4-bromo-1-methylindoline | 86626-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1-methylindoline
• 英文别名: N-methyl-4-bromoindoline；1H-Indole, 4-bromo-2,3-dihydro-1-methyl-；4-bromo-1-methyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 86626-40-6
• 化学式: C₉H₁₀BrN
• 分子量: 212.089
• InChiKey: VGVPPNCJTNJKAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-methylindoline 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(dimethylamino)-1-(1-methylindolin-4-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  结核病药物贝达喹啉类似物的构效关系，其中萘单元被双环杂环取代。

  摘要：

  用一系列亲脂性差异很大的双环杂环取代抗结核药物贝达喹啉的萘 C 单元，得到 clogP 值范围为 4.5 倍的类似物。这些化合物的生物学结果表明，该系列中的 clogP 下限平均约为 5.0，可保留针对培养物中M.tb的有效抑制活性（MIC 90 s）。与贝达喹啉相比，一些化合物还显示出对 hERG 通道钾电流的抑制显着降低，但没有共同的结构特征来区分这些化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.026
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-bromo-1-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  一类640nm激发的近红外荧光染料及其制备方 法

  摘要：

  本发明提供了一类640nm激发的近红外荧光染料及其制备方法，其结构通过不同刚性的五元环与六元环的氮端修饰，具体如式(1)所示，实现了吸收与荧光光谱的红移，最大红移了45nm。同时，本发明涉及的染料光稳定性高，量子产率高(在甲醇中达到0.3以上)，且其底环的螺环开环与闭环形式分别对应有色与无色，可进行光调控，用于生物荧光探针及其超分辨成像中。

  公开号：

  CN111334066B

文献信息

• Design, synthesis, evaluation, and SAR of 4-phenylindoline derivatives, a novel class of small-molecule inhibitors of the programmed cell death-1/ programmed cell death-ligand 1 (PD-1/PD-L1) interaction
  作者：Yang Yang、Ke Wang、Hao Chen、Zhiqiang Feng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113001

  日期：2021.2

  blockade of the PD-1/PD-L1 immune checkpoint pathway with small molecules is an emerging immunotherapeutic approach. A novel series of 4-phenylindoline derivatives were synthesized, and their inhibitory activity against the PD-1/PD-L1 protein-protein interaction (PPI) was evaluated through a homogenous time-resolved fluorescence (HTRF) assay. Among them, A20 and A22 exhibited potent activity with IC50

  用小分子阻断PD-1 / PD-L1免疫检查点途径是一种新兴的免疫治疗方法。合成了一系列新的4-苯基二氢吲哚衍生物，并通过均相时间分辨荧光（HTRF）分析评估了它们对PD-1 / PD-L1蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的抑制活性。其中，A20和A22表现出有效的活性，IC 50值分别为17 nM和12 nM。此外，A20对与EC 50相互作用的PD-1 / PD-L1具有抑制作用在表达PD-L1 / TCR激活因子的CHO细胞和表达PD-1的Jurkat细胞的共培养模型中，聚合酶链反应的0.43μM值 此外，总结了新型合成的4-苯基二氢吲哚衍生物的构效关系（SAR），并通过分子模拟和对接分析了A22与PD-L1二聚体的结合方式，证明了N原子在侧面二氢吲哚片段的链可与PD-L1蛋白的氨基酸残基相互作用，从而导致有效的抑制活性。这项研究为进一步的药物设计提供了新的见识。
• Catalytic Aerobic Dehydrogenatin of <i>N</i> ‐Heterocycles by <i>N</i> ‐Hydoxyphthalimide
  作者：Weidong Chen、Hao Tang、Weilin Wang、Qiang Fu、Junfei Luo

  DOI：10.1002/adsc.202000767

  日期：2020.9.21

  Catalytic methods for the aerobic dehydrogenation of N‐heterocycles are reported. In most cases, indoles are accessed efficiently from indolines using catalytic N‐hydroxyphthalimide (NHPI) as the sole additive under air. Further studies revealed an improved catalytic system of NHPI and copper for the preparation of other heteroaromatics, for example quinolines.

  报道了N杂环有氧脱氢的催化方法。在大多数情况下，使用催化的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为唯一的添加剂，可以从二氢吲哚中高效地获得吲哚。进一步的研究表明，NHPI和铜的催化体系得到改进，可用于制备其他杂芳族化合物，例如喹啉。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO WELLCOME MFG PTE LTD

  公开号：WO2012170752A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to novel NADPH oxidase II inhibitors and their use in the treatment of diseases mediated by the NADPH oxidase enzymes.

  本发明涉及新型NADPH氧化酶II抑制剂及其在治疗由NADPH氧化酶酶介导的疾病中的应用。
• 一种N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化的空气氧化制备吲哚类化合物的方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN111909074A

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明公开了一种非过渡金属催化的空气氧化制备吲哚类化合物的方法。该方法使用廉价的N‑羟基邻苯二甲酰亚胺作为催化剂，以空气作为氧化剂，在有机溶剂中进行吲哚啉化合物的氧化，实现吲哚类化合物的合成。本发明方法反应操作简单，反应成本低，产率高，具有条件温和，无重金属污染等优点。
• PYRAZOLE DERIVATIVES AS MALT1 INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20190381019A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of diseases, syndromes, conditions, and disorders that are affected by the modulation of MALT 1. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and G, are defined herein.

  揭示了一种通过调节MALT 1来治疗受影响的疾病、综合征、状况和紊乱的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下的化学式（I）代表：其中R1、R2、R3、R4、R5和G在此处被定义。