3-bromo-2-methylbutane | 26561-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 3-bromo-2-methylbutane
• 英文别名: 2-Brom-3-methyl-butan；2-Methyl-3-brom-butan；2-bromo-3-methylbutane
• CAS: 26561-37-5
• 化学式: C₅H₁₁Br
• mdl: MFCD02258474
• 分子量: 151.046
• InChiKey: BLGVDCMNIAOLHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  808;765.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methylbutane 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-甲基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  E2C mechanism in elimination reactions. II. Substituent effects on rates of elimination from acyclic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00748a014
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁醇 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 3-bromo-2-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  由3-甲基丁烷-2-醇不经重排制备旋光的2-溴-3-甲基丁烷

  摘要：

  迄今为止，尚无法制备纯净的（–）-2-溴-3-甲基丁烷。描述了许多其他尝试的制备方法，每种方法都涉及可能通过氢化物转移的重排。

  DOI：

  10.1039/j39700000067

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINE-DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRIDINE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2018228920A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The present invention relates to protein-inhibitory substituted pyrrolopyridine derivatives of formula (I) in which X, Y, R1, R2, R3 and R4 are as defined herein, to pharmaceutical compositions and combinations comprising the compounds according to the invention, and to the prophylactic and therapeutic use of the inventive compounds, respectively to the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular for neoplastic disorders, repectively cancer or conditions with dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant MAP4K1 signaling, as a sole agent or in combination with other active ingredients. The present invention further relates to the use, respectively to the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of protein inhibitors in benign hyperplasias, atherosclerotic disorders, sepsis, autoimmune disorders, vascular disorders, viral infections, in neurodegenerative disorders, in inflammatory disorders, in atherosclerotic disorders and in male fertility control.

  本发明涉及公式（I）中X、Y、R1、R2、R3和R4如本文所定义的蛋白抑制取代吡咯吡啶衍生物，涉及包含根据本发明的化合物的药物组合物和制剂，以及创新化合物的预防和治疗用途，分别用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用于恶性肿瘤障碍，癌症或与MAP4K1信号异常相关的其他疾病，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。本发明还涉及用途，分别用于制造药物组合物，用于治疗或预防良性增生中的蛋白酶抑制剂，在动脉粥样硬化疾病、败血症、自身免疫疾病、血管疾病、病毒感染、神经退行性疾病、炎症性疾病、动脉粥样硬化疾病和男性生育控制方面。
• Organoboranes for synthesis. 11.1 preparation of alkyl bromides in the dark reaction of bromine with organoboranes2,3 exceptional reactivity toward radical bromination of the alpha hydrogen in trialkylboranes
  作者：Herbert C. Brown、Clinton F. Lane、Norman R. De Lue

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90013-0

  日期：1988.1

  bromine in the dark gives rise to both butyl bromide and hydrogen bromide when carbon tetrachloride is used as a solvent. The rate of disappearance of the borane and bromine are essentially equal and decreases in the ordersec-butyl >n-butyl > isobutyl. However, the corresponding butyl bromide appears at a much slower rate and the formation of hydrogen bromide is quite rapid during the initial stages of

  三种异构体tributylboranes（三-的反应Ñ丁基，三异丁基和三-仲丁基时四氯化碳作为溶剂丁基）在黑暗溴引起既丁基溴和溴化氢。硼烷和溴的消失速率基本上相等，并在顺序降低仲丁基丁基> Ñ-丁基>异丁基。但是，在反应的初始阶段，相应的丁基溴的出现速度要慢得多，并且溴化氢的形成非常迅速。反应中产生的溴化氢量在1小时内达到峰值，然后随时间减少。在环己烷中获得相似的结果。在二氯甲烷中，溴和三丁基硼烷的初始消失速率与在四氯化碳和环己烷中获得的结果非常接近。但是，形成丁基溴的速率基本上与硼烷的消失速率相同。此外，仅形成少量的溴化氢，并且烷基溴化物的收率高。在四氢呋喃中 三正丁基硼烷和三仲丁基硼烷的反应速率与相应的溴丁烷的生成速率相似。提议该反应涉及溴或其与THF的络合物对三丁基硼烷的缓慢，直接的亲电子进攻。而在四氯化碳，环己烷和二氯甲烷中，发生了快速的，最初为自由基的溴化反应，然后缓慢地将生成的
• The Bis(trimethylsilyl)methyl Group as an Effective N-Protecting Group and Site-Selective Control Element in Rhodium(II)-Catalyzed Reaction of Diazoamides
  作者：Andrew G. H. Wee、Sammy C. Duncan

