作用下， 生成 2,3-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  Gagnaire,D.; Monzeglio,P., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 259, p. 1128 - 1131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-2-已烯 在 [Co(bpc)Cl2][Et4N] 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以36.5%的产率得到trans-2,3-epoxyhexane
  参考文献：
  名称：

  酰胺基非血红素钴（III）烯烃环氧化催化剂：多种活性氧化剂CoVO，CoIVO和CoIII的分配？OO（O）CR

  摘要：

  四齿配体的单核非血红素钴（III）络合物，其中含有两个去质子化的酰胺部分，[Co（bpc）Cl 2 ] [Et 4 N]（1； H 2 bpc = 4,5-二氯-1,2-bis（制备2-吡啶-2-羧酰胺基苯），然后通过元素分析，IR，UV / Vis和EPR光谱以及X射线晶体学进行表征。在用间氯过苯甲酸处理后，这种非血红素的Co III配合物催化烯烃环氧化。所以建议复杂1示出了一个O的异裂和均裂之间划分 O键，得到钴V O（3）和Co IVO（4）的中间体，建议分别负责立体特异性烯烃的环氧化和自由基型的氧化。此外，极端情况下，其中活性底物的浓度是非常高的，联合下 OOC（O）R（2）物质为环氧化的可能的反应性物质。此外，heterolysis和O的均裂之间划分中间的O键2可能是溶剂的性质非常敏感，并且O 共同的O键 OOC（O）R物种可能是由异裂主要进行，即使在少量质子溶剂的存在下，也能产生离散的Co

  DOI：

  10.1002/chem.201103916

文献信息

• Dinuclear Iron(III) and Nickel(II) Complexes Containing <i>N-(</i> 2-Pyridylmethyl)-<i>N</i> ′-(2-hydroxyethyl)ethylenediamine: Catalytic Oxidation and Magnetic Properties
  作者：Ah Rim Jeong、Jong Won Shin、Jong Hwa Jeong、Kwon Hee Bok、Cheal Kim、Donghyun Jeong、Jaeheung Cho、Shinya Hayami、Kil Sik Min

  DOI：10.1002/chem.201604498

  日期：2017.3.2

  Dinuclear FeIII and NiII complexes, [(phenO)Fe(N3)]2(NO3)2 (1) and [(phenOH)Ni(N3)2]2 (2), were prepared by treating Fe(NO3)3⋅9 H2O and Ni(NO3)2⋅6 H2O in methanol, respectively, with phenOH (=N‐(2‐pyridylmethyl)‐N′‐(2‐hydroxyethyl)ethylenediamine) and NaN3; both 1 and 2 were characterized by elemental analysis, IR spectroscopy, X‐ray diffraction, and magnetic susceptibility measurements. Two ethoxo‐bridged

  双核的Fe III和Ni II络合物，[（苯氧）的Fe（N 3）] 2（NO 3）2（1）和[（phenOH）的Ni（N 3）2 ] 2（2）中，通过处理的Fe（其制备NO 3）3 ⋅9ħ 2 O和镍（NO 3）2 ⋅6ħ 2 Ó在甲醇中，分别与phenOH（= N-（ 2-吡啶基甲基） - ñ ' - （2-羟基乙基）乙二胺）和NaN的3；既1和2通过元素分析，红外光谱，X射线衍射和磁化率测量来表征。在1和2中分别观察到两个乙氧基桥接的Fe III和两个叠氮桥接的Ni II；在二聚体单元内观察到通过桥联的乙氧基的相应反铁磁相互作用和通过桥联的末端叠氮基配体的强铁磁耦合。配合物1没有表现出任何催化活性，而配合物2对于脂族，芳族和末端烯烃的环氧化表现出了出色的催化活性。
• Epoxidation of terminal or electron-deficient olefins with H2O2, catalysed by Mn-trimethyltriazacyclonane complexes in the presence of an oxalate buffer
  作者：Dirk E. De Vos、Bert F. Sels、Mattias Reynaers、Y.V. Subba Rao、Pierre A. Jacobs

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00396-7

  日期：1998.5

  catalytic amount of an oxalate/oxalic acid buffer strongly enhances the catalytic properties of Mn-tmtacn complexes for epoxidation reactions with H2O2. Especially terminal olefins are easily epoxidized. Yields for e.g. allyl acetate or 1-hexene reach up to 99% and 65% on olefin and peroxide basis respectively. The reaction is stereospecific; there are no products of solvolysis.

