diphenylphosphorylthioacetamide | 781629-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylphosphorylthioacetamide
• 英文别名: 2-Diphenylphosphorylethanethioamide
• CAS: 781629-76-3
• 化学式: C₁₄H₁₄NOPS
• 分子量: 275.311
• InChiKey: PFSLIPDPJHOWEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylphosphorylthioacetamide 、 丁炔二酸二甲酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(E)-2-[(diphenylphosphoryl)methylene]-(Z)-5-(methoxycarbonyl-methylene)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型磷酸化 thiazolidin-4-ones 溶液中的区域选择性合成、结构和行为

  摘要：

  描述了通过磷酰乙酸硫代酰胺 2a-c 或取代的硫代苯胺 4 与二甲基乙炔二羧酸缩合反应的新型 2-(磷酰基) 亚甲基噻唑烷 4-ones 3a-c, 5 的区域选择性合成。N3-未取代的噻唑烷-4-ones 3a-c 以 E,Z-异构体的形式获得，而 N3-苯基取代的杂环 5 以 Z,Z-异构体的形式形成。thiazolidin-4-ones 3a-E,Z 和 5-Z,Z 的结构通过晶体结构测定来表征。根据 B3Pw91/6-31G* 计算，在晶体中观察到的异构体在热力学上是优选的。在溶液中，磷酸化的噻唑烷通过亚胺-烯胺（N3-未取代的化合物 3a-c）或推拉机制（N3-取代的化合物 5）进行异构化（相对于杂环的 C2 碳原子）。© 2005 威利期刊公司。杂原子化学 16:159–222, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley

  DOI：

  10.1002/hc.20084
• 作为产物：
  描述：

  (二苯基磷酰)乙腈 、 二硫代磷酸-O,O-二(1-甲基乙基)酯 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到diphenylphosphorylthioacetamide
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus-substituted carbothioamides

  摘要：

  A facile procedure was developed for the synthesis of phosphorus-substituted carbothioamides by the reaction of the corresponding nitriles with O,O-diisopropyl dithiophosphate in the presence of methanol. The structural features and hydrogen bonding in crystals of structurally different P-thioamides are discussed.

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000037865.24497.d8

文献信息

• Phosphorylacetic Acid Thioamides As Key Substances for Phosphorylated Heterocycles
  作者：V. A. Kozlov、I. L. Odinets、D. V. Aleksanyan、P. V. Petrovskii、T. A. Mastryukova

  DOI：10.1080/10426500701807152

  日期：2008.1.14

  Diethoxyphosphorylthioacetamide in a reaction with 2,3-dichloroquinoxaline acted as a thionating reagent, giving diethoxyphosphorylacetonitrile and 2-chloro-3-[(3-chloro-2-quinoxalinyl)-thio]quinoxaline. Base-catalyzed reactions of phosphorythioacetamides with N-methylquinoxalinium iodide proceeded stereoselectively to yield cis-3-phosphoryl-1,3,3a,4,9,9a-hexahydro-2H-pynola[2,3-b]quinoxaline-2-thiones

  二乙氧基磷酰硫代乙酰胺在与 2,3-二氯喹喔啉的反应中充当硫化试剂，得到二乙氧基磷酰乙腈和 2-氯-3-[(3-氯-2-喹喔啉基)-硫代]喹喔啉。磷酸硫代乙酰胺与 N-甲基喹喔啉碘化物的碱催化反应立体选择性地进行，生成顺式-3-磷酰基-1,3,3a,4,9,9a-六氢-2H-pynola[2,3-b]quinoxaline-2-thiones .
• Phosphorylthioacetamides in the synthesis of annulated quinoxalines
  作者：D. V. Aleksanyan、V. A. Kozlov、I. L. Odinets、P. V. Petrovskii、T. A. Mastryukova

  DOI：10.1007/s11172-007-0157-2

  日期：2007.5

  Diethoxyphosphorylthioacetamide in the reaction with 2,3-dichloroquinoxaline acted as a thionating reagent, giving diethoxyphosphorylacetonitrile and 2-chloro-3-[(3-chloro-2-quinoxalinyl)thio]quinoxaline. Reactions of phosphorylthioacetamides with N-methylquinoxalinium iodide in alcohol media in the presence of a base proceeded stereoselectively to afford cis-3-phosphoryl-1,3,3a,4,9,9a-hexahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline-2-thiones.

  二乙氧基磷酰硫乙酰胺在与 2,3-二氯喹喔啉的反应中作为一种亚硫酸化试剂，生成二乙氧基磷酰乙腈和 2-氯-3-[(3-氯-2-喹喔啉基)硫]喹喔啉。在醇介质中，在碱存在下，磷硫基乙酰胺与 N-甲基喹喔啉鎓碘化物发生立体选择性反应，得到顺式-3-磷酰-1,3,3a,4,9,9a-六氢-2H-吡咯并[2,3-b]喹喔啉-2-硫酮。
• Regioselective synthesis, structure and behavior in solutions of novel phosphorylated thiazolidin-4-ones
  作者：Vladimir A. Kozlov、Irina L. Odinets、Konstantin A. Lyssenko、Svetlana G. Churusova、Sergey V. Yarovenko、Pavel V. Petrovskii、Tatyana A. Mastryukova

  DOI：10.1002/hc.20084

  日期：——

  thiazolidin-4-ones 3a-E,Z and 5-Z,Z are characterized by crystal structure determination. According to B3Pw91/6-31G* calculations, the isomers observed in crystals are thermodynamically preferable. In solutions, phosphorylated thiazolidines undergo isomerization (relative to C2 carbon atom of the heterocycle) proceeded by either imine–enamine (N3-unsubstituted compounds 3a–c) or push–pull mechanisms (N3-substituted

  描述了通过磷酰乙酸硫代酰胺 2a-c 或取代的硫代苯胺 4 与二甲基乙炔二羧酸缩合反应的新型 2-(磷酰基) 亚甲基噻唑烷 4-ones 3a-c, 5 的区域选择性合成。N3-未取代的噻唑烷-4-ones 3a-c 以 E,Z-异构体的形式获得，而 N3-苯基取代的杂环 5 以 Z,Z-异构体的形式形成。thiazolidin-4-ones 3a-E,Z 和 5-Z,Z 的结构通过晶体结构测定来表征。根据 B3Pw91/6-31G* 计算，在晶体中观察到的异构体在热力学上是优选的。在溶液中，磷酸化的噻唑烷通过亚胺-烯胺（N3-未取代的化合物 3a-c）或推拉机制（N3-取代的化合物 5）进行异构化（相对于杂环的 C2 碳原子）。© 2005 威利期刊公司。杂原子化学 16:159–222, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley
• Phosphorus-substituted carbothioamides
  作者：V. A. Kozlov、I. L. Odinets、K. A. Lyssenko、S. G. Churusova、S. V. Yarovenko、P. V. Petrovskii、T. A. Mastryukova

  DOI：10.1023/b:rucb.0000037865.24497.d8

  日期：2004.4

  A facile procedure was developed for the synthesis of phosphorus-substituted carbothioamides by the reaction of the corresponding nitriles with O,O-diisopropyl dithiophosphate in the presence of methanol. The structural features and hydrogen bonding in crystals of structurally different P-thioamides are discussed.