反式-5-苯基-4-戊烯醛 | 36884-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反式-5-苯基-4-戊烯醛
• 英文名称: (E)-5-phenylpent-4-enal
• 英文别名: trans-5-phenyl-4-pentenal；5-phenyl-pent-4-enal；5-Phenylpent-4-enal
• CAS: 36884-75-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: BHUURXZEJNOOBQ-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  118 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-5-苯基-4-戊烯醛 在 manganese(IV) oxide 、 N-甲基苄胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(2E, 4E)-5-phenylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂介导的醛脱氢为α，β-不饱和醛，以及二苯基脯氨醇甲硅烷基酯催化的醛与硝基甲烷的氧化和对映选择性反应

  摘要：

  AbstractA one‐pot transformation of aldehydes into α,β‐unsaturated aldehydes was developed using both N‐benzyl‐N‐methylamine and 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) as catalysts and MnO2 as a terminal oxidant. An oxidative and enantioselective reaction of aldehydes and nitromethane was established using both diphenylprolinol silyl ether and DDQ as a catalyst with MnO2 as a terminal oxidant, in which synthetically important β‐substituted γ‐nitro aldehydes were obtained with excellent enantioselectivity.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300919
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-4-戊炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 反式-5-苯基-4-戊烯醛
  参考文献：
  名称：

  由 H• 转移引发的自由基异构化和环异构化

  摘要：

  在 H2 压力下，Co(II)(dmgBF2)2L2 (L = H2O, THF) 生成低浓度的 H• 供体。H• 转移到烯烃上会产生一个自由基，它可以 (1) 将 H• 转移回金属，生成异构化烯烃，或 (2) 分子内加成到双键上，生成环化自由基。H• 从环化自由基转移回金属导致环异构化。低浓度的钴 H• 供体有利于这两种结果，而使用其他催化剂（当 H• 供体的浓度高时）更有可能发生氢化和环氢化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03509

文献信息

• Metal-Free, Aerobic Dioxygenation of Alkenes Using Hydroxamic Acids
  作者：Valerie A. Schmidt、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1002/anie.201000843

  日期：2010.6.14

  One dioxygenation please, hold the metal: In the presence of either oxygen or air as the sole oxidant and external oxygen atom source, a variety of unsaturated hydroxamic acids afford cyclic hydroxamates that are readily converted into 1,2‐diols, with the potential for high levels of reaction stereocontrol.

  请进行一次双氧合，以固定金属：在氧气或空气作为唯一氧化剂和外部氧原子源的情况下，各种不饱和异羟肟酸提供的环状异羟肟酸酯很容易转化为1,2-二醇，并有可能高水平的反应立体控制。
• Competition between Alkenes in Intramolecular Ketene−Alkene [2 + 2] Cycloaddition:  What Does It Take to Win?
  作者：Guillaume Bélanger、François Lévesque、Julie Pâquet、Guillaume Barbe

  DOI：10.1021/jo0483466

  日期：2005.1.1

  of developing a new synthetic methodology using ketenes in sequential cycloaddition steps, we were faced with a competition problem with molecules containing a ketene tethered to more than one reacting partner. To pinpoint the electronic and tethering requirements for a chemoselective reaction, we undertook a series of ketene−alkene [2 + 2] cycloaddition competition experiments. Those experiments were

  在开发一种在连续环加成步骤中使用烯酮的新合成方法的过程中，我们面临着一个竞争问题，即含有与多个反应伙伴相连的烯酮的分子。为了确定化学选择反应的电子和束缚要求，我们进行了一系列乙烯酮-烯烃[2 + 2]环加成竞争实验。这些实验是在含有两个具有不同束缚长度的相同烯烃或两个具有相同束缚长度但在电子上不同的烯烃的分子上进行的。我们证明了形成五元环的反应比六元环的反应快得多，并且计算出的分子内烯酮-烯烃[2 + 2]环加成物的哈米特常数ρ为-1.39。
• Stereoselective gold-catalyzed cycloaddition of functionalized ketoenynes: synthesis of (+)-orientalol F
  作者：Eloísa Jiménez-Núñez、Kian Molawi、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1039/b920119j

  日期：——

  A stereoselective gold-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of ketoenynes substituted at the propargylic position with OR groups has been applied for the synthesis of (+)-orientalol F and pubinernoid B.

  通过在炔丙位带有OR基团的酮炔的立体选择性金催化[2 + 2 + 2]环加成反应，已成功应用于(+)-orientalol F和pubinernoid B的合成。
• Oxidative and Enantioselective Cross-Coupling of Aldehydes and Nitromethane Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether
  作者：Yujiro Hayashi、Takahiko Itoh、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/anie.201006885

  日期：2011.4.18

  Synthetically important β‐substituted γ‐nitro aldehydes have been synthesized with excellent enantioselectivity by the cross‐coupling reaction of β‐aryl substituted aldehydes or γ,δ‐unsaturated aldehydes and nitromethane using 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanoquinone (DDQ) and diphenylprolinol silyl ether as an oxidant and catalyst, respectively (see scheme; TMS=trimethylsilyl).

  使用2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）通过β-芳基取代的醛或γ，δ-不饱和醛与硝基甲烷的交叉偶联反应合成了具有重要对映选择性的重要合成的重要β-取代的γ-硝基醛。 ）和二苯基脯氨醇甲硅烷基醚分别作为氧化剂和催化剂（请参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。
• Enantio- and regioselective <i>ene</i>-reductions using F₄₂₀H₂-dependent enzymes
  作者：Sam Mathew、Milos Trajkovic、Hemant Kumar、Quoc-Thai Nguyen、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1039/c8cc04449j

  日期：——

  In the past decade it has become clear that many microbes harbor enzymes that employ an unusual flavin cofactor, the F420 deazaflavin cofactor. Herein we show that F420-dependent reductases (FDRs) can successfully perform enantio-, regio- and chemoselective ene-reductions. For the first time, we have demonstrated that F420H2-driven reductases can be used as biocatalysts for the reduction of α,β-unsaturated

  在过去的十年中，很明显，许多微生物都带有使用不常见的黄素辅助因子F 420去氮黄素辅助因子的酶。本文中，我们显示了依赖F 420的还原酶（FDR）可以成功地进行对映体，区域和化学选择性烯的还原。首次，我们证明了F 420 H 2驱动的还原酶可用作生物催化剂，以良好的转化率（> 99％）以及优异的区域选择性和对映体过量（> 99）还原α，β-不饱和酮和醛。 ％ee）。值得注意的是，与公认的FMN依赖的旧黄色酶（OYE）相比，FDR通常显示相反的对映选择性。