(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[5,7-二羟基-4-氧代-2-(3,4,5-三羟基苯基)苯并吡喃-3-基]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 | 77363-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[5,7-二羟基-4-氧代-2-(3,4,5-三羟基苯基)苯并吡喃-3-基]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸
• 英文名称: Myricetin 3-glucuronide
• 英文别名: myricetin 3-O-β-D-glucuronopyranoside；myricetin-3-O-β-D-glucuronopyranoside；3-O-β-D-glucuronopyranosyl myricetin；myricetin 3-O-β-D-glucopyranuronide；myricetin 3-O-β-D-glucuronide；myricetin-3-O-β-D-glucuronide；Myricetin 3-O-glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[5,7-dihydroxy-4-oxo-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 77363-65-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₁₄
• 分子量: 494.366
• InChiKey: MBWOCQLTCWTIJE-ZUGPOPFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 杨梅素 在 human UDP-glucuronosyltransferase 1A₉, recombinant 作用下， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[5,7-二羟基-4-氧代-2-(3,4,5-三羟基苯基)苯并吡喃-3-基]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Three-Dimensional Quantitative Structure-Activity Relationship Studies on UGT1A9-Mediated 3-O-Glucuronidation of Natural Flavonols Using a Pharmacophore-Based Comparative Molecular Field Analysis Model

  摘要：

  葡糖醛酸化通常被认为是限制类黄酮醇生物利用度的决定速率的因素之一。因此，利用类黄酮醇的动力学参数（如 Km、Vmax、内在清除率（CLint）= Vmax/ Km）建立葡糖醛酸化的预测模型，将有利于设计合成更多生物可利用的类黄酮醇。本文旨在构建针对3-OH位点的特定比较分子场分析（CoMFA）模型，描述UDP-葡糖醛酸基转移酶（UGT）1A9介导的类黄酮醇葡糖醛酸化过程，该模型可用于设计不佳的UGT1A9底物。我们对重组UGT1A9介导的30种类黄酮醇的3-O-葡糖醛酸化动力学进行了表征，并获得了动力学参数（Km、Vmax、CLint）。观察到的3-O-葡糖醛酸化Km、Vmax和CLint值分别在0.04至0.68 μM、0.04至12.95 nmol/mg/min和0.06至109.60 ml/mg/min之间。为了模拟UGT1A9介导的葡糖醛酸化，我们将30种类黄酮醇分为训练集（23个化合物）和测试集（7个化合物）。然后通过将类黄酮醇映射到特定的共同特征药效团来对齐，从而构建了Vmax和CLint的CoMFA模型。得到的CoMFA模型具有良好的内在和外在一致性，显示出统计学意义和实质性的预测能力（Vmax模型：q2 = 0.738，r2 = 0.976，rpred2 = 0.735；CLint模型：q2 = 0.561，r2 = 0.938，rpred2 = 0.630）。从CoMFA建模得到的轮廓图清晰地表明了与快速或慢速3-O-葡糖醛酸化相关的结构特征。总之，结合CoMFA分析和基于药效团的结构对齐方法是可行的，可以构建用于UGT1A9介导的类黄酮醇区域特异性葡糖醛酸化速率的预测模型。

  DOI：

  10.1124/jpet.110.175356

文献信息

• Verwendung von Myricetin-3-0-beta-D-glucuronid als Arzneimittel
  申请人：Plantamed Arzneimittel GmbH

  公开号：EP0377127A3

  公开（公告）日：1991-10-09

  Myricetin-3-0-ß-D-glucuronid der allgemeinen Formel

  通式为：杨梅素-3-0-ß-D-葡萄糖醛酸苷