7-溴-2,3-二甲基吡啶并[2,3-b]吡嗪 | 52333-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 中文名称: 7-溴-2,3-二甲基吡啶并[2,3-b]吡嗪
• 英文名称: 7-bromo-2,3-dimethylpyrido<2,3-b>pyrazine
• 英文别名: 7-bromo-2,3-dimethylpyrido[2,3-b]pyrazine；7-bromo-2,3-dimethyl-5-azaquinoxaline；7-bromo-2,3-dimethyl-pyrido[2,3-b]pyrazine；7-Brom-2,3-dimethyl-pyrido[2,3-b]pyrazin；7-Brom-2,3-dimethyl-pyrido-<2,3-b>pyrazin；7-Brom-2,3-dimethylpyrido<2,3-b>pyrazin
• CAS: 52333-43-4
• 化学式: C₉H₈BrN₃
• 分子量: 238.087
• InChiKey: IRLVCCGMUBJXJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 7-溴-2,3-二甲基吡啶并[2,3-b]吡嗪 反应 12.0h， 以39%的产率得到2,3-dimethyl-8-pyrrolidino-5-azaquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Kumari, Sharda; Ghai, Punit; Sexsena, Archana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 2, p. 92 - 97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 4-溴邻苯二胺 在 zirconium dioxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.16h， 以95%的产率得到7-溴-2,3-二甲基吡啶并[2,3-b]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  A novel protocol for selective synthesis of monoclinic zirconia nanoparticles as a heterogeneous catalyst for condensation of 1,2-diamines with 1,2-dicarbonyl compounds

  摘要：

  ZrO2纳米催化剂通过一种简单安全的溶胶-凝胶法（聚合-络合）成功获得，使用了新颖和安全的试剂，并通过XRD、FT-IR、拉曼光谱和透射电子显微镜（TEM）进行了表征。拉曼光谱和XRD结果表明仅形成了单斜相锆石。TEM图像显示出直径范围为20-40纳米的球形纳米颗粒。光谱和分析数据证实了该方法在制备单斜相锆石方面的有效性，防止了颗粒的晶粒生长或团聚。纳米结构的ZrO2在催化各种1,2-二胺和1,2-二酮化合物的缩合反应以合成杂环化合物方面表现出高效能。所述异相纳米催化剂的回收工作简单高效，其催化活性与批量催化剂显著不同。

  DOI：

  10.1039/c3nj00655g

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of quinoxaline derivatives using glycerol as a green solvent
  作者：W. -J. Zhou、X. -Zh. Zhang、X. -B. Sun、B. Wang、J. -X. Wang、L. Bai

  DOI：10.1007/s11172-013-0171-5

  日期：2013.5

  A rapid, efficient, and reliable catalyst-free procedure for the synthesis of quinoxaline derivatives in glycerol under focused microwave irradiation was developed. The reaction proceeded in glycerol without any catalyst making this methodology valuable from both economic and environmental viewpoints.

  开发了一种快速、高效且可靠的无催化剂合成喹啉衍生物的方法，该方法在甘油中采用聚焦微波辐射进行。反应在甘油中进行，无需任何催化剂，这使得该方法在经济和环境两方面都具有重要价值。
• Microwave-assisted Solvent-free Synthesis and in Vitro Antibacterial Screening of Quinoxalines and Pyrido[2, 3b]pyrazines
  作者：J. Jesús Morales-Castellanos、Karina Ramírez-Hernández、Nancy S. Gómez-Flores、Oscar R. Rodas-Suárez、Javier Peralta-Cruz

  DOI：10.3390/molecules17055164

  日期：——

  We report herein the microwave assisted synthesis, without solvents and catalysts, of 6-substituted quinoxalines and 7-substituted pyrido[2,3b]pyrazines. The compounds were obtained in good yields and short reaction times using the mentioned procedure and two new structures are reported. A complete 1H- and 13C-NMR assignment was performed using 1D and 2D-NMR. Additionally, an in vitro screening was

  我们在此报告了 6-取代喹喔啉和 7-取代吡啶并 [2,3b] 吡嗪的微波辅助合成，无需溶剂和催化剂。使用上述程序以良好的收率和较短的反应时间获得了化合物，并报告了两种新结构。使用 1D 和 2D-​​NMR 进行了完整的 1H-和 13C-NMR 分配。此外，使用阿莫西林作为阳性参照对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行了体外筛选。带有吡啶基的化合物往往具有较高的抗菌活性，但喹喔啉衍生物对枯草芽孢杆菌和奇异变形杆菌的抗菌活性最好。
• Reusable α-MoO3 nanobelts catalyzes the green and heterogeneous condensation of 1,2-diamines with carbonyl compounds
  作者：Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard、Mahboube Ghahramaninezhad、Tooba Tabibi