  催化量的草酸盐/草酸缓冲液可大大增强Mn-tmtacn配合物与H 2 O 2进行环氧化反应的催化性能。特别是末端烯烃容易被环氧化。对于产量例如乙酸烯丙基酯或1-己烯分别高达99％和烯烃和过氧化基础65％。该反应是立体特异性的。没有溶剂分解的产物。
• Activation of Hydrogen Peroxide through Hydrogen-Bonding Interaction with Acidic Alcohols:  Epoxidation of Alkenes in Phenol
  作者：Joos Wahlen、Dirk E. De Vos、Pierre A. Jacobs

  DOI：10.1021/ol0344422

  日期：2003.5.1

  text] Electrophilic activation of hydrogen peroxide can be achieved in acidic alcohol solvents without the need for a metal catalyst. This concept is illustrated by the epoxidation of alkenes with H(2)O(2) employing phenol as a solvent. It is proposed that intermolecular hydrogen bonding between H(2)O(2) and phenol activates H(2)O(2) for oxygen-atom transfer. In this interaction, the role of phenol

  [反应：见正文]在酸性醇溶剂中无需金属催化剂即可实现过氧化氢的亲电活化。用苯酚作为溶剂，用H（2）O（2）对烯烃进行环氧化，可以说明这一概念。建议在H（2）O（2）和苯酚之间的分子间氢键激活H（2）O（2）进行氧原子转移。在这种相互作用中，苯酚的作用是纯粹的催化作用。
• Trinuclear nickel and cobalt complexes containing unsymmetrical tripodal tetradentate ligands: syntheses, structural, magnetic, and catalytic properties
  作者：Jong Won Shin、Ah Rim Jeong、Sun Young Lee、Cheal Kim、Shinya Hayami、Kil Sik Min

  DOI：10.1039/c6dt02701f

  日期：——

  giving rise to nickel(II) and cobalt(II) trinuclear complexes, respectively. Trinuclear complexes 1 and 2 are isomorphous. In 3, two terminal cobalt(III) units are coordinated to pmidip2− and two CH3CO2−. The terminal units are each linked to a central cobalt(II) cation through two oxygen atoms of pmidip2− and one oxygen atom of a bidentate acetate ion, resulting in a linear trinuclear mixed-valence cobalt

  四齿n的协调化学2 ö 2型配体Ñ - （2-吡啶基甲基）亚氨基二乙醇（H 2 pmide）和ñ - （2-吡啶基甲基）iminodiisopropanol（H 2 pmidip）已经研究用镍（II）和钴（II / III）离子。制备并表征的三种新型配合物是[（Hpmide）2 Ni 3（CH 3 COO）4 ]（1），[（Hpmide）2 Co 3（CH 3 COO）4 ]（2）和[（pmidip）2 Co 3（CH 3 COO） 4 ]（ 3）。在1和2中，两个终端镍（ II）/钴（ II）单元被配位到一个Hpmide -和两个CH 3 CO 2 - 。中的终端单元的每一个连接到中央镍（ II）/钴（ II）通过Hpmide的一个氧原子的阳离子-和乙酸根离子的两个氧原子，从而产生镍（ II）和钴（ II）三核配合物，分别。三核配合物1和2是同构的。在3中，两个终端钴（III）单元被配位到pmidip
• Homogeneous cis-dihydroxylation and epoxidation of olefins with high H2O2 efficiency by mixed manganese/activated carbonyl catalyst system
  作者：Jelle Brinksma、Lizette Schmieder、Gerbert van Vliet、Rob Boaron、Ronald Hage、Dirk E De Vos、Paul L Alsters、Ben L Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00292-7

  日期：2002.4

  [Mn2O3(tmtacn)2](PF6)2 (tmtacn=1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane) in combination with glyoxylic acid methylester methyl hemiacetal (GMHA) results in a highly active and hydrogen peroxide efficient catalyst for the epoxidation of olefins as well as the first homogeneous catalytic cis-dihydroxylation system with H2O2 and with turnover numbers up to 420.

  [Mn 2 O 3（tmtacn）2 ]（PF 6）2（tmtacn = 1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷）与乙醛酸甲酯甲基半缩醛（GMHA）结合使用会导致一种高活性和过氧化氢有效的催化剂，用于烯烃的环氧化，以及第一个均相催化的H 2 O 2顺式-二羟基化系统，其周转数最高为420。