3-diazo-5-nitro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 4036-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-diazo-5-nitro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 5-Nitro-3-diazo-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；5-nitro-3-diazooxindole；3-diazo-5-nitro-1,3-dihydro-indol-2-one；3-Diazo-5-nitrooxindol
• CAS: 4036-14-0
• 化学式: C₈H₄N₄O₃
• 分子量: 204.145
• InChiKey: LOMFERKVWBPTEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazo-5-nitro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (Z)-3-(2-((Z)-1,4-dioxo-1,4-diphenylbut-2-en-2-yl)hydrazono)-5-nitro-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂和无添加剂的条件下，由3-重氮恶唑和Y鎓叶立德合成Isatin-Hydrazones

  摘要：

  据报道，在无催化剂和无添加剂的条件下，可以轻松地由3-重氮恶唑和亚磺酰合成靛红hydr。该反应具有广泛的底物范围，可提供具有良好收率的各种产品（42–95％）。还研究了产物形成的机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100060
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium nitrate 、 硫酸 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-diazo-5-nitro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于5-氨基氧吲哚的脱氢枞酸酰胺及其转化产物

  摘要：

  合成了基于5-氨基氧代吲哚的脱氢枞酸酰胺。在 DMF-K 2 CO 3中，氧代吲哚官能化的脱氢枞酸衍生物与溴丙酮或苯酰溴的进一步转化导致选择性形成N-取代的氧代吲哚，同时与丙二腈、乙酰乙酸酯和吡唑啉-5-酮缩合得到螺[氧代吲哚-吡喃]-和螺[氧吲哚-吡喃并吡唑酮]-功能化脱氢枞酸酰胺。

  DOI：

  10.1007/s10600-022-03820-9

文献信息

• Synthesis of (<i>Z</i>)-3-[amino(phenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2<i>H</i>-indol-2-ones using an Eschenmoser coupling reaction
  作者：Lukáš Marek、Lukáš Kolman、Jiří Váňa、Jan Svoboda、Jiří Hanusek

  DOI：10.3762/bjoc.17.47

  日期：——

  modular method for the synthesis of (Z)-3-[amino(phenyl/methyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones starting from easily available 3-bromooxindoles or (2-oxoindolin-3-yl)triflate and thioacetamides or thiobenzamides is described. A series of 49 compounds, several of which have previously been shown to possess significant tyrosin kinase inhibiting activity, was prepared in yields varying mostly from

  一种高度模块化的方法，从易于获得的3-溴代吲哚或（2-氧代吲哚开始）合成（Z）-3- [氨基（苯基/甲基）亚甲基] -1,3-二氢-2 H-吲哚-2-酮描述了-3-基）三氟甲磺酸盐和硫代乙酰胺或硫代苯甲酰胺。制备了49种化合物，其中一些化合物先前已显示出具有显着的酪氨酸激酶抑制活性，其收率大多在70％至97％之间变化，并且始终超过通过其他已公开方法获得的产率。该方法包括Eschenmoser偶联反应，该反应是非常可行的（即使不使用除叔酰胺以外的亲硫基团）并且可扩展。所有产物的（Z）-构型通过NMR技术证实。
• Visible-Light-Mediated Cyclopropanation Reactions of 3-Diazooxindoles with Arenes
  作者：Shuai Zhao、Xiang-Xiang Chen、Nan Gao、Mingcheng Qian、Xin Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00418

  日期：2021.5.21

  The cyclopropanation reaction of 3-diazooxindoles with arenes was first accomplished using visible-light irradiation. A series of spiro[norcaradiene-7,3′-indolin]-2′-ones were synthesized for the first time in high yields and with excellent diastereoselectivities. The synthetic usefulness of this catalyst-free photochemical methodology is illustrated by the further controllable rearrangement and epoxidation

  首先使用可见光辐射完成3-重氮恶吲哚与芳烃的环丙烷化反应。首次以高收率和极佳的非对映选择性合成了一系列螺[norcaradiene-7,3'-indolin] -2'-。这种无催化剂的光化学方法的合成有用性通过进一步可控的重排和环氧化反应得以说明。
• Diastereoselective Palladium Catalyzed Carbenylative Amination of <i>ortho</i> ‐Vinylanilines with 3‐Diazoindolin‐2‐ones
  作者：Angula Chandra Shekar Reddy、Palagulla Maheswar Reddy、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/adsc.201901286

  日期：2020.2.21

  A diastereoselective palladium catalyzed carbenylative amination of ortho‐vinylaniline with 3‐diazoindolines‐2‐one have been accomplished for the synthesis of various tetrasubstituted indoline fused spirooxindole with good yields and diastereoselectivity. Notable features of the method include construction of two contiguous tetrasubstituted carbon stereocenters via C−N and C−C bond formation in single

  用3-重氮二吲哚-2-酮对邻乙烯基苯胺进行非对映选择性钯催化的羰基化胺化反应可合成各种具有良好收率和非对映选择性的四取代二氢吲哚啉稠合螺恶灵。该方法的显着特征包括在一次操作中通过CN和CC键形成两个连续的四取代碳立构中心，具有宽泛的官能团耐受性和较高的原子经济性和步骤经济性。重要的是，本反应还扩展到了甲苯磺酰肼和邻乙烯基苯胺的一锅转化为螺恶灵吲哚衍生物。
• New method for the preparation of 3-diazo-1,3-dihydroindol-2-ones
  作者：V. M. Muzalevskiy、E. S. Balenkova、A. V. Shastin、A. M. Magerramov、N. G. Shikhaliev、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1007/s11172-011-0359-5

  日期：2011.11

  A new method for the preparation of diazo compounds of 2-indolinone series by oxidation of isatin hydrazones with polyhaloalkanes in the presence of copper salts in catalytic amounts was developed.

  开发了一种新方法，通过在催化量的铜盐存在下，用多卤烷氧化异吲哚酮肼，制备2-吲哚酮系列的偶氮化合物。
• Gold(I)-Catalyzed Dimerization of 3-Diazooxindoles towards Isoindigos
  作者：Xinbo Yao、Tao Wang、Zunting Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201800809

  日期：2018.8.31

  Isoindigos were prepared via a gold‐catalyzed dimerization of 3‐diazooxindoles. Besides a broad substrate scope and functional group tolerance, the reaction also exhibited high efficiency on a gram‐scale reaction.

  异靛蓝是通过3-二唑并吲哚的金催化二聚反应制得的。除了广泛的底物范围和官能团耐受性之外，该反应还显示出克级反应的高效率。