2-溴-3-氧代-N-苯基丁酰胺 | 2198-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-氧代-N-苯基丁酰胺
• 英文名称: 2-bromo-3-oxo-N-phenylbutanamide
• 英文别名: 2-Brom-acetessigsaeure-anilid；α-Bromacetylacetanilid
• CAS: 2198-65-4
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: PCQBYEKZCYYWJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  400.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-氧代-N-苯基丁酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,5-diformanilide 1,4-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hui-Lian; Wang, Qing-Zhong; Guo, Shu-Hua, Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 3, p. 1349 - 1352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-溴-3-氧代-N-苯基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  NBS介导的从1,3-二羰基化合物和巯基腈盐顺序合成多官能噻唑和噻吩的一锅法

  摘要：

  由NBS介导的从1,3-二羰基化合物和硫醇腈盐开始的多官能噻唑和噻吩的顺序一锅法合成已经在温和的条件下进行。该转化涉及顺序溴化/ S N 2烷基化/索普-齐格勒环化/ -COR基团的区域选择性消除，以中等至良好的收率提供所需的产物。确定了-COR基团离去反应的顺序，并提出了可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.014

文献信息

• Monobromomalononitrile: an efficient regioselective mono brominating agent towards active methylene compounds and enamines under mild conditions
  作者：Sudipta Pathak、Ashis Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c3ra46687f

  日期：——

  The potential of monobromomalononitrile (MBM) as a convenient source of cationic bromine in organic bromination reaction has been explored. Studies reveal that MBM can be a good substitute for N-bromosuccinimide (NBS) in various respects. Enamines and active methylene compounds bearing aromatic rings are selectively mono brominated on the vinylic and active methylene group respectively on reaction

  已经探索了单溴丙二腈（MBM）作为有机溴化反应中阳离子溴的方便来源的潜力。研究表明，MBM可以很好地替代N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的各个方面。与MBM反应时，带有芳香环的烯胺和活性亚甲基化合物分别在乙烯基和活性亚甲基上选择性地单溴化。该方法的优点是易于制备MBM，反应时间短和产物形成的产率高。此外，它提供了无金属的绿色溴化剂，它对制药业更方便。即使在加入过量的MBM之后，单溴化反应也仅在活性亚甲基上发生。包含吸电子，给电子和邻位取代的胺的胺反应平稳，仅以良好的收率得到乙烯基单溴产物，而没有产生任何副产物。
• Chemoselective Mono- and Difluorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Lin Tang、Zhen Yang、Jingchao Jiao、Ying Cui、Guodong Zou、Qiuju Zhou、Yuqiang Zhou、Weihao Rao、Xiantao Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01808

  日期：2019.8.16

  achieved, affording a variety of 2-fluoro- and 2,2-difluoro-1,3-dicarbonyl compounds in good to excellent yields. The reaction can be readily performed in aqueous media without any catalyst and base, which features practical and convenient fluorination. Importantly, a gram-scale reaction, transformation of 2-fluoro-1,3-diphenylpropane-1,3-dione to 4-fluoro-1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole, and chlorination

  通过改变Selectfluor的数量，已实现了1,3-二羰基化合物的高选择性单氟化和二氟化，从而提供了各种类型的2-氟-和2,2-二氟-1,3-二羰基化合物。产量。该反应可以在没有任何催化剂和碱的水性介质中容易地进行，其特征在于实用且方便的氟化。重要的是，克级反应，将2-氟-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮转化为4-氟-1,3,5-三苯基-1 H-吡唑，以及氯化和溴化1，实现了3-二羰基化合物以进一步显示其合成用途。
• NBS-mediated sequential one-pot synthesis of multifunctionalized thiazoles and thiophenes from 1,3-dicarbonyl compounds and mercaptonitrile salts
  作者：Laichun Luo、Lanlan Meng、Qi Sun、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.014

  日期：2014.1

  A NBS-mediated sequential one-pot synthesis of multifunctionalized thiazoles and thiophenes from 1,3-dicarbonyl compounds and mercaptonitrile salts has been developed under mild conditions. This transformation involves sequential bromination/SN2 alkylation/Thorpe–Ziegler cyclization/regio-selective elimination of a –COR group, affording the desired products in moderate to good yields. The sequence

  由NBS介导的从1,3-二羰基化合物和硫醇腈盐开始的多官能噻唑和噻吩的顺序一锅法合成已经在温和的条件下进行。该转化涉及顺序溴化/ S N 2烷基化/索普-齐格勒环化/ -COR基团的区域选择性消除，以中等至良好的收率提供所需的产物。确定了-COR基团离去反应的顺序，并提出了可能的机制。
• A Convenient Method for the Monobromination of Active Methylene Compounds
  作者：Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.37.547

  日期：1964.4

  The monobromination of the active methylene compounds by means of the proportionation procedure between the active methylene compound and its dibromo-derivative has been investigated.Next, the monobromination of various active methylene compounds by the use of dibromomalonitrile has been tried. The method proved remarkably effective for the synthesis of α-mono-bromoderivatives of active methylene compounds containing a phenyl group.

  已经研究了通过活性亚甲基化合物与其二溴衍生物之间的配比程序进行活性亚甲基化合物的单溴化。接下来，尝试使用二溴马来腈对各种活性亚甲基化合物进行单溴化。该方法在合成含有苯基的活性亚甲基化合物的α-单溴衍生物方面表现出显著的效果。
• Highly Chemoselective Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Yu Wang、Rui Zhang、Jiacheng Li、Chitturi Bhujanga Rao、Xuebei Ye、Dewen Dong

  DOI：10.1002/chem.202300191

  日期：——

  enols/ketones has been achieved using either Hendrickson reagent in combination with triflic anhydride or triflic acid, which provides an efficient protocol for the divergent synthesis of polysubstituted indoles with flexible substituent patterns from α-arylamino-β-hydroxy-2-enamides, α-arylamino-β-oxo-amides or their enol-keto tautomeric mixture.

  使用 Hendrickson 试剂结合三氟甲磺酸酐或三氟甲磺酸实现了酰胺和烯醇/酮的化学选择性亲电活化，这为从 α -芳基氨基 - β - 羟基 - 发散合成具有灵活取代基模式的多取代吲哚提供了有效的方案2-烯酰胺、α-芳基氨基-β-氧代-酰胺或它们的烯醇-酮互变异构混合物。