  DOI：10.1021/jo051042e

  日期：2005.10.1

  varied N-bis(trimethylsilyl)methyl,N-substituted diazoamides is studied. It has been found that in tertiary diazoamides the N-bis(trimethylsilyl)methyl (N-BTMSM) group is effective for conformational control about the amide N−C(O) bond; C−H insertion occurs at the other N-substituent. In Cα-branched diazoamides, the N-BTMSM is found also to exert its influence on the conformational preference about the

  研究了分子内铑（II）-类胡萝卜素介导的结构变化的N-双（三甲基甲硅烷基）甲基，N-取代的重氮酰胺的CH插入反应。已经发现在叔重氮酰胺中，N-双（三甲基甲硅烷基）甲基（N- BTMSM）基团可有效控制酰胺N-C（O）键的构象。CH插入发生在另一个N取代基上。在C α -支化的重氮酯，所述Ñ -BTMSM被发现也施加关于所述N-C构象偏好其影响α键，影响在这些系统中CH插入的区域选择性。在直链重氮酰胺中，N取代基的固有电子效应会影响反应的区域选择性和化学选择性。但是，在支链重氮酰胺中，类胡萝卜素碳上的N-取代基和α-取代基的电子效应微妙，但在决定反应的最终结果中很重要。
• Factors in the formation of isomerically and optically pure alkyl halides. Part V. Conditions which determine the formation of 2-halogeno-2-methyl- and 2-halogeno-3-methyl-butanes in the preparation of 1-halogeno-2,2-dimethylpropanes from 2,2-dimethylpropan-1-ol
  作者：H. R. Hudson

  DOI：10.1039/j29680000664

  日期：——

  that the preparation of 1-halogeno-2,2-dimethylpropanes from the corresponding alcohol may be accompanied by the formation of 2-halogeno-2-methylbutanes and 2-halogeno-3-methylbutanes. The latter are frequently observed in bromide or iodide systems and are thought to result from isomerization of the first formed t-halides. Rearrangements occurring during the reactions of 2,2-dimethylpropan-1-ol with the

  气相色谱分析表明，由相应的醇制备1-卤代-2,2-二甲基丙烷可能伴随着2-卤代-2-甲基丁烷和2-卤代-3-甲基丁烷的形成。后者经常在溴化物或碘化物体系中观察到，并被认为是由于首先形成的叔卤化物的异构化导致的。据报道，在2，2-二甲基丙-1-醇与氢，磷和亚硫酰卤反应期间发生重排，并对各种制备方法进行了评估。
• Solvent reorganization for hydrolysis with hydrogen participation
  作者：Y. Inomoto、R. E. Robertson、G. Sarkis

  DOI：10.1139/v69-760

  日期：1969.12.15

  A study of the rates of hydrolysis of 3-Me-2-butyl bromide and methanesulfonate in water leads to values of ΔC_p^≠ of −80 and −40 cal deg⁻¹ mole⁻¹, respectively. The product was about 85–95 % t-pentanol, the remainder being olefin. The value of ΔC_p^≠ for the solvolysis of the methanesulfonate in D₂O was −44 cal deg⁻¹ mole⁻¹. The kinetic solvent isotope effect (k.s.i.e.) for the latter was unusually low (k.s.i.e. = 1.047 at 5 °C and 1.025 at 25 °C). Deuteration at C-3 led to a reduction in the rate of hydrolysis by a factor of about 2.25. This is consistent with an activation process involving "hydrogen participation" as previously reported by Winstein and Takahashi for solvolysis of the corresponding tosylate in acetic acid. In contrast to the latter work, the reaction in water appears to be uncomplicated.

  一项关于3-Me-2-butyl溴化物和甲烷磺酸盐在水中水解速率的研究表明，它们的ΔCp≠值分别为-80和-40 cal deg^-1 mole^-1。产物约为85-95%的t-戊醇，其余为烯烃。在D2O中，甲烷磺酸盐的溶剂解值ΔCp≠为-44 cal deg^-1 mole^-1。后者的动力学溶剂同位素效应（k.s.i.e.）异常地低（k.s.i.e.=1.047（5℃）和1.025（25℃））。在C-3处的氘代导致水解速率降低约2.25倍。这与Winstein和Takahashi之前在乙酸中对应对磺酸酯的溶剂解作用所报道的“氢参与”激活过程一致。与后者的研究相比，水中的反应似乎不那么复杂。