2,6-bis(diisopropylphosphinomethyl)pyridine | 237763-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(diisopropylphosphinomethyl)pyridine
• 英文别名: [6-[di(propan-2-yl)phosphanylmethyl]pyridin-2-yl]methyl-di(propan-2-yl)phosphane
• CAS: 237763-65-4
• 化学式: C₁₉H₃₅NP₂
• 分子量: 339.441
• InChiKey: ISALXWZSPYRWEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，氮气保护

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(diisopropylphosphinomethyl)pyridine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89.2%的产率得到((S=PiPr2)CH2)2C5H3N-2,6
  参考文献：
  名称：

  由2,6-吡啶基双（磷酰硫醚）合成更重的14族金属化合物

  摘要：

  的合成和从2,6- lutidylbisphosphoranosulfide衍生各种新颖的第14族金属化合物的表征，[（S═PPr我2 CH 2）2 C ^ 5 ħ 3 N-2,6]（1）的报告。单阴离子双（thiophosphinoyl）锂络合物[李{（S═PPr我2 CH）（S═PPr我2 CH 2）C 5 H ^ 3 N-2,6}（ET 2 O）]（2）已经制备1与等摩尔量的n BuLi在THF中的反应得到的化合物。的治疗1与1个当量μ{N中的（森达3）2 } 2，得到（M =锡，铅）的1,3- distannacyclobutane [{2- {Sn的{C（镨我2 P═S）}} - 6- {CH 2（镨我2 P═S ）}}℃ 5 ħ 3 N] 2（3）和1,3- diplumbacyclobutane [{2- {铅{C（镨我2 P═S）}} - 6- {CH 2（镨我2 P═S ）}}-C

  DOI：

  10.1021/om1001167
• 作为产物：
  描述：

  氯二异丙基膦 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 2,6-bis(diisopropylphosphinomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  金属-配体协同性与受挫的路易斯对之间的相似之处

  摘要：

  金属配体协同性 (MLC) 和受挫的路易斯对 (FLP) 化学都具有路易斯酸性和路易斯碱性位点在基材上的协同作用。在 FLPs 领域已经进行了大量工作以防止路易斯加合物的形成，这通常会降低 FLP 的反应性。通过观察它们与 CO2 的反应性，在两个系统之间得出了相似之处，我们探索了空间位阻在防止 MLC 系统中二聚体形成中的作用。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900169

文献信息

• Facile Conversion of Alcohols into Esters and Dihydrogen Catalyzed by New Ruthenium Complexes
  作者：Jing Zhang、Gregory Leitus、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/ja052862b

  日期：2005.8.1

  preparation of esters from alcohols under mild, neutral conditions without the need for carboxylic acid derivatives and condensing agents was developed. Catalyst design, based on new Ru(II) hydrido carbonyl complexes incorporating electron-rich PNP and PNN ligands has resulted in the novel complex (I) which is an outstanding catalyst for the dehydrogenation of primary alcohols to esters and H2 under

  开发了一种在温和、中性条件下从醇制备酯的高效、环境友好的方法，无需羧酸衍生物和缩合剂。基于结合富电子 PNP 和 PNN 配体的新型 Ru(II) 氢化羰基配合物的催化剂设计产生了新型配合物 (I)，它是一种出色的催化剂，用于在中性条件下将伯醇脱氢为酯和 H2。
• Improved and General Manganese‐Catalyzed N‐Methylation of Aromatic Amines Using Methanol
  作者：Jacob Neumann、Saravanakumar Elangovan、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201605218

  日期：2017.4.24

  A novel lutidine‐based manganese PNP‐pincer complex has been synthesized for the selective N‐methylation of aromatic amines with methanol. Using borrowing hydrogen methodology, a selection of differently functionalized aniline derivatives is selectively methylated in good yields.

