3-羟基苯基三甲基铵碘化物 | 2498-27-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基苯基三甲基铵碘化物
• 英文名称: 3-(trimethylammonio)phenol iodide
• 英文别名: m-Trimethylaminophenolat；-trimethylammoniumiodid；m-Hydroxy-N,N,N-trimethylaniliniumiodid；3-Hydroxy-phenyl-trimethyl-ammonium；3-hydroxy-tri-N-methyl-anilinium; iodide；3-Hydroxy-tri-N-methyl-anilinium; Jodid；(3-hydroxyphenyl)trimethylammonium iodide；HO-(C6H4)-3-NMe3+I-；3-(Trimethylazaniumyl)phenolate--hydrogen iodide (1/1)；3-(trimethylazaniumyl)phenolate;hydroiodide
• CAS: 2498-27-3
• 化学式: C₉H₁₄NO*I
• 分子量: 279.121
• InChiKey: KNPHMCQIKGHPRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基苯基三甲基铵碘化物 生成 3-羟基-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Stedman, Biochemical Journal, 1926, vol. 20, p. 721

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-decanoyloxy-N-trimethylanilinium iodide 在 sodium hydroxide 、 poly(trimethylvinylbenzylammonium chloride) 作用下， 生成 正癸酸 、 3-羟基苯基三甲基铵碘化物
  参考文献：
  名称：

  溶剂化和去溶剂化在聚合物“催化”中的作用。7.高压对大分子催化的中性和阳离子酯碱性水解的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100230a026
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯吡嗪 、 丙醛 在 正丁基锂 、 3-羟基苯基三甲基铵碘化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3-Chloro-pyrazin-2-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a]吡嗪作为促肾上腺皮质激素释放激素受体配体的合成和评价。

  摘要：

  合成了一系列新的咪唑并[1,5-a]吡嗪，并将其评价为促肾上腺皮质激素释放激素（CRH）受体配体。SAR研究主要集中在二烷基氨基侧链优化上。还研究了芳基和小的烷基取代基的SAR。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00741-7

文献信息

• Bifunctional Organocatalyst for Activation of Carbon Dioxide and Epoxide To Produce Cyclic Carbonate: Betaine as a New Catalytic Motif
  作者：Yoshihiro Tsutsumi、Kyohei Yamakawa、Masahiko Yoshida、Tadashi Ema、Takashi Sakai

  DOI：10.1021/ol102539x

  日期：2010.12.17

  Bifunctional organocatalysts bearing an ammonium betaine framework have been developed as a new catalytic motif for the activation of carbon dioxide and epoxides to produce cyclic carbonates.

  已经开发了具有甜菜碱铵骨架的双功能有机催化剂，作为用于活化二氧化碳和环氧化物以生产环状碳酸酯的新的催化基序。
• The Substituent Effect. V. NMR Chemical Shifts of Hydrogen-bonding Hydroxyl Proton of Phenols in DMSO
  作者：Mizue Fujio、Masaaki Mishima、Yuho Tsuno、Yasuhide Yukawa、Yoshio Takai

  DOI：10.1246/bcsj.48.2127

  日期：1975.7

  subject to the steric loss of their coplanarity with the benzene ring. The substituent effects were treated successfully with the equation, Δδ=ρ(σ0+r−Δ\barσR−). The phenol series gave r−=0.673 and ρ=1.530. The same r− value appeared to be applicable to all the other series with negligible changes in the ρ value. Deviations from the correlation of particular substituents, in particular those having acidic

  在 DMSO 中测定了 m-和 p-取代苯酚以及 4-取代 2-甲酚、3-甲酚和 2,6-二甲苯酚的氢键 OH 质子的化学位移。取代基对这些系列的羟基化学位移的影响彼此线性相关（相关系数> 0.999），除了 3-甲酚系列中庞大的平面取代基可能会受到它们与苯环。用方程Δδ=ρ(σ0+r-Δ\barσR-)成功地处理了取代基效应。苯酚系列给出 r-=0.673 和 ρ=1.530。相同的 r- 值似乎适用于所有其他系列，而 ρ 值的变化可以忽略不计。偏离特定取代基的相关性，特别是那些具有酸性氢的取代基，
• Amine and ammonium functionalization of chloromethylsilane-ended dendrimers. Antimicrobial activity studies
  作者：Paula Ortega、Jose Luis Copa-Patiño、Ma Angeles Muñoz-Fernandez、Juan Soliveri、Rafael Gomez、F. Javier de la Mata

