4-(3-丁烯基)苯甲醛 | 137658-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-丁烯基)苯甲醛
• 英文名称: 4-(3-butenyl)-benzaldehyde
• 英文别名: 4-(But-3-EN-1-YL)benzaldehyde；4-but-3-enylbenzaldehyde
• CAS: 137658-83-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: TUXSJJDWEGILLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-丁烯基)苯甲醛 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到methyl 4-(but-3-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  化学，区域和立体选择性铁催化的烯烃和炔烃的硼氢化。

  摘要：

  利用原位稳定的铁（II）预催化剂和频哪醇硼烷进行原位活化，已开发出具有良好官能团耐受性的烷基和乙烯基硼酸酯的高度化学，区域和立体选择性合成方法（16例，45-收率95％，TOF高达30,000 mol h（-1））。还报道了第一次铁催化的烯烃加氢麦芽糖化。

  DOI：

  10.1039/c3cc46727a
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3-丁烯基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  有机金属催化剂引发动力学的单分子研究

  摘要：

  分子催化剂的作用包括多个微观动力学步骤，其性质对于确定催化剂活性和选择性至关重要。单分子显微镜可以直接检查这些步骤，包括阐明分子间的变异性。这种分子多样性对于表面负载的分子催化剂的行为特别重要。我们首次对可操作的钯交叉偶联催化剂在本体和单分子水平（包括在周转条件下）的引发动力学进行了首次联合研究。碱引发的动力学揭示了指示不同催化剂群体的高度异质行为。出乎意料的是，随着碱浓度的增加，这种分布变得更加不均匀。我们使用两步饱和机制对这种行为进行建模，并确定必须存在化学变异性以产生观察到的行为的特定微观步骤。至关重要的是，我们揭示了表面的结构多样性如何转化为催化剂行为的异质性，同时展示了单分子实验如何有助于理解分子催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00357

文献信息

• Controllable Isomerization of Alkenes by Dual Visible‐Light‐Cobalt Catalysis
  作者：Qing‐Yuan Meng、Tobias E. Schirmer、Kousuke Katou、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201900849

  日期：2019.4.16

  We report herein that thermodynamic and kinetic isomerization of alkenes can be accomplished by the combination of visible light with Co catalysis. Utilizing Xantphos as the ligand, the most stable isomers are obtained, while isomerizing terminal alkenes over one position can be selectively controlled by using DPEphos as the ligand. The presence of the donor–acceptor dye 4CzIPN accelerates the reaction

  我们在本文中报道，烯烃的热力学和动力学异构化可以通过将可见光与Co催化相结合来完成。使用黄磷作为配体，可以获得最稳定的异构体，而通过使用DPEphos作为配体可以选择性地控制末端烯烃的异构化。供体-受体染料4CzIPN的存在进一步促进了反应。在没有任何其他配体的情况下，通过使用4CzIPN和Co（acac）2可以有效地实现环外烯烃向相应内环产物的转化。光谱学和光谱电化学研究表明，Co I参与了Co氢化物的生成，而Co氢化物随后会添加到烯烃中以引发异构化反应。
• Access to Trisubstituted Fluoroalkenes by Ruthenium‐Catalyzed Cross‐Metathesis
  作者：Augustin Nouaille、Xavier Pannecoucke、Thomas Poisson、Samuel Couve‐Bonnaire

  DOI：10.1002/adsc.202001612

  日期：2021.4.13

  Although the olefin metathesis reaction is a well‐known and powerful strategy to get alkenes, this reaction remained highly challenging with fluororalkenes, especially the Cross‐Metathesis (CM) process. Our thought was to find an easy accessible, convenient, reactive and post‐functionalizable source of fluoroalkene, that we found as the methyl 2‐fluoroacrylate. We reported herein the efficient ruthenium‐catalyzed

  尽管烯烃复分解反应是获得烯烃的众所周知且有效的策略，但对于氟代烯烃，尤其是交叉复分解（CM）工艺，该反应仍然具有很高的挑战性。我们的想法是找到一种容易获得，方便，反应性和后功能化的氟代烯烃来源，我们将其称为2-氟丙烯酸甲酯。我们在本文中报道了各种末端烯烃和内部烯烃与2-氟丙烯酸甲酯的有效钌催化CM反应，这是首次使立体选择性地接触到三取代氟烯烃。对于含氟烯烃的CM，已经获得了前所未有的TON，最高可达175，并且该反应对多种烯烃伙伴均具有耐受性和有效性，在复分解产物中具有相当高的收率。
• Fullerene-templated synthesis of a cyclic porphyrin trimer using olefin metathesis
  作者：Amy R. Mulholland、Clint P. Woodward、Steven J. Langford

  DOI：10.1039/c0cc04474a

  日期：——

  An olefination approach to the construction of covalently linked cyclic metalloporphyrin trimers is presented using fullerenes such as C(60) or C(70) as a template. Yields of the trimer approach 60%. In the absence of a template, the major product is the cyclic dimer (50% yield) with only a small amount of trimer (<10%) formed, indicating this is a template-directed approach.

  使用富勒烯，如C（60）或C（70）作为模板，提出了一种共价连接的环状金属卟啉三聚体的烯烃化方法。三聚体的产率接近60％。在没有模板的情况下，主要产物是环状二聚体（50％的收率），仅形成少量的三聚体（<10％），这表明这是模板指导的方法。
• Single-Molecule Investigation of Initiation Dynamics of an Organometallic Catalyst
  作者：James D. Ng、Sunil P. Upadhyay、Angela N. Marquard、Katherine M. Lupo、Daniel A. Hinton、Nicolas A. Padilla、Desiree M. Bates、Randall H. Goldsmith

  DOI：10.1021/jacs.6b00357

  日期：2016.3.23

  action of molecular catalysts comprises multiple microscopic kinetic steps whose nature is of central importance in determining catalyst activity and selectivity. Single-molecule microscopy enables the direct examination of these steps, including elucidation of molecule-to-molecule variability. Such molecular diversity is particularly important for the behavior of molecular catalysts supported at surfaces

  分子催化剂的作用包括多个微观动力学步骤，其性质对于确定催化剂活性和选择性至关重要。单分子显微镜可以直接检查这些步骤，包括阐明分子间的变异性。这种分子多样性对于表面负载的分子催化剂的行为特别重要。我们首次对可操作的钯交叉偶联催化剂在本体和单分子水平（包括在周转条件下）的引发动力学进行了首次联合研究。碱引发的动力学揭示了指示不同催化剂群体的高度异质行为。出乎意料的是，随着碱浓度的增加，这种分布变得更加不均匀。我们使用两步饱和机制对这种行为进行建模，并确定必须存在化学变异性以产生观察到的行为的特定微观步骤。至关重要的是，我们揭示了表面的结构多样性如何转化为催化剂行为的异质性，同时展示了单分子实验如何有助于理解分子催化剂。
• Template-Directed Assembly of a Macrocyclic Porphyrin Tetramer Using Olefin Metathesis
  作者：Jacinta M. Bakker、Steven J. Langford、Melissa J. Latter、Katrina A. Lee、Clint P. Woodward

  DOI：10.1071/ch05262

  日期：——

  A macrocyclic porphyrin tetramer was prepared in 52% yield by olefin metathesis employing a 5,10,15,20-tetrapyridylporphyrin template.

  使用 5,10,15,20-四吡啶基卟啉模板，通过烯烃复分解以 52% 的收率制备大环卟啉四聚体。