(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)dimethyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)dimethyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)silane
• 英文别名: (3-Methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-dimethyl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)silane；(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-dimethyl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)silane
• 化学式: C₂₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 438.596
• InChiKey: WRFUNQICLGSVIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)dimethyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)silane 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以74.1%的产率得到4-(dimethyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)silyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  含硅微管蛋白聚合抑制剂的设计与合成：用硅连接基取代康美他汀A-4的乙烯部分

  摘要：

  设计，合成和评估了含硅康普他汀类似物的稳定性和生物活性。其中，化合物31 在MCF-7细胞增殖试验中显示出强大的微管蛋白聚合抑制活性和非常有效的肿瘤细胞生长抑制活性（IC 50 = 0.007μM）。该化合物还有效抑制[ 3 H]秋水仙碱的结合（3μM时抑制率为90.7％）。这些活性与康普他汀A-4（CA-4）（1）相当。另外，化合物31在物理化学上比1更稳定。这些结果表明，硅连接基可以充当顺式碳-碳双键的生物等排体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.046
• 作为产物：
  描述：

  1-(苄氧基)-4-溴-2-甲氧基苯 、 1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 、 二氯二甲基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以12.4%的产率得到(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)dimethyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  含硅微管蛋白聚合抑制剂的设计与合成：用硅连接基取代康美他汀A-4的乙烯部分

  摘要：

  设计，合成和评估了含硅康普他汀类似物的稳定性和生物活性。其中，化合物31 在MCF-7细胞增殖试验中显示出强大的微管蛋白聚合抑制活性和非常有效的肿瘤细胞生长抑制活性（IC 50 = 0.007μM）。该化合物还有效抑制[ 3 H]秋水仙碱的结合（3μM时抑制率为90.7％）。这些活性与康普他汀A-4（CA-4）（1）相当。另外，化合物31在物理化学上比1更稳定。这些结果表明，硅连接基可以充当顺式碳-碳双键的生物等排体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.046

文献信息

• Design and synthesis of silicon-containing tubulin polymerization inhibitors: Replacement of the ethylene moiety of combretastatin A-4 with a silicon linker
  作者：Masaharu Nakamura、Daisuke Kajita、Yotaro Matsumoto、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.046

  日期：2013.12

  Silicon-containing combretastatin analogs were designed, synthesized and evaluated for stability and biological activities. Among them, compound 31 exhibited strong tubulin polymerization-inhibitory activity and very potent tumor cell growth-inhibitory activity (IC50 = 0.007 μM) in MCF-7 cell proliferation assay. This compound also potently inhibited [3H]colchicine binding (90.7% inhibition at 3 μM)

  设计，合成和评估了含硅康普他汀类似物的稳定性和生物活性。其中，化合物31 在MCF-7细胞增殖试验中显示出强大的微管蛋白聚合抑制活性和非常有效的肿瘤细胞生长抑制活性（IC 50 = 0.007μM）。该化合物还有效抑制[ 3 H]秋水仙碱的结合（3μM时抑制率为90.7％）。这些活性与康普他汀A-4（CA-4）（1）相当。另外，化合物31在物理化学上比1更稳定。这些结果表明，硅连接基可以充当顺式碳-碳双键的生物等排体。