(E)-undec-3-en-1-ol | 66348-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-undec-3-en-1-ol
• CAS: 66348-45-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: UKRXSDKQJLHHDN-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-undec-3-en-1-ol 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Undecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  串联IBX促进伯醇氧化/中间β，γ-碳酸氢根醛向（E）-γ-羟基-α，β-烯醛的开放

  摘要：

  已经开发出串联IBX促进伯醇氧化为醛，并将中间的β，γ-二醇碳酸酯醛打开为（E）-γ-羟基-α，β-烯醛。值得注意的是，碳酸盐开口仅释放了（E）-烯烃，没有观察到γ-羟基的过度氧化。开发的方法已经延伸到完成两个（的立体选择性全合成小号） -和（- [R）-coriolides和d -木糖-和d -阿拉伯-C-20 guggultetrols。

  DOI：

  10.1002/asia.201900421
• 作为产物：
  描述：

  1-壬醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 哌啶乙酸盐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (E)-undec-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  串联IBX促进伯醇氧化/中间β，γ-碳酸氢根醛向（E）-γ-羟基-α，β-烯醛的开放

  摘要：

  已经开发出串联IBX促进伯醇氧化为醛，并将中间的β，γ-二醇碳酸酯醛打开为（E）-γ-羟基-α，β-烯醛。值得注意的是，碳酸盐开口仅释放了（E）-烯烃，没有观察到γ-羟基的过度氧化。开发的方法已经延伸到完成两个（的立体选择性全合成小号） -和（- [R）-coriolides和d -木糖-和d -阿拉伯-C-20 guggultetrols。

  DOI：

  10.1002/asia.201900421

文献信息

• (6Z,9Z,12Z)-6,9,12-Octadecatriene and (3Z,6Z,9Z,12Z)-3,6,9,12-icosatetraene, the novel sex pheromones produced by emerald moths
  作者：Rei Yamakawa、Nguyen Duc Do、Yasushi Adachi、Masakatsu Kinjo、Tetsu Ando

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.027

  日期：2009.8

  (6Z,9Z,12Z)-6,9,12-Octadecatriene and (3Z,6Z,9Z,12Z)-3,6,9,12-icosatetraene, hydrocarbons unsaturated more highly than usual lepidopteran Type II pheromones, were identified from geometrid females of Hemithea tritonaria and Thalassodes immissaria intaminata, respectively. The triene was synthesized by a double Wittig reaction between hexanal and an ylide derived from (Z)-1,6-diiodo-3-hexene, and the tetraene was synthesized by a coupling between (Z)-3-undecenal and an ylide derived from (3Z,6Z)-1-iodo-3,6-nonadiene. Each synthetic compound attracted males of the corresponding emerald moths in a field. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  根据 (6Z,9Z,12Z)-6,9,12-十八碳三烯和 (3Z,6Z,9Z,12Z)-3,6,9,12-二十碳四烯，这两种烃类化合物比通常的鳞翅目昆虫II型性外激素具有更高的不饱和度，分别从橘斑斜纹夜蛾（Hemithea tritonaria）和黑边绿舟蛾（Thalassodes immissaria intaminata）的雌蛾中鉴定出来。三烯通过己醛与由 (Z)-1,6-二碘-3-己烯衍生的亚胺基进行双 Wittig 反应合成，而四烯则通过 (Z)-3-十一醛与由 (3Z,6Z)-1-碘-3,6-壬二烯衍生的亚胺基进行偶联反应合成。每种合成的化合物都能在田间吸引相应绿舟蛾的雄蛾。(C) 2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Copper-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Trifluoromethylated Tetrahydrofurans
  作者：Yanan Wang、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/adsc.201501166

  日期：2016.4.14

  The copper‐catalyzed intramolecular diastereoselective trifluoromethylcycloetherification of homoallylic alcohols with Togni’s reagent as trifluoromethylating reagent was realized under mild conditions. Various trifluoromethylated tetrahydrofurans were synthesized in moderate to good yields. Moreover, a wide range of common functional groups was tolerated.

  在温和的条件下，使用Togni试剂作为三氟甲基化试剂，实现了铜催化的均丙醇的分子内非对映选择性三氟甲基环醚化。以中等至良好的产率合成了各种三氟甲基化的四氢呋喃。而且，宽泛的通用官能团是可以容忍的。
• Cyclohexancarbonitrile und deren Verwendung als Komponenten für flüssigkristalline Gemische
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0172360A2

  公开（公告）日：1986-02-26

  Verbindungen der formel worin X' eine einfache Kovalenzbindung, -CH2CH2-, -COO-, -OOC- oder 1,4-Phenylen darstellt; eines der Symbole Y' und Y2 Wasserstoff und das andere Cyano bezeichnet; R2 trans-1-Alkenyl, cis-2-Alkenyl, trans-3-Alkenyl, 4-Alkenyl oder Alkyl bedeutet; R' für die Gruppe R"-A4-A5- steht und A4 und A5 unabhängig voneinander eine einfache Kovalenzbindung, 1,4-Phenylen oder trans-1,4-Cyclohexylen darstellen; R" trans-1-Alkenyl, cis-2-Alkenyl, trans-3-Alkenyl, 4-Alkenyl, trans-2-Alkenyloxy, 3-Alkenyloxy oder, wenn R2 für eine Alkenylgruppe steht, auch Alkyl oder Alkoxy bedeutet; Ring A' 1,4-Phenylen oder eine Gruppe der allgemeinen Formel darstellt; und Y3 und Y4 Wasserstoff bezeichnen oder, sofern X'-CH2CH2-, -COO- oder -OOC-. darstellt, eines der Symbole Y3 und Y4 auch Cyano bezeichnet. deren Herstellung, flüssigkristalline Gemische, die solche Verbindungen enthalten, sowie die Verwendung für elektrooptische Zwecke.

