methyl (S)-1-((S)-4-chloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-ylcarbamoyl)-2,2-dimethylpropyl carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-1-((S)-4-chloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-ylcarbamoyl)-2,2-dimethylpropyl carbamate
• 英文别名: MeOCO-Gly(tBu)-Phe-CH2Cl；methyl N-[(2S)-1-[[(2S)-4-chloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]amino]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₈H₂₅ClN₂O₄
• 分子量: 368.86
• InChiKey: ULLVVOQTAAIBKZ-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-1-((S)-4-chloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-ylcarbamoyl)-2,2-dimethylpropyl carbamate 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 阿扎那韦
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性还原方法高效，实用地合成HIV蛋白酶抑制剂Atazanavir

  摘要：

  通过采用非对映选择性还原酮亚甲基氮杂-二肽等排物10作为关键和最终步骤，开发了一种有效且实用的HIV-1蛋白酶抑制剂Atazanavir合成方法。通过Felkin -Anh控制，由于笨重和手性的N -（-）的结果，通过三叔丁氧基氢化铝锂在乙醚中还原氨基酮的高非对映选择性，从而得到所需的顺式1,2-氨基醇结构。甲氧基羰基） -升-叔-leucinyl部分为氮保护基团。两个关键中间体的联接器，ñ - （甲氧羰基） -升-叔亮氨酸酰化的苄基肼7和氯甲基酮9通过S N 2反应在我们优化的条件下以高收率提供了氨基酮10。我们的新方法提供了引入末的小号羟基基团和苄基肼和氯甲基酮与早期酰化Ñ - （甲氧羰基） -升-叔-亮氨酸，分别，其赋予高效率和容易纯化。

  DOI：

  10.1021/op7001563
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(叔丁氧羰基)氨基-1-氯-4-苯基-2-丁酮 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (S)-1-((S)-4-chloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-ylcarbamoyl)-2,2-dimethylpropyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性还原方法高效，实用地合成HIV蛋白酶抑制剂Atazanavir

  摘要：

  通过采用非对映选择性还原酮亚甲基氮杂-二肽等排物10作为关键和最终步骤，开发了一种有效且实用的HIV-1蛋白酶抑制剂Atazanavir合成方法。通过Felkin -Anh控制，由于笨重和手性的N -（-）的结果，通过三叔丁氧基氢化铝锂在乙醚中还原氨基酮的高非对映选择性，从而得到所需的顺式1,2-氨基醇结构。甲氧基羰基） -升-叔-leucinyl部分为氮保护基团。两个关键中间体的联接器，ñ - （甲氧羰基） -升-叔亮氨酸酰化的苄基肼7和氯甲基酮9通过S N 2反应在我们优化的条件下以高收率提供了氨基酮10。我们的新方法提供了引入末的小号羟基基团和苄基肼和氯甲基酮与早期酰化Ñ - （甲氧羰基） -升-叔-亮氨酸，分别，其赋予高效率和容易纯化。

  DOI：

  10.1021/op7001563
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (S)-1-((S)-4-chloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-ylcarbamoyl)-2,2-dimethylpropyl carbamate 、 (S)-{2,2-dimethyl-1-[N'-(4-pyridin-2-yl-benzyl)-hydrazinocarbonyl]-propyl}-carbamic acid methyl ester 在 methyl (S)-1-((S)-4-chloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-ylcarbamoyl)-2,2-dimethylpropyl carbamate 作用下， 以96.2的产率得到1-[4-(pyridin-2-yl)phenyl]-5(S)-2,5-bis{[N-(methoxycarbonyl)-L-tert-leucinyl]amino}-4-oxo-6-phenyl-2-azahexane
  参考文献：
  名称：

  Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 69-75

  摘要：

  DOI：