7-bromo-2,3-diphenyl-5-azaquinoxaline | 38870-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 7-bromo-2,3-diphenyl-5-azaquinoxaline
• 英文别名: 7-bromo-2,3-diphenylpyrido[2,3-b]pyrazine；7-Brom-2,3-diphenyl-pyrido<2,3-b>pyrazin
• CAS: 38870-31-4
• 化学式: C₁₉H₁₂BrN₃
• 分子量: 362.228
• InChiKey: KVFLUGZHYSPIBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2,3-diphenyl-5-azaquinoxaline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-bromo-5,6-dihydro-2,3-dimethylpyrido<2,3-b>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Armand, Joseph; Boulares, Line; Bellec, Christian, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1500 - 1505

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基-5-溴吡啶 、 联苯甲酰 在 Brönsted acid hydrotrope combined catalyst (BAHC) 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到7-bromo-2,3-diphenyl-5-azaquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quinoxalines and pyrido[2,3-b]pyrazines by Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction

  摘要：

  以芳香1,2-二胺和1,2-二酮化合物的缩合反应合成了溴取代的喹喏啉和吡啶[2,3-b]呲唑。这些化合物被用作后续缩合修饰的常见中间体，通过铃木-宫浦偶联反应形成芳基取代的喹喏啉和吡啶[2,3-b]呲唑。通过在四氢呋喃（THF）中使用K2CO3作为碱，加入Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2并在回流温度下进行偶联反应，成功实现了芳基取代的喹喏啉和吡啶[2,3-b]呲唑衍生物的高效合成，且产率有所提高。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2377-7

文献信息

• New calcineurin inhibiting 3-dimethylaminopropyl substituted diarylheterocycles by sonogashira reactions and catalytic hydrogenation
  作者：Lunxiang Yin、Jürgen Liebscher、Frank Erdmann

  DOI：10.1002/jhet.5570420717

  日期：2005.11

  A series of calcineurin inhibiting compounds 1 consisting of a central aromatic N-heterocycle, two aryl substituents and a 3-dimethylaminopropyl chain was synthesized by introduction of the side chain. A corresponding haloheterocycle 3 was transformed into a 3-dimethylaminopropynylheterocycle 2 by Sonogashira coupling and was in turn hydrogenated in the presence of Pd/C to afford the 3-dimethylami

  通过引入侧链合成了一系列抑制钙调神经磷酸酶的化合物1，其由中心芳族N-杂环，两个芳基取代基和3-二甲基氨基丙基链组成。相应的卤代杂环3转化成3 dimethylaminopropynylheterocycle 2通过Sonogashira偶联，并反过来氢化在Pd / C的存在下，得到3-二甲基氨基-亚stiuted杂环1。一些产品显示钙调神经磷酸酶抑制活性。
• Synthesis of quinoxaline, benzimidazole and pyrazole derivatives under the catalytic influence of biosurfactant-stabilized iron nanoparticles in water
  作者：Satyanarayan M. Arde、Audumbar D. Patil、Ananda H. Mane、Prabha R. Salokhe、Rajashri S. Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-020-04240-6

  日期：2020.11

  thermogravimetric analysis, and BET analysis. The FeNPs were amorphous in nature with average particle size ~ 19 nm and successfully employed as heterogeneous catalyst for the synthesis of quinoxaline, benzimidazole, and pyrazole derivatives in aqueous medium at ambient conditions. The FeNPs could be recycled up to five times with modest change in the catalytic activity. Graphic abstract

  摘要 我们已经报告了可再生天然资源乳香锯缘青蟹植物的叶片提取物的无定形铁纳米颗粒（FeNPs）的合成，表征和催化应用。通过添加金合欢荚果荚提取物原位稳定合成的FeNPs作为生物表面活性剂（pH 3.11）。使用紫外可见光谱，X射线衍射分析，选定区域电子衍射，能量色散X射线光谱，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，X射线光电子光谱，热重分析，和BET分析。FeNPs本质上是无定形的，平均粒径约为19 nm，已成功地用作在环境条件下在水性介质中合成喹喔啉，苯并咪唑和吡唑衍生物的非均相催化剂。FeNPs可以循环使用多达五次，而催化活性变化不大。 图形摘要
• Poly(N,N ′-dibromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulphonamide) and N,N,N ′,N ′-tetrabromobenzene-1,3-disulphonamide as novel catalysts for synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：RAMIN GHORBANI-VAGHEI、SOMAYE HAJINAZARI

  DOI：10.1007/s12039-013-0386-x

  日期：2013.3

  Poly(N,N ′ -dibromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulphonamide) [PBBS] and N,N,N ′ ,N ′ -tetrabromobenzene-1,3-disulphonamide [TBBDA] were used as efficient catalysts for the synthesis of quinoxaline derivatives in excellent yields from 1,2-diamines and 1,2-dicarbonyls under aqueous and solvent-free conditions. Poly(N,N′-dibromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulphonamide) [PBBS] and N,N,N′, N′-tetrabromobenzene-1

  聚（Ñ，Ñ ' -dibromo- ñ -乙基-苯-1,3- disulphonamide）[PBBS]和Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ ' -tetrabromobenzene -1,3- disulphonamide [TBBDA]被用作有效的催化剂用于在水和无溶剂条件下由1,2-二胺和1,2-二羰基化合物以优异的收率合成喹喔啉衍生物。 聚（N，N'-二溴-N-乙基-苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]和N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺[TBBDA]被用作有效催化剂用于在水和无溶剂条件下由1,2-二胺和1,2-二羰基化合物以优异的收率合成喹喔啉衍生物。
• Brönsted acid hydrotrope combined catalyst for environmentally benign synthesis of quinoxalines and pyrido[2,3-b]pyrazines in aqueous medium
  作者：Arjun Kumbhar、Santosh Kamble、Madhuri Barge、Gajanan Rashinkar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.097

  日期：2012.5

  A new Brönsted acid hydrotrope combined catalyst (BAHC) has been developed and applied in acid catalyzed synthesis of pyrido[2,3-b]pyrazines and quinoxalines in an aqueous medium at ambient temperature with excellent yields. Interestingly, the catalyst can be easily recovered after the reactions and reused. Furthermore, BAHC catalyst worked well and avoids the use of organic solvents. We have reported

  已开发出一种新的布朗斯台德酸水溶助长剂联合催化剂（BAHC），并用于在室温下在水性介质中以优异的收率对吡啶并[2,3- b ]吡嗪和喹喔啉进行酸催化合成。有趣的是，催化剂可以在反应后容易地回收并再利用。此外，BAHC催化剂效果很好，并且避免使用有机溶剂。我们已经在本文中报道了在大气和人类生存中具有较少灾难性影响的合成途径。
• Microwave-assisted synthesis of quinoxaline derivatives using glycerol as a green solvent
  作者：W. -J. Zhou、X. -Zh. Zhang、X. -B. Sun、B. Wang、J. -X. Wang、L. Bai

  DOI：10.1007/s11172-013-0171-5

  日期：2013.5

  A rapid, efficient, and reliable catalyst-free procedure for the synthesis of quinoxaline derivatives in glycerol under focused microwave irradiation was developed. The reaction proceeded in glycerol without any catalyst making this methodology valuable from both economic and environmental viewpoints.

  开发了一种快速、高效且可靠的无催化剂合成喹啉衍生物的方法，该方法在甘油中采用聚焦微波辐射进行。反应在甘油中进行，无需任何催化剂，这使得该方法在经济和环境两方面都具有重要价值。