  公式的连接 其中 X'代表单个共价键、-CH2CH2-、-COO-、-OOC- 或 1,4-亚苯基；符号 Y' 和 Y2 中的一个表示氢，另一个表示氰基；R2 表示反式-1-烯基、顺式-2-烯基、反式-3-烯基、4-烯基或烷基；R'代表基团 R"-A4-A5-，A4 和 A5 独立地代表单个共价键、1,4-亚苯基或反式-1,4-环己烯；R "代表反式-1-烯基、顺式-2-烯基、反式-3-烯基、4-烯基、反式-2-烯氧基、3-烯氧基，或者当 R2 代表烯基时，也代表烷基或烷氧基；环 A'代表 1,4-亚苯基或通式的基团；以及 Y3 和 Y4 分别代表单个共价键、1,4-亚苯基或反式-1,4-环己烯。 以及 Y3 和 Y4 表示氢，或者，如果 X'是-CH2CH2-、-COO-或-OOC-，符号 Y3 和 Y4 中的一个还表示氰基，其制备方法、含有此类化合物的液晶混合物以及将其用于电光用途。
• Surfactants based on monounsaturated fatty alcohol derivatives
  申请人：Stepan Company

  公开号：US10287530B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  Surfactant compositions comprising an alkoxylate, a sulfate, or ether sulfate of a C10-C12 monounsaturated alcohol are disclosed. The alkoxylate, sulfate, or ether sulfate may derive from undecylenic acid or undecylenic alcohol. Compared with their saturated analogs, the monounsaturated alkoxylates, sulfates, and ether sulfates are less irritating, making them valuable for personal care, laundry, cleaners, and other household applications. Microscopy studies show that the alkoxylates, sulfates, and ether sulfates have favorable phase behavior over a wide range of actives levels, expanding opportunities for products with greater compaction. When combined with cationic surfactants, the alkoxylates, sulfates, and ether sulfates exhibit synergy, and they have improved solubility compared with their saturated analogs. The surfactants find value for the personal care, laundry and cleaning, emulsion polymerization, agricultural products, oilfield applications, and specialty foams industries.

  本发明公开了由 C10-C12 单不饱和醇的烷氧基化物、硫酸盐或硫酸醚组成的表面活性剂组合物。烷氧基化物、硫酸盐或硫酸醚可以来自十一碳烯酸或十一碳烯醇。与饱和类似物相比，单不饱和烷氧基化物、硫酸盐和醚硫酸盐的刺激性较小，因此在个人护理、洗衣、清洁剂和其他家居应用中很有价值。显微镜研究表明，烷氧基化物、硫酸盐和醚硫酸盐在活性成分含量较高的情况下具有良好的相行为，从而为具有更高压缩性的产品提供了更多机会。当与阳离子表面活性剂结合使用时，烷氧基化物、硫酸盐和醚硫酸盐可发挥协同作用，与饱和类似物相比，它们的溶解度更高。这些表面活性剂在个人护理、洗衣和清洁、乳液聚合、农产品、油田应用和特种泡沫等行业中都有应用价值。
• Influence of the Chemical Structure on Odor Qualities and Odor Thresholds in Homologous Series of Alka-1,5-dien-3-ones, Alk-1-en-3-ones, Alka-1,5-dien-3-ols, and Alk-1-en-3-ols
  作者：Katja Lorber、Peter Schieberle、Andrea Buettner

  DOI：10.1021/jf404885j

  日期：2014.2.5

  Odor qualities and odor thresholds in air in homologous series of synthesized alk-1-en-3-ols and alka-1,5-dien-3-ols and their corresponding ketones were evaluated by gas chromatography-olfactometry. In the series of the alk-1-en-3-ols and alk-1-en-3-ones the odor quality changed successively from pungent for the compounds with five carbon atoms via metallic, vegetable-like for the six- and seven-carbon odorants to mushroom-like for the compounds with eight and nine carbon atoms. With further increase in chain length the mushroom-like impression decreased and changed to citrus-like, soapy, or herb-like. In both series, two odor threshold minima were found for the six-carbon and also for the eight- and nine-carbon odorants, respectively. In contrast to this, the odor qualities in the series of the (Z)- and (E)-alka-1,5-dien-3-ols and their corresponding ketones did not change significantly with geranium-like, metallic odors and an increasing mushroom-like odor note with increasing chain length. The lowest thresholds were found for the eight- and nine-carbon (Z)-compounds, respectively.