2-溴-3-氧代丁酸甲酯 | 3600-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-氧代丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-bromo-3-oxobutanoate
• CAS: 3600-18-8
• 化学式: C₅H₇BrO₃
• 分子量: 195.013
• InChiKey: ZWBZYFBEOOKNPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101.0-102.5 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.5320 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H314,H227
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-氧代丁酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,5-二甲氧酰基-1,4-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hui-Lian; Wang, Qing-Zhong; Guo, Shu-Hua, Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 3, p. 1349 - 1352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2-溴-3-氧代丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  取代的咪唑并[1,2-a]吡啶作为β-链肽模拟物

  摘要：

  描述了基于咪唑并[1,2- a ]吡啶支架的新型构象扩展二肽替代物。有效合成并掺入宿主肽可在骨架的一个面上提供具有天然侧链功能和氢键元素的结构。NMR 的结构分析表明，模型肽模拟物在溶液中采用 β 链状构象。

  DOI：

  10.1021/ol302850n
• 作为试剂：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 在 2-溴-3-氧代丁酸甲酯 、 乙酰乙酸甲酯 、 silver carbonate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 1，4-二苯基丁二炔
  参考文献：
  名称：

  钴（II）催化的1,3-二羰基化合物的亲电炔基化反应通过π-π活化形成多取代的呋喃

  摘要：

  多取代呋喃是通过1,3-二羰基化合物ws与苯基或酯取代的溴代炔烃的亲电炔基化而获得的，具有优异的收率。该反应由廉价且容易获得的催化剂氯化钴（II）催化，并且具有广泛的底物范围。C（sp）C（sp 3）偶联在温和的条件下发生，反应时间短，不需要惰性气氛或配体。建议反应通过钴（II）与去质子化的1,3-二羰基化合物的螯合配合物进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400857

文献信息

• Halogenation of Carbonyl Compounds by an Ionic Liquid, [AcMIm]X, and Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Brindaban C. Ranu、Laksmikanta Adak、Subhash Banerjee

  DOI：10.1071/ch07061

  日期：——

  An ionic liquid, acetylmethylimidazolium halide ([AcMIm]X), in combination with ceric ammonium nitrate promotes halogenations of a wide variety of ketones and 1,3-keto esters at the α-position. The ionic liquid acts here as reagent as well as reaction medium, and thus the reaction does not require any organic solvent or conventional halogenating agent. The reaction is completely arrested when the radical

  离子液体乙酰甲基咪唑鎓卤化物 ([AcMIm]X) 与硝酸铈铵结合可促进多种酮和 1,3-酮酯在 α 位的卤化。离子液体在此既充当试剂又充当反应介质，因此该反应不需要任何有机溶剂或常规卤化剂。当使用自由基猝灭剂 TEMPO 时，反应完全停止。还提出了一种似是而非的激进机制。
• [EN] JAK2 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF MYELOPROLIFERATIVE DISEASES AND CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK2 ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MYÉLOPROLIFÉRATIVES ET DU CANCER
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011028864A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula (I) compounds inhibit tyrosine kinase activity of JAK2, thereby making them useful as antiproliferative agents for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。式（I）的化合物抑制JAK2的酪氨酸激酶活性，因此使它们在作为抗增殖剂治疗癌症和其他疾病时具有用途。
• A Mild and Regioselective Method for α-Bromination of β-Keto Esters and 1,3-Diketones Using Bromodimethylsulfonium Bromide (BDMS)
  作者：Abu T. Khan、Md Ashif Ali、Papori Goswami、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1021/jo061501r

  日期：2006.11.1

  Bromodimethylsulfonium bromide has been found to be an effective and regioselective reagent for α-monobromination of β-keto esters and 1,3-diketones. A wide variety of β-keto esters and 1,3-diketones undergo chemoselective α-monobromination with excellent yields at 0−5 °C or room temperature. The notable advantages of this protocol are no need of chromatographic separation, use of less hazardous reagent

  已经发现溴代二甲基溴化for是对β-酮酸酯和1,3-二酮进行α-单溴化的有效和区域选择性的试剂。各种各样的β-酮酸酯和1,3-二酮在0-5°C或室温下经历化学选择性的α-单溴化反应，并具有优异的收率。该方案的显着优点是不需要色谱分离，不需要使用比分子溴少的危险试剂，并且不需要添加碱，路易斯酸或其他催化剂。
• [EN] TRIAZOLO COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLO
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014072261A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) and its use for the treatment of neurological disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其在治疗神经系统疾病中的应用。
• Design, synthesis and anti-fibrosis evaluation of imidazo[1,2–a]pyridine derivatives as potent ATX inhibitors
  作者：Yuxiang Chen、Hongrui Lei、Tong Li、Youbao Cui、Xinyu Wang、Zhi Cao、Huinan Wu、Xin Zhai

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116362

  日期：2021.9

  series of imidazo[1,2–a]pyridine compounds bearing urea moiety (8–27) were designed, synthesized and evaluated for their ATX inhibitory activities in vitro by FS-3 based enzymatic assay. Delightfully, benzylamine derivatives (14–27) exhibited higher ATX inhibitory potency with IC50 value ranging from 1.72 to 497 nM superior to benzamide analogues (8–13). Remarkably, benzylamine derivative 20 bearing

  通过基于 FS-3 的酶促测定，设计、合成了一系列带有尿素部分 ( 8-27 )的咪唑并[1,2- a ] 吡啶化合物并评估了它们的体外ATX 抑制活性。令人高兴的是，苄胺衍生物 ( 14-27 ) 表现出更高的 ATX 抑制效力，IC 50值范围从 1.72 到 497 nM，优于苯甲酰胺类似物 ( 8-13 )。值得注意的是，带有 4-羟基哌啶的苄胺衍生物20发挥了惊人的抑制活性（IC 50  = 1.72 nM），超过了阳性对照 GLPG1690（IC 50  = 2.90 nM）。同时，绑定模型20与 ATX 的建立合理化了20在酶促测定中的良好性能。因此，进行了进一步的体内研究以通过 Masson 染色评估20 的直接抗纤维化作用。值得注意的是，20口服剂量为 60 mg/kg 时，有效减轻了肺结构损伤，纤维化病变更少，使20成为一种有前途的 IPF 治疗 ATX 抑制剂。