  DOI：10.1039/b809569h

  日期：——

  Novel amine- and ammonium-terminated carbosilane dendrimers of type Gn-[SiCH2O-(C6H4)-3-NMe2}]x or Gn-[SiCH2O-(C6H4)-3-NMe3+I−}]x have been synthesized and characterized up to second generation by phenolysis of (chloromethyl)silyl-terminated dendrimers with 3-dimethylamine phenol and subsequent quaternization with methyl iodide. Quaternized carbosilane dendrimers are stable in protic solvents and can be solubilised in water after the addition of less than 1% of dimethyl sulfoxide. A study of the antimicrobial activity of these cationic dendrimers of first and second generation against both Gram-positive and Gram-negative bacteria is also described. The results obtained demonstrate that the new ammonium-terminated carbosilane dendrimers can be considered as multivalent biocides.

  Gn-[SiCH2O-(C6H4)-3-NMe2}]x 或 Gn-[SiCH2O-(C6H4)-3-NMe3+I-}]x 类型的新型胺和铵封端碳硅烷树枝状聚合物已经合成，并通过用 3-二甲胺苯酚对（氯甲基）硅烷封端树枝状聚合物进行苯裂解，然后用甲基碘进行季铵化，得到了第二代碳硅烷树枝状聚合物。季铵化碳硅烷树枝状聚合物在质子溶剂中很稳定，加入不到 1%的二甲亚砜后就能溶解于水。研究还介绍了这些第一代和第二代阳离子树枝状聚合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。研究结果表明，新型铵端氨基硅烷树枝状聚合物可被视为多价杀菌剂。
• C–H Nickelation of Aryl Phosphinites: Mechanistic Aspects
  作者：Loïc P. Mangin、Davit Zargarian

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00899

  日期：2019.4.8

  studies have shown that nickelation is faster with aryl phosphinites bearing electron-donating substituents (Hammett slope ρ ≈ −4) and the proton transfer is rate limiting (KIE ≈ 11). The activation parameters were found to be ΔH⧧ = 17.7 kcal mol–1 and ΔS⧧ = −27.1 cal mol–1 K–1. DFT analyses have provided support for these findings and suggest that aryl phosphinite C–H nickelation proceeds via an ion-pair-assisted

  本报告描述了结合的实验和计算研究的结果，对芳基次膦酸酯环镍化的机理。AROP的反应（我-Pr）2与[（我-PrCN）NIBR 2 ] Ñ进行更容易地在乙腈相对于甲苯; 这是因为乙腈对Ni的亲核性更高，可稳定带有一个次膦酸酯配体（而不是两个次膦酸酯配体）的反应性更高的乙腈加合物。足够强大的外部基础，例如Et 3N用于淬灭在镍化步骤中生成的HBr，因此可以分离出环镍化的物质。但是，在没有外部碱的情况下进行的镍化测试表明，D / H加扰发生在C 6 D 5 OP（i- Pr）2的邻位，这表明环镍化独立于碱进行。因此，外部碱的主要作用是防止通过CH镍化反应形成的Ni-芳基部分的质子化。测试还表明，镍化速度受所用碱的量的影响：存在超过1当量的Et 3 N会生成反应性较低的联亚膦酸酯复合物，反式-PhOP（i -Pr ）2 } 2 NiBr 2，因此抑制了所需的C–H镍化。实验研究表明，带有带给电子
• Compositions and methods for selective inhibition of nicotine acetylcholine receptors
  申请人：Papke L. Roger

  公开号：US20050119309A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention concerns methods for treating or preventing neurological disorders characterized by dysfunction of nicotinic acetylcholine receptors by administering 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl heptanoate (TMPH), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to the patient. In another aspect, the present invention pertains to pharmaceutical compositions containing TMPH, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier. In another aspect, the present invention pertains to methods for selectively inhibiting nicotinic acetylcholine receptors that lack an α5, α6, or β3 subunit by contacting an effective amount of TMPH, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to the receptor. The method for selectively inhibiting nicotinic acethylcholine receptors that lack an α5 subunit can be carried out in vivo or in vitro.

  本发明涉及通过向患者投与2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基庚酸酯（TMPH）或其药学上可接受的盐来治疗或预防以尼古丁乙酰胆碱受体功能障碍为特征的神经系统疾病的方法。在另一个方面，本发明涉及含有TMPH或其药学上可接受的盐和药学上可接受的载体的制药组合物。在另一个方面，本发明涉及通过将有效量的TMPH或其药学上可接受的盐接触到缺乏α5、α6或β3亚基的尼古丁乙酰胆碱受体上来选择性地抑制受体的方法。选择性抑制缺乏α5亚基的尼古丁乙酰胆碱受体的方法可以在体内或体外进行。