3-methyl-N,1-diphenyl-1H-pyrazol-5-amine | 22896-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-N,1-diphenyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 1-Phenyl-3-methyl-5-anilino-pyrazol；5-methyl-N,2-diphenylpyrazol-3-amine
• CAS: 22896-71-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: VVRWXGLTTNAKPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N,1-diphenyl-1H-pyrazol-5-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-cyclobut-3-en-1,2-dione) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-氨基吡唑衍生物与环亚胺的有机催化对映选择性氨基烷基化

  摘要：

  描述了5-氨基吡唑的第一个对映选择性烷基化，结果良好。5-氨基吡唑类化合物的有机催化烷基化已使用苯并恶嗪2,2-二氧化物作为亲电子试剂和双功能方酰胺有机催化剂完成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001314
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 吡啶 、 2,4-{[3-[(CH₂)5C₈F₁₇]-4-MeO-phenyl]}2-P₂S₂ 2,4-disulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以98%的产率得到3-methyl-N,1-diphenyl-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  氟代Lawesson试剂的合成和应用：方便的无色谱法产品纯化。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了Lawesson试剂的羰基化合物硫磺化反应的氟类似物，并在一系列酰胺，酯和酮上证明了其用途。可以通过简单的氟固相萃取来分离Lawesson试剂衍生的副产物。

  DOI：

  10.1021/ol0529849

文献信息

• One-pot synthesis of 5-(substituted-amino)pyrazoles
  作者：Dharmpal S Dodd、Rogelio L Martinez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.017

  日期：2004.5

  An efficient and mild one-pot synthesis of substituted 5-alkylamino and/or 5-(arylamino)pyrazoles is described. A suitably decorated β-ketoamide, an aryl or alkyl hydrazine and Lawesson's reagent are suspended in THF/Py and gently heated to yield the requisite 5-aminopyrazoles.

  描述了取代的5-烷基氨基和/或5-（芳基氨基）吡唑的有效且温和的一锅合成。将适当修饰的β-酮酰胺，芳基或烷基肼和Lawesson试剂悬浮在THF / Py中，并轻轻加热，以生成所需的5-氨基吡唑。
• Correlation of spectroscopically determined ligand donor strength and nucleophilicity of substituted pyrazoles
  作者：Jan Christopher Bernhammer、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1039/c2dt30526g

  日期：——

  The relative ligand donor strengths of 10 pyrazole-derived ligands has been determined with great accuracy, making use of the interdependence between the donor strength of the co-ligand and the 13C NMR chemical shift of the iPr2-bimy carbene signal in trans-[PdBr2(iPr2-bimy)L] complexes (iPr2-bimy = 1,3-diisopropylbenzimidazolin-2-ylidene; L = pyrazole-derived ligand). Even subtle variations in the substitution pattern of the pyrazole backbone up to three bonds away from the coordinating nitrogen could be detected reliably using this methodology. Alkylation experiments conducted on the pyrazoles using electrophiles of varied reactivity (ethyl bromide, ethyl iodide, and trimethyloxonium tetrafluoroborate) served as a benchmark to rank the pyrazoles in three groups of gradually increasing nucleophilicity, which correlated well with their determined donor strength.

  通过利用协同配体中给体强度与反式-[PdBr2(iPr2-bimy)L]配合物中iPr2-bimy卡宾信号的13C NMR化学位移之间的相互依赖性，已精确测定了10种吡唑衍生的配体的相对供体强度（iPr2-bimy = 1,3-二异丙基苯并咪唑啉-2-亚基；L = 吡唑衍生配体）。即使吡唑骨架上与配位氮原子相隔三个键的取代模式的微妙变化，也能可靠地使用这种方法检测到。通过使用不同反应活性的亲电试剂（溴乙烷、碘乙烷和四氟硼酸三甲氧基甲基）对吡唑进行烷基化实验，将吡唑分为逐渐增强的亲核性的三个组，这与它们确定的供体强度高度相关。
• Palladium-catalyzed amino group arylation of 1,3-disubstituted 1H-pyrazol-5-amine based on Buchwald–Hartwig reaction
  作者：Mateusz Kucharek、Andrzej Danel

  DOI：10.1007/s10593-021-02961-z

  日期：2021.6

  in one step utilizing commercially available aminopyrazoles and aryl halides. Thus, a series of 5-N-aryl-1,3-disubstituted 1H-pyrazol-5-amines were obtained with satisfactory yields under optimized reaction conditions.

