4-(4-phenyl-piperazin-1-yl)benzonitrile | 173976-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-phenyl-piperazin-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: Benzonitrile, 4-(4-phenyl-1-piperazinyl)-；4-(4-phenylpiperazin-1-yl)benzonitrile
• CAS: 173976-02-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃
• 分子量: 263.342
• InChiKey: AGANIMNXMLDVBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  469.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-phenyl-piperazin-1-yl)benzonitrile 在 盐酸 、 甲醇 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以64%的产率得到4-(4-phenylpiperazin-1-yl)benzenecarboximidamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Bisbenzamidines as Antifungal Agents. Are Both Amidine Functions Required to Observe an Anti-Pneumocystis carinii Activity?

  摘要：

  合成并评估了一组19种新型4-(4-苯基哌嗪-1-基)苯甲酰胺，在体外对抗卡氏肺囊虫。在这些化合物中，N-乙基和N-己基4-(4-苯基哌嗪-1-基)苯甲酰胺表现出最佳效果，分别在10.0 µg/mL时的抑制率为87%和96%。这些化合物在0.1 µg/mL时仍然保持活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15064283
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 N-苯基哌嗪 在 3-dioxolane 、 Pd(dba)2*2-(2'-dicyclohexylphosphinophenyl)-2-methyl-1 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-(4-phenyl-piperazin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  普通高效钯催化的芳基氯胺化反应

  摘要：

  Pd（dba）2 /配体A催化剂可以高速率，高选择性和高分离度，高效催化各种芳基氯化物与各种胺的胺化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02597-0

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides Using Formamide and Cyanuric Chloride as a New “CN” Source
  作者：Esmaeil Niknam、Farhad Panahi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1002/ejoc.202000117

  日期：2020.5.14

  Combination of formamide and cyanuric chloride afforded a new combined “CN” source which is highly stable and safe and can be used in organic cyanation transformation reactions instead of common cyanide sources. This study unfolds the efficient Pd‐catalyzed cyanation of aryl halides using TCT‐formamide reagent as a new combined “CN” source.

  甲酰胺和氰尿酰氯的组合提供了一种新的组合“ CN”源，该源高度稳定且安全，可代替常规氰化物源用于有机氰化转化反应中。这项研究利用TCT-甲酰胺试剂作为新的组合“ CN”源，揭示了钯在芳基卤化物上的高效钯催化氰化反应。
• 1,4–Diarylpiperazines and analogs as anti-tubercular agents: Synthesis and biological evaluation
  作者：D. Forge、D. Cappoen、J. Laurent、D. Stanicki、A. Mayence、T.L. Huang、L. Verschaeve、K. Huygen、J.J. Vanden Eynde

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.035

  日期：2012.3

  bacillary persistence and human immunodeficiency virus (HIV) co-infection hamper current drug treatment to completely cure the infection, generating a constant demand for novel drug candidates to tackle these problems. A small library of novel heterocyclic compounds was screened in a rapid luminometric in vitro assay against the laboratory M.tb. strain H37Rv. A group of amidines was found to have the highest

  尽管现代化学疗法在抗击结核病方面取得了进展，但致病菌结核分枝杆菌（M.tb.）仍未根除。细菌对抗分枝杆菌药的耐药性，细菌持续性和人类免疫缺陷病毒（HIV）共同感染阻碍了目前的药物治疗以完全治愈感染，从而产生了不断寻求新的候选药物来解决这些问题的需求。 在针对实验室M.tb的快速光度体外测定中筛选了一个小的新型杂环化合物文库。H37Rv株。发现一组of具有最高的效力，并进一步评估了其对C3A肝细胞的急性毒性。接下来，评估了最有前途的化合物对多药耐药临床分离株的活性。还测试了idine的组杀死细胞内M.tb的能力。驻留在小鼠J774A.1巨噬细胞中。最后，我们报告了化合物的结构差异与其抗分枝杆菌活性之间的相关性。
• Resin-Bound Triaryl Bismuthanes and Bismuth Diacetates:  Novel Multidirectional Linkers and Novel Resin-Bound Arylation Reagents
  作者：L. Kyhn Rasmussen、Mikael Begtrup、Thomas Ruhland

  DOI：10.1021/jo049183o

  日期：2004.10.1

  A general synthesis of resin-bound triaryl bismuthanes and resin-bound triaryl bismuth diacetates starting from commercially available chloromethyl polystyrene is reported. For the first time resin-bound bismuth has been utilized as part of a multidirectional linker system for solid-phase organic synthesis and as a resin-bound arylation reagent.

  据报道，从可商购的氯甲基聚苯乙烯开始，树脂结合的三芳基双变色烷和树脂结合的三芳基铋二乙酸酯的一般合成。树脂结合的铋第一次被用作固相有机合成的多向接头系统的一部分，并被树脂结合的芳基化试剂使用。
• Scope and Utility of CsOH·H₂O in Amination Reactions via Direct Coupling of Aryl Halides and<i>sec</i>-Alicyclic Amines
  作者：Srinivas R. Adapa、Ravi Varala、E. Ramu、M. Mujahid Alam

  DOI：10.1055/s-2004-830853

  日期：——

  Direct coupling of aryl halides with sec-alicyclic amines promoted by CsOH·H2O in DMSO to the corresponding aryl substituted amines, with good to excellent yields, is reported herein. A variety of aryl halides and sec-alicyclic amines with a broad range of electronic diversity and functional groups was studied in this transformation, thus offering general applicability in organic synthesis.

  本文报告了芳基卤化物与仲脂环胺在 DMSO 中 CsOH-H2O 的促进下直接偶联生成相应的芳基取代胺的过程，收率从良好到极佳。在这一转化过程中，研究了多种具有广泛电子多样性和官能团的芳基卤化物和仲脂环胺，从而为有机合成提供了普遍适用性。
• Synthesis and Antibacterial Activity of New 1,4-Disubstituted Piperazine Derivatives
  作者：Danuta Pancechowska-Ksepko、Katarzyna Spalińska、Henryk Foks、Anna Kędzia、Maria Wierzbowska、Ewa Kwapisz、Mieczysław Janowiec、Zofia Zwolska、Ewa Augustynowicz-Kopeć

  DOI：10.1080/10426500701640058

  日期：2008.4.18

  In search of antibacterial agents new 4-phenylpiperazine derivatives were obtained. Their structures include some heterocyclic (thiazole, oxadiazole, piperazine, and benzimidazole) systems, as well as functional (thioamide and amidoxime) groups, frequently present in biologically active compounds. Thioamides 2b , e and amidoximes 3b – e were examined towards 25 strains of aerobic and 25 strains of

  为了寻找抗菌剂，获得了新的 4-苯基哌嗪衍生物。它们的结构包括一些杂环（噻唑、恶二唑、哌嗪和苯并咪唑）系统，以及功能性（硫代酰胺和胺肟）基团，通常存在于生物活性化合物中。针对 25 种需氧菌和 25 种厌氧菌，对硫代酰胺 2b 、e 和酰胺肟 3b – e 进行了检测。衍生物 2e 和 3b 对革兰氏阴性和革兰氏阳性厌氧菌均表现出最高的抗菌活性。然而，所研究的化合物对需氧菌无活性。体外研究了它们对标准 H37Rv 菌株和从结核病患者中分离的两种菌株的抑结核活性。获得的 MIC 值在 12.5–100μ g/mL 的范围内。