(1,1-二甲基-2-丁炔基)苯 | 1007-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1,1-二甲基-2-丁炔基)苯
• 中文别名: 4-甲基-4-苯基-2-戊炔
• 英文名称: 4-methyl-4-phenyl-2-pentyne
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-1-phenylbut-2-in；1-Phenyl-1,1-dimethylbutyn-2；4-Methyl-4-phenyl-pent-2-in；2-Methyl-2-phenyl-pentin-3；4-Methyl-4-phenyl-2-pentin；Benzene, (1,1-dimethyl-2-butynyl)-；2-methylpent-3-yn-2-ylbenzene
• CAS: 1007-91-6
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: QZCFTLVCIPDJRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-二甲基-2-丁炔基)苯 、 三乙基氢化锗 在 (dcpe)CoBr₂ 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的 2-炔烃迁移氢官能化区域选择性获得 α-乙烯基硅烷和 α-乙烯基锗烷

  摘要：

  虽然炔烃的迁移官能化已被认为是通过 π-烯丙基金属中间体获得烯丙基官能团的独特方式，但尚未探索 2-炔烃的加氢官能​​化以提供 α-官能烯烃。我们在本文中描述了基于氢化钴的系统用于 2-炔烃的区域选择性迁移氢官能化以通过对炔烃 π 键迁移的氢化钴物种的机械理解来提供 α-乙烯基硅烷和 α-乙烯基锗烷的用途。[双（二环己基膦）乙烷]钴氢化物的炔烃 π 键迁移的关键机制得到了实验和计算研究的强烈支持，并且阐明了每个反应组分（如炔烃和硅烷）的作用，以合理化独特的 α -乙烯基选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03769
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-4-methylpent-2-yne 、 phenylmagnesium bromide 生成 (1,1-二甲基-2-丁炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  Bianchini,J.-P. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1968, vol. 267, p. 1144 - 1145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkynes as Allylmetal Equivalents in Redox-Triggered C–C Couplings to Primary Alcohols: (<i>Z</i>)-Homoallylic Alcohols via Ruthenium-Catalyzed Propargyl C–H Oxidative Addition
  作者：Boyoung Y. Park、Khoa D. Nguyen、Mani Raj Chaulagain、Venukrishnan Komanduri、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja505962w

  日期：2014.8.27

  The cationic ruthenium catalyst generated upon the acid–base reaction of H2Ru(CO)(PPh3)3 and 2,4,6-(2-Pr)3PhSO3H promotes the redox-triggered C–C coupling of 2-alkynes and primary alcohols to form (Z)-homoallylic alcohols with good to complete control of olefin geometry. Deuterium labeling studies, which reveal roughly equal isotopic compositions at the allylic and distal vinylic positions, along with

  H2Ru(CO)(PPh3)3 和 2,4,6-(2-Pr)3PhSO3H 酸碱反应生成的阳离子钌催化剂促进氧化还原引发的 2-炔烃和伯醇的 C-C 偶联形成 (Z)-高烯丙醇，对烯烃几何形状有良好的完全控制。氘标记研究揭示了烯丙基和远端乙烯基位置的同位素组成大致相同，以及其他数据，证实了涉及钌 (0) 介导的丙二烯-醛氧化偶联形成瞬态氧杂环丁烯环的催化机制，这一事件最终定义了(Z)-烯烃立体化学。
• Libman, N. N.; Sevryukov, Yu. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 68 - 75
  作者：Libman, N. N.、Sevryukov, Yu. P.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular carbon-hydrogen insertions of alkylidenecarbenes. I. Selectivity
  作者：John C. Gilbert、David H. Giamalva、Upali Weerasooriya

  DOI：10.1021/jo00174a019

  日期：1983.12
• Libman,N.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 2480 - 2487
  作者：Libman,N.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Polylithiumorganic compounds -21. 1 on the deprotonation of 1- and 3-phenylpropyne as well as phenylallene with butyllithium. A reinvestigation: Three different monoanions but one and the same dianion.
  作者：Adalbert Maercker、Jakob Fischenich

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00610-k

  日期：1995.9

  In contrast to the literature, with butyllithium only one and the same dianion - namely 7 - is formed starting with each of the three hydrocarbons 1, 4, and 6. On the other hand, upon working at low temperature in tetrahydrofuran as the solvent we were able to detect the three corresponding monoanions 9, 15, and 16, most interestingly 15 and 16 at temperatures higher than -40 degrees C show rearrangement with 1,3-hydrogen shift.