  提出了一种有效的 Pd 催化的 C-N 键形成，用于使用 XPhos 作为配体和 KOH 作为碱合成不同的吡唑衍生物。所开发的程序可成功应用于5 - N-芳基-1,3-二取代1H-吡唑-5-胺的合成。与先前描述的程序相反，该程序一步利用可商购的氨基吡唑和芳基卤来进行。因此，在优化的反应条件下以令人满意的产率获得了一系列5 - N-芳基-1,3-二取代的1H-吡唑-5-胺。
• A simple and efficient synthesis of 1,3,6-trisubstituted pyrazoloquinolines via intramolecular cyclization – optimization studies
  作者：Mateusz Kucharek、Andrzej Danel、Arkadiusz Gut

  DOI：10.1007/s10593-022-03127-1

  日期：2022.11

  In this work, we developed a straightforward and convenient method for the synthesis of substituted pyrazoloquinolines – highly desirable compounds for many high-tech and biomedical applications. On the basis of intramolecular cyclization of 5-(N-aryl)aminopyrazoles in the presence of DMF diethyl acetal and POCl3, a series of differently substituted pyrazoloquinolines were synthesized. The synthetic

  在这项工作中，我们开发了一种简单方便的方法来合成取代的吡唑并喹啉——许多高科技和生物医学应用中非常理想的化合物。以5-( N-芳基)氨基吡唑在DMF二乙缩醛和POCl 3存在下的分子内环化为基础，合成了一系列不同取代的吡唑并喹啉。考虑到甲酰化剂的类型（DMF与. DMF 二乙基二缩醛）、反应温度和所用试剂的化学计量。由于其多功能性、简单性和易于纯化获得的产品，这种合成方法为吡唑并喹啉基功能材料的合理设计提供了有价值的指导。
• Multicomponent Synthesis of 4-Aryl-4,9-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolines Using L-Proline as a Catalyst—Does It Really Proceed?
  作者：Andrzej Danel、Elżbieta Porębska、Kacper Markiel、Oleksii Havrysh、Mateusz Kucharek、Arkadiusz Gut、Tomasz Uchacz

  DOI：10.3390/molecules28227612

  日期：——

  Looking for effective synthetic methods for 1H-pyrazolo[3,4-b]quinolines preparation, we came across a procedure where, in a three-component reaction catalysed by L-proline, 4-aryl-4,9-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolines are formed. These compounds can be easily oxidised to a fully aromatic system, which gives hope for a synthetic method that could replace, e.g., Friedländer condensation, often used

  在寻找制备 1H-吡唑并[3,4-b]喹啉的有效合成方法时，我们发现了一种方法，在 L-脯氨酸催化的三组分反应中，4-芳基-4,9-二氢-1H-形成吡唑并[3,4-b]喹啉。这些化合物可以很容易地氧化成完全芳香族体系，这为替代通常用于此目的的弗里德兰德缩合等合成方法带来了希望，尽管该方法受到合适底物可用性的严重限制。然而，在仔细重复该出版物中描述的程序后，结果发现该出版物中描述的化合物根本不形成。实际的化合物是4,4-(苯基-亚甲基)-双-(3-甲基-1-苯基吡唑-5-烯)。因此，通过另一种方法制备4-芳基-4,9-二氢-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉并用作标准品来比较原始过程中形成的产物。