2-(Diphenyl-phosphinoyl)-3-methoxy-naphthalene | 294671-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Diphenyl-phosphinoyl)-3-methoxy-naphthalene
• CAS: 294671-33-3
• 化学式: C₂₃H₁₉O₂P
• 分子量: 358.376
• InChiKey: QMXNBRAMJDPZIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Diphenyl-phosphinoyl)-3-methoxy-naphthalene 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 三溴化硼 、 (4aS,8aS)-十氢-1,5-萘啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-3,3'-bis-diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂萘金属配合物催化的对映选择性氧化性联芳基偶联反应：有效形成手性官能化BINOL衍生物。

  摘要：

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；

  DOI：

  10.1021/jo0340206
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 、 二苯基次膦酰氯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(Diphenyl-phosphinoyl)-3-methoxy-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂萘金属配合物催化的对映选择性氧化性联芳基偶联反应：有效形成手性官能化BINOL衍生物。

  摘要：

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；

  DOI：

  10.1021/jo0340206

文献信息

• Palladium-catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Using Chiral P,N-Ligands
  作者：Takashi Mino、Youichi Tanaka、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.3987/com-00-8920

  日期：——

  Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate (8) with a dimethyl malonate-BSA-LiOAc system has been successfully carried out in the presence of new chiral P,N-ligands 5 in good yields with good enantioselectives (up to 83% ee).