  DOI：10.1039/c3nj00058c

  日期：——

  Crystalline nanobelts of α-MoO3 have been obtained successfully using novel and safe agents through a simple and safe sol–gel method (polymerizing–complexing) and characterized by XRD, FT-IR, Raman spectroscopies, high resolution transmission electron microscopy (HRTEM), scanning electron microscopy (SEM) and the temperature programmed desorption (TPD) of ammonia. An orthorhombic lattice system for nano-MoO3 was established. The HRTEM images showed that the nanobelt morphology of α-MoO3 mostly ranged from 20–70 nm in width and 200–400 nm in length. The ammonia TPD profile demonstrated strong acidic sites. The spectral and analysis data confirmed the effectiveness of the method for the preparation of α-MoO3 nanobelts by prevention of grain growth or agglomeration of the particles. The nanostructured MoO3 exhibited a high efficiency in catalyzing the condensation reaction of various 1,2-diamine and carbonyl compounds for synthesis of heterocyclic compounds. The recovery of the title heterogenous nanocatalyst was easy and efficient and its catalytic activity was strikingly different from the bulk material.

  成功利用新颖且安全的试剂，通过简单安全的溶胶-凝胶法（聚合-络合）获取了α-MoO3的晶态纳米带，并通过XRD、FT-IR、拉曼光谱、高分辨率透射电子显微镜（HRTEM）、扫描电子显微镜（SEM）及氨的程序升温脱附（TPD）进行了表征。建立了纳米-MoO3的正交晶格体系。HRTEM图像显示α-MoO3的纳米带形态宽度多在20-70纳米之间，长度为200-400纳米。氨TPD谱图表明存在强酸性位点。光谱和分析数据确认了该方法在防止颗粒的晶粒生长或聚集方面对于制备α-MoO3纳米带的有效性。纳米结构的MoO3在催化多种1,2-二胺和羰基化合物缩合反应合成杂环化合物方面表现出高效能。该异质纳米催化剂的回收简单高效，其催化活性与块体材料显著不同。
• A zirconium Schiff base complex immobilized on starch-coated maghemite nanoparticles catalyzes heterogeneous condensation of 1,2-diamines with 1,2-dicarbonyl compounds
  作者：Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard

  DOI：10.1007/s11243-015-0012-5

  日期：2016.3

  A magnetically separable zirconium Schiff base nanocatalyst was synthesized under ultrasonic agitation. TEM images revealed a uniform spherical particle shape with average size of 10–14 nm for the as-prepared catalyst. The catalytic performance of ZrOL2@SMNP in the heterogeneous condensation of various 1,2-diamines and 1,2-dicarbonyls for the synthesis of heterocyclic compounds in ethanol has been explored.

  一种磁性可分离的锆Schiff碱纳米催化剂在超声搅拌下合成。透射电子显微镜（TEM）图像显示，所制备催化剂呈现均匀的球形颗粒，平均尺寸为10–14纳米。研究了ZrOL2@SMNP在不同1,2-二胺和1,2-二羰基化合物在乙醇中合成杂环化合物的异相缩合反应中的催化性能。
• Heterocyclizations in the pyrido[2,3-<i>b</i>]pyrazine series
  作者：Y. Blache、A. Gueiffier、O. Chavignon、J. C. Teulade、J. C. Milhavet、H. Viols、J. P. Chapat、G. Dauphin

  DOI：10.1002/jhet.5570310127

  日期：1994.1

  the results of heterocyclizations in the pyrido[2,3-b]pyrazine series to give the pyrido[2,3-e] or [3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazine. The Clauson-Kaas reaction on 2,3-diaminopyridine is investigated; regioselectivity on the 3-amino group is shown by 1H- and 13C-nmr. Synthesis and reactivity of the original pyrazino[2,3-g]indolizine series is also reported.

  在本文中，我们报告了吡啶并[2,3- b ]吡嗪系列中杂环化的结果，从而得到了吡啶并[2,3- e ]或[3,2- e ]吡咯并[1,2- a ]吡嗪。研究了2,3-二氨基吡啶上的克劳森-卡斯反应。3-氨基上的区域选择性由1 H-和13 C-nmr表示。还报道了原始吡嗪并[2，3- g ]吲哚嗪系列的合成和反应性。