  已经合成了一种新型的基于二甲基吡啶的锰PNP钳配合物，用于甲醇对芳香胺的选择性N-甲基化。使用借用氢方法学，可以以良好的收率选择性地选择不同功能化的苯胺衍生物。
• Chemoselective Hydrogenation of Aldehydes under Mild, Base-Free Conditions: Manganese Outperforms Rhenium
  作者：Mathias Glatz、Berthold Stöger、Daniel Himmelbauer、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acscatal.8b00153

  日期：2018.5.4

  catalysts for the homogeneous chemoselective hydrogenation of aldehydes. Among these, [Mn(PNP-iPr)(CO)2(H)] was found to be one of the most efficient base metal catalysts for this process and represents a rare example which permits the selective hydrogenation of aldehydes in the presence of ketones and other reducible functionalities, such as C=C double bonds, esters, or nitriles. The reaction proceeds

  几种氢化物Mn（I）和Re（I）PNP钳形配合物用作醛的均相化学选择性氢化的催化剂。其中，[Mn（PNP-iPr）（CO）2（H）]被发现是该方法中最有效的贱金属催化剂之一，是一个罕见的例子，它允许在酮存在下对醛进行选择性加氢以及其他可还原的官能团，例如C = C双键，酯或腈。反应在室温下在无碱条件下进行，催化剂负载量为0.1至0.05 mol％，氢气压力为50 bar（TON达到2000）。提出了一种涉及外球氢化物转移和可逆PNP配体去质子化/质子化的机理。类似的等电子和同构Re（I）配合物的活性很差。
• [EN] HYDROGENATION OF ESTERS WITH FE/TRIDENTATE LIGANDS COMPLEXES<br/>[FR] HYDROGÉNATION D'ESTERS AVEC DES COMPLEXES DE FE/LIGANDS TRIDENTATE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2015091158A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to the use of Fe complexes with tridentate ligands, having one amino or imino coordinating group and two phosphino coordinating groups, in hydrogenation processes for the reduction of ketones, aldehydes, esters or lactones into the corresponding alcohol or diol, respectively.

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及使用具有一个氨基或亚胺配体和两个膦配体的Fe配合物在加氢过程中将酮、醛、酯或内酯还原为相应的醇或二醇。
• Synthesis and coordination chemistry of the PPN ligand 2-[bis(diisopropylphosphanyl)methyl]-6-methylpyridine
  作者：Delong Han、Benjamin Andres、Anke Spannenberg、Torsten Beweries

  DOI：10.1107/s205322961701261x

  日期：2017.11.1

  The synthesis and crystal structure of the multidentate PPN ligand 2‐[bis(diisopropylphosphanyl)methyl]‐6‐methylpyridine (L), C19H35NP2, are described. In the isostructural tetrahedral Fe and Co complexes of type LMCl2 (M = Fe, Co), namely 2‐[bis(diisopropylphosphanyl)methyl]‐6‐methylpyridine‐κ2P,N}dichloridoiron(II), [FeCl2(C19H35NP2)], and 2‐[bis(diisopropylphosphanyl)methyl]‐6‐methylpyridine‐κ2P

  描述了多齿PPN配体2- [双（二异丙基膦酰基）甲基] -6-甲基吡啶（L）C 19 H 35 NP 2的合成和晶体结构。在类型的同构的四面体Fe和Co络合物LM氯2（中号=铁，钴），即2- [双（diisopropylphosphanyl）甲基] -6-甲基吡啶κ 2 P，Ñ } dichloridoiron（II），[的FeCl 2（C 19 H ^ 35 NP 2）]，和2- [双（diisopropylphosphanyl）甲基] -6-甲基吡啶κ 2 P，ñ} dichloridocobalt（II），[CoCl 2（C 19 H 35 NP 2）]，配体采用双齿P，N配位，而对于八面体Mn络合物2- [双（二（二异丙基膦酰基）甲基]- 6-甲基吡啶κ 2 P，P '} bromidotricarbonylmanganese（I），[MnBr（C 19 ħ 35 NP 2）（CO）3