tert-butyl (E)-(5-phenylpent-4-en-1-yl)carbamate | 170373-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-(5-phenylpent-4-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl ((E)-5-phenylpent-4-enyl)carbamate；tert-butyl N-[(E)-5-phenylpent-4-enyl]carbamate
• CAS: 170373-66-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: WRMYMSFIGRCZSX-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-(5-phenylpent-4-en-1-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 反式-5-苯基-4-戊烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光催化氧化：铜（II）盐在光氧化还原催化中作为末端氧化剂

  摘要：

  报道了一种使用简单的亲核氮原子源代替预官能化的亲电氮原子供体的烯烃氧化胺的光催化方法。铜（II）是一种便宜，实用且独特有效的终端氧化剂。与通常在非光化学氧化方法中使用的氧气，过氧化物和类似氧化剂相反，在光氧化还原反应中使用铜（II）作为末端氧化剂可避免形成与电子不相容的以杂原子为中心的反应性中间体。丰富的功能组。为了证明该概念的普遍性，已经表明，也可以使用类似的光氧化条件来完成缩醛和脱氧反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03345
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-戊炔基)氨基甲酸叔丁酯 在 Schwartz's reagent 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (E)-(5-phenylpent-4-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光催化氧化：铜（II）盐在光氧化还原催化中作为末端氧化剂

  摘要：

  报道了一种使用简单的亲核氮原子源代替预官能化的亲电氮原子供体的烯烃氧化胺的光催化方法。铜（II）是一种便宜，实用且独特有效的终端氧化剂。与通常在非光化学氧化方法中使用的氧气，过氧化物和类似氧化剂相反，在光氧化还原反应中使用铜（II）作为末端氧化剂可避免形成与电子不相容的以杂原子为中心的反应性中间体。丰富的功能组。为了证明该概念的普遍性，已经表明，也可以使用类似的光氧化条件来完成缩醛和脱氧反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03345

文献信息

• Asymmetric Ring Closure Reactions Mediated by a Chiral C2 Symmetrical Organoselenium Reagent
  作者：Robert Deziel、Eric Malenfant

  DOI：10.1021/jo00119a055

  日期：1995.7
• Lewis Base Catalyzed, Enantioselective, Intramolecular Sulfenoamination of Olefins
  作者：Scott E. Denmark、Hyung Min Chi

  DOI：10.1021/ja5046296

  日期：2014.6.25

  A method for the enantioselective, intramolecular sulfenoamination of various olefins has been developed using a chiral BINAM-based selenophosphoramide, Lewis base catalyst. Terminal and trans disubstituted alkenes afforded pyrrolidines, piperidines, and azepanes in high yields and high enantiomeric ratios via enantioselective formation and subsequent stereospecific capture of the thiiranium intermediate with the pendant tosyl-protected amine.
• New entry to alicyclic amines via alkylative fragmentation of cyclic aminoaldehyde tosylhydrazones
  作者：S Chandrasekhar、M.Venkat Reddy、G Rajaiah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01807-4

  日期：2000.12

  Tosylhydrazones of cyclic aminoaldehydes when exposed to aromatic and aliphatic Grignard reagents produce ring-opened acyclic unsaturated primary carbamates and carbamate alcohols in good yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Photocatalytic Oxyamination of Alkenes: Copper(II) Salts as Terminal Oxidants in Photoredox Catalysis
  作者：Nicholas L. Reed、Madeline I. Herman、Vladimir P. Miltchev、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03345

  日期：2018.11.16

  electrophilic nitrogen atom donors is reported. Copper(II) is an inexpensive, practical, and uniquely effective terminal oxidant for this process. In contrast to oxygen, peroxides, and similar oxidants commonly utilized in non-photochemical oxidative methods, the use of copper(II) as a terminal oxidant in photoredox reactions avoids the formation of reactive heteroatom-centered radical intermediates that can

  报道了一种使用简单的亲核氮原子源代替预官能化的亲电氮原子供体的烯烃氧化胺的光催化方法。铜（II）是一种便宜，实用且独特有效的终端氧化剂。与通常在非光化学氧化方法中使用的氧气，过氧化物和类似氧化剂相反，在光氧化还原反应中使用铜（II）作为末端氧化剂可避免形成与电子不相容的以杂原子为中心的反应性中间体。丰富的功能组。为了证明该概念的普遍性，已经表明，也可以使用类似的光氧化条件来完成缩醛和脱氧反应。