(4aS,8aS)-十氢-1,5-萘啶 | 219522-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: (4aS,8aS)-十氢-1,5-萘啶
• 英文名称: cis-decahydro-1,5-naphthyridine
• 英文别名: (S,S)-1,5-diaza-cis-decalin；S,S-1,5-diaza-cis-decalin；(S,S)-1,5-diazadecalin；1,5-diaza-cis-decalin；(4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-1,5-naphthyridine
• CAS: 219522-28-8
• 化学式: C₈H₁₆N₂
• 分子量: 140.228
• InChiKey: RQPDLNSKAAOHTF-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  | 室温保存 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-十氢-1,5-萘啶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 生成 (S,S)-N,N-dibenzyl-cis-decahydro-1,5-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Oxidative Biaryl Coupling Reactions Catalyzed by 1,5-Diazadecalin Metal Complexes

  摘要：

  Chiral 1,5-diaza-cis-decalins have been examined as ligands in the enantioselective oxidative biaryl coupling of substituted 5-naphthol derivatives. Under the optimal conditions employing a 1,5-diaza cis-decalin copper(l) iodide complex with oxygen as the oxidant, rapid and highly selective couplings could be achieved (90-93% ee, 85% yield).

  DOI：

  10.1021/ol015595x
• 作为产物：
  描述：

  1,5-萘啶 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 生成 (4aS,8aS)-十氢-1,5-萘啶
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂癸醛的异常氧化重排

  摘要：

  在用（PhIO）n或PhI（OAc）2处理后，1,5-二氮杂-顺式十氢化萘在更受阻的位置进行氧化，同时发生断裂，从而生成环扩展的比拉明。的顺式和反式1,5- diazadecalins都经历相同的消除指示用于氧化在多取代的碳氮的α位的电位立体电子偏好。在Boc保护的衍生物上完成了1,5-二氮杂-顺式十氢化萘的较低受阻位置的氧化，从而为合成2,6-取代的1,5,5-二氮杂-顺式十氢化萘提供了中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00559-2
• 作为试剂：
  描述：

  2-萘甲醚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氧气 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 (4aS,8aS)-十氢-1,5-萘啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 [2,2'-Dihydroxy-3'-(4-methoxy-benzoyl)-[1,1']binaphthalenyl-3-yl]-(4-methoxy-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂萘金属配合物催化的对映选择性氧化性联芳基偶联反应：有效形成手性官能化BINOL衍生物。

  摘要：

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；

  DOI：

  10.1021/jo0340206

文献信息

• INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  申请人：Pharmacyclics, Inc.

  公开号：US20150158865A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Disclosed herein are reversible and irreversible inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (Btk). Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the Btk inhibitors are described, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions.

  本文披露了布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）的可逆和不可逆抑制剂。还披露了包括这些化合物的药物组合物。描述了使用Btk抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合用于治疗自身免疫疾病或症状、异种免疫疾病或症状、包括淋巴瘤在内的癌症，以及炎症性疾病或症状。
• Relevance of Torsional Effects to the Conformational Equilibria of 1,5-Diaza-<i>cis</i>-decalins:  A Theoretical and Experimental Study
  作者：Bishwajit Ganguly、Dana A. Freed、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo000580i

  日期：2001.2.1

  stereoelectronics and steric effects in controlling the equilibrium of substituted 1,5-diaza-cis-decalins. In the present study, N,N'-diethyl- and N,N'-bistrifluoroethyl-1,5-diaza-cis-decalins have been synthesized, and the equilibrium mixtures have been measured using 1H and 13C NMR experiments. Steric effects appear to control the equilibria between the two conformational isomers of 1,5-diaza-cis-decalin

  1,5-二氮杂-顺式十氢化萘构成两个构象，其中的氮原子相互独立（N-in）或反（N-out）。两个构象异构体的平衡混合物取决于氮原子上的取代基以及反应条件。已进行了从头算（HF / 6-31G，B3LYP / 6-31 + G）和分子力学（Amber）计算，以研究立体电子学和空间效应在控制取代的1,5-二氮杂-顺式平衡中的可能作用-十氢化萘。在本研究中，已合成了N，N'-二乙基-和N，N'-双三氟乙基-1,5-二氮杂-顺式十氢化萘，并使用1H和13C NMR实验测量了平衡混合物。立体效应似乎可以控制1的两个构象异构体之间的平衡
• Copper(II) Complexes of Novel 1,5-Diaza-<i>cis</i>-decalin Diamine Ligands:  An Investigation of Structure and Reactivity
  作者：Marisa C. Kozlowski、Xiaolin Li、Patrick J. Carroll、Zhenrong Xu

  DOI：10.1021/om020425p

  日期：2002.10.1

  5-diaza-cis-decalin Cu(II) complexes have been obtained. The amine substitution determines the type of copper coordination complex formed. For the secondary amine compound, 1,5-diaza-cis-decalin, 2:1 diamine:copper complexes appear to be the thermodynamically favored forms, but they are not catalytically active. Crystals of a catalytically competent trimeric 1:1 diamine:copper complex containing bridging

  1,5-二氮杂-顺式-萘烷二胺的铜配合物在3-取代的2-萘酚的氧化不对称联芳基偶联中非常有效。基于这些配合物作为催化剂的成功证明，已做出努力以鉴定反应中存在的铜种类，并为推测的催化剂-底物配合物建立合理的模型。一系列的晶体结构1,5-二氮杂-顺-decalin和N，N- ' -二烷基-1,5-二氮杂-顺-decalin铜已经获得（II）配合物。胺取代决定了形成的铜配位络合物的类型。对于仲胺化合物，1,5-二氮杂-顺-十氢化萘，2：1二胺：铜配合物似乎是热力学上受欢迎的形式，但它们没有催化活性。由1，5-二氮杂-顺式-萘烷也产生具有桥连羟基的具有催化活性的三聚体1：1二胺：铜络合物的晶体。为N，N- ' -二甲基-1,5-二氮杂-顺-decalin，1：1的二胺：铜双μ-羟二聚体复杂的形式。较大的N-烷基基团阻止2：1二胺：铜配合物以及二聚或三聚物质的形成。例如，N，N- ' -二乙基-1,
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：PHARMACYCLICS LLC

  公开号：WO2016196776A3

  公开（公告）日：2017-01-05
• Synthesis and Resolution of a Novel Chiral Diamine Ligand and Application to Asymmetric Lithiation−Substitution
  作者：Xiaolin Li、Laurie B. Schenkel、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol9903133

  日期：2000.4.1

  [GRAPHICS]A short, efficient synthesis of chiral 1,5-diaza-cis-decalins (7) is presented. In the lithiation of N-Boc pyrrolidine, the ligands with the smallest most electron rich R groups (Me > Et > (CH2Bu)-Bu-t > CH2CF3 approximate to Bn) were most effective. In the asymmetric deprotonation/substitution of benzylic substrates, (R,R)-7 (R = Me, R' = H) conferred modest selectivity. The ready availability of both enantiomers of the 1,5-diaza-cis-decalins and the ability to tune steric and electronic properties renders these compounds an attractive new class of diamine ligands.