(1,1-二溴丁-1-烯-3-炔-2-基)苯 | 879560-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1,1-二溴丁-1-烯-3-炔-2-基)苯
• 英文名称: (1,1-dibromobut-1-en-3-yn-2-yl)benzene
• 英文别名: 1,1-Dibromobut-1-en-3-yn-2-ylbenzene
• CAS: 879560-02-8
• 化学式: C₁₀H₆Br₂
• 分子量: 285.966
• InChiKey: HMNXLBGVTCRHRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.784±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-二溴丁-1-烯-3-炔-2-基)苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 copper(I) bromide 、 氧气 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到1,8-diphenylocta-1,3,5,7-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  基于Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排的Di-和Triynes的一锅形成和衍生化

  摘要：

  已经开发了一种发散的，一锅法合成的功能化多炔。从适当取代的二溴代烯烃前体开始，类胡萝卜素Fritsch-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排用于生成共轭多炔骨架的乙炔锂，随后被碳基亲电试剂捕集，可在原位形成多种二炔和三炔。由FBW反应形成的乙炔锂也可以进行金属转移，以提供相应的锌，铜，锡或铂乙炔，导致对称和不对称共轭乙炔以及炔酮的发散形成。

  DOI：

  10.1021/jo701810g
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 重铬酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1,1-二溴丁-1-烯-3-炔-2-基)苯
  参考文献：
  名称：

  Cascade and Effective Syntheses of Functionalized Tellurophenes

  摘要：

  A one-pot and transition-metal-catalyst-free synthetic strategy to construct functionalized tellurophenes has been developed. Substituted 1,1-dibromo-l-en-3-ynes are smoothly converted to tellurophenes with telluride salts in high yield via a series of cascade reactions through reductive debromination, hydrotelluration, nucleophilic cyclization, and aromatization. Close inspection of the results clearly showed that the reactivity of in situ prepared telluride salts are significantly influenced by the polarity of the solvent system and the electronic nature of the substituent on the enyne substrate. This method reports the first direct synthesis of 3-aryltellurophenes in high yields at room temperature. This novel reaction strategy is also found to be a promising synthetic method for multisubstituted tellurophenes and selenophenes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00279

文献信息

• A One-Pot Synthesis and Functionalization of Polyynes
  作者：Yasuhiro Morisaki、Thanh Luu、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/ol0528888

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A one-pot synthesis and derivatization of diynes and triynes is reported. The polyyne framework is formed from a dibromoolefin precursor based on a carbenoid rearrangement, and the resulting Li-acetylide is then trapped in situ with an electrophile to provide functionalized di- and triynes. Alternatively, transmetalation of the Li-acetylide intermediate provides either the Zn-

  [反应：见正文]据报道，一锅法合成和衍生了二炔和三炔。聚炔骨架是由基于类胡萝卜素重排的二溴代烯烃前体形成的，然后用亲电子试剂将所得的乙炔基锂原位捕获，以提供官能化的二炔和三炔。备选地，Li-乙炔化物中间体的重金属化提供了Zn-或Sn-乙炔化物，其然后允许经由钯催化的交叉偶联反应而发散地制备二芳基聚炔或芳基炔酮。
• One-Pot Synthesis and Functionalization of Polyynes via Alkylidene Carbenoids
  作者：Rik Tykwinski、Thanh Luu、Yasuhiro Morisaki

  DOI：10.1055/s-2007-1000937

  日期：——

  one-pot, two-step method for the synthesis of diynes and triynes is reported. The reaction of a dibromoolefinic precursor with BuLi effects a Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement and generates a lithium acetylide intermediate, which is then trapped with a variety of electrophiles to produce substituted diynes and triynes. Alternatively, transmetalation from the lithium acetylide to give a zinc acetylide

  报道了一种合成二炔和三炔的一锅两步法。二溴烯烃前体与 BuLi 的反应会产生 Fritsch-Buttenberg-Wiechell 重排并生成乙炔锂中间体，然后用各种亲电子试剂捕获该中间体以产生取代的二炔和三炔。或者，从乙炔锂的金属转移得到乙炔锌为芳基碘化物在钯存在下通过根岸偶联形成对称或不对称的二炔和三炔提供了亲核偶联配偶体。
• Method for synthesis of chalcogenophenes
  申请人：National Tsing Hua University

  公开号：US10407402B1

  公开（公告）日：2019-09-10

  A method of forming a chalcogenophene compound of formula (I) includes reacting a compound of formula (II) with a chalcogenide salt in presence of a proton source. Y is O, S, Se, Te or Po. R1 is hydrogen, deuterium, an aliphatic, heteroaromatic, or aromatic group, or a precursor of a leaving group Z whose conjugate acid (HZ) has pKa less than 30. R2 is hydrogen, deuterium, or an aliphatic, heteroaromatic, or aromatic group. R1 and R2 may be the same or different, and may joint together to form a saturated or unsaturated, heteroalicyclic or alicyclic ring. R3 is, for example, alkyl, aryl, heteroaryl, organosilyl, organotin, or organogermyl. R3′ is the same as R3 or is hydrogen. X is a precursor of a leaving group X whose conjugate acid (HX) has a pKa of less than 30.

  将式(I)的硫锗烯化合物的形成方法包括在质子源存在下，将式(II)的化合物与硫化物盐反应。Y为O、S、Se、Te或Po。R1为氢、氘、脂肪族、杂环芳烃或芳香族基团，或具有pKa小于30的离去基团Z的前体的共轭酸(HZ)。R2为氢、氘或脂肪族、杂环芳烃或芳香族基团。R1和R2可以相同也可以不同，并且可以联合形成饱和或不饱和的、杂环或脂环的环。R3例如是烷基、芳基、杂芳基、有机硅基、有机锡基或有机锗基。R3'与R3相同或为氢。X是具有pKa小于30的共轭酸(HX)的离去基团X的前体。