7-hydroperoxy-3,7-dimethyloct-1,5-dien-1-ol | 510768-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-hydroperoxy-3,7-dimethyloct-1,5-dien-1-ol
• 英文别名: 7-Hydroperoxy-3,7-dimethylocta-1,5-dien-3-ol；7-hydroperoxy-3,7-dimethylocta-1,5-dien-3-ol
• CAS: 510768-18-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: KPPNFQDHKXOGMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 氧气 、 [Cu(4,5-bis-(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)]BF₄ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-hydroperoxy-3,7-dimethyl octa-1,7-dien-3-ol 、 7-hydroperoxy-3,7-dimethyloct-1,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [Cu(Xantphos)(neoc)]BF4光敏化环烯烃和萜类化合物的选择性C-H烯丙基氧化

  摘要：

  我们在此首次提出使用 [Cu(Xantphos)(neoc)]BF 4作为光催化剂，在分子氧存在下将环烯烃选择性 C-H 烯丙基氧化成相应的烯丙基氢过氧化物或醇。所提出的方法以良好的产量提供了产品，并且还成功地应用于几种生物活性萜类化合物，如香叶醇、芳樟醇、β-香茅醇和植醇。一项还涉及动力学同位素效应 (KIE) 的机械研究支持所提出的单线态氧介导的反应。基于观察到的高化学选择性和产率以及快速和清洁的反应过程，本催化体系 [Cu(Xantphos)(neoc)]BF 4也已应用于实验室规模的合成顺式玫瑰氧化物，一种众所周知的香料成分，用于玫瑰和天竺葵香水。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01591

文献信息

• Efficient Solar Photooxygenation with Supported Porphyrins as Catalysts
  作者：Sónia Ribeiro、Arménio C. Serra、António M. d' A. Rocha Gonsalves

  DOI：10.1002/cctc.201200532

  日期：2013.1

  Sunny side up: A very simple and efficient singlet‐oxygen‐mediated oxidative system that uses solar radiation, molecular oxygen, and Merrifield‐supported porphyrins is presented.

  阳光明媚的一面：提出了一个非常简单有效的单线态氧介导的氧化系统，该系统使用太阳辐射，分子氧和Merrifield支撑的卟啉。