2,3-diphenylpyrido[3,2-b]pyrazine | 1232-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 2,3-diphenylpyrido[3,2-b]pyrazine
• 英文别名: 2,3-diphenylpyrido[2,3-b]pyrazine；2,3-Diphenylpyrido<2,3-b>pyrazin；2,3-diphenyl-5-azaquinoxaline
• CAS: 1232-99-1
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃
• 分子量: 283.332
• InChiKey: RBAXWBRRSJYIIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  33.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenylpyrido[3,2-b]pyrazine 在 4-二甲氨基吡啶 、 过氧化双月桂酰 、 palladium 10% on activated carbon N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 190.25h， 生成 tert-butyl 8-bromo-2,3-diphenyl-7,8-dihydropyrido[2,3-b]pyrazine-5(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IP RECEPTOR AGONIST HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AGONISTES DU RÉCEPTEUR IP

  摘要：

  公开号：

  WO2012007539A9
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基吡啶 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 2,3-diphenylpyrido[3,2-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Tschitschibabin; Kirssanow, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 775

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium−p-cymene complexes with acylthiourea, and its heterogenized form on graphene oxide act as catalysts for the synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Dharmalingam Sindhuja、Mayakrishnan Gopiraman、Punitharaj Vasanthakumar、Nattamai Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121933

  日期：2021.9

  Synthesis of a series of half-sandwich Ru(II) complexes (1-5) containing acylthiourea ligand is reported herein. All the Ru(II) complexes were well characterized by analytical and spectroscopic (UV-Vis, FT-IR, NMR and mass spectrometry) methods. Molecular structures of two (2 and 3) of the complexes were confirmed by single crystal X-ray diffraction, and the complexes adopted pseudo-octahedral geometry around

  一系列半夹心的Ru（II）络合物（的合成1 - 5）含有酰基硫脲配体本文中所报道。所有 Ru(II) 配合物都通过分析和光谱（UV-Vis、FT-IR、NMR 和质谱）方法进行了很好的表征。通过单晶X射线衍射证实了两种（2和3）配合物的分子结构，并且配合物在Ru周围采用伪八面体几何结构。所述Ru配合物的催化能力在从各种-2-硝基苯胺和羟基酮衍生物喹喔啉化合物的合成，评价通过转移加氢法。将活性均相催化剂负载在氧化石墨烯上使其异质化，并通过拉曼、XPS、TEM、SEM 和 ICP-OES 技术对异质等效物进行表征。测试了非均相催化剂的活性，它可以重复使用多达五个循环而没有任何活性损失。
• Direct Selective Oxidative Cross-Coupling of Simple Alkanes with Heteroarenes
  作者：Andrey P. Antonchick、Lars Burgmann

  DOI：10.1002/anie.201209584

  日期：2013.3.11

  A dream reaction: An efficient and practical method for the oxidative cross‐coupling of heteroaromatic compounds and simple alkanes has been developed. The desired products are smoothly and regioselectively formed under mild reaction conditions at ambient temperature in a hypervalent‐iodine‐mediated transformation. The method allows for preferential transformation of stronger CH bonds in the presence

  梦想中的反应：已开发出一种有效且实用的杂芳族化合物与简单烷烃的氧化交叉偶联方法。在环境温度温和的反应条件下，通过高价碘介导的转化，可以平稳，区域选择性地形成所需的产物。该方法可以在无金属条件下，在存在较弱的CH键的情况下优先转换较强的CH键。
• From Quinoxaline, Pyrido[2,3-b]pyrazine and Pyrido[3,4-b]pyrazine to Pyrazino-Fused Carbazoles and Carbolines
  作者：Frédéric Lassagne、Timothy Langlais、Elsa Caytan、Emmanuelle Limanton、Ludovic Paquin、Manon Boullard、Coline Courtel、Idriss Curbet、Clément Gédéon、Julien Lebreton、Laurent Picot、Valérie Thiéry、Mohamed Souab、Blandine Baratte、Sandrine Ruchaud、Stéphane Bach、Thierry Roisnel、Florence Mongin

  DOI：10.3390/molecules23112961

  日期：——

  2,3-Diphenylated quinoxaline, pyrido[2,3-b]pyrazine and 8-bromopyrido[3,4-b]pyrazine were halogenated in deprotometalation-trapping reactions using mixed 2,2,6,6-tetramethyl piperidino-based lithium-zinc combinations in tetrahydrofuran. The 2,3-diphenylated 5-iodo- quinoxaline, 8-iodopyrido[2,3-b]pyrazine and 8-bromo-7-iodopyrido[3,4-b]pyrazine thus obtained were subjected to palladium-catalyzed couplings

  2,3-二苯基喹喔啉、吡啶并[2,3-b]吡嗪和8-溴吡啶并[3,4-b]吡嗪在脱金属捕集反应中使用混合2,2,6,6-四甲基哌啶基锂被卤化-四氢呋喃中的锌组合。由此获得的2,3-二苯基化5-碘-喹喔啉、8-碘吡啶并[2,3-b]吡嗪和8-溴-7-碘吡啶并[3,4-b]吡嗪与芳基硼酸进行钯催化偶联。酸或苯胺，以及可能的后续环化以提供相应的吡嗪并[2,3-a]咔唑、吡嗪并[2',3':5,6]吡啶并[4,3-b]吲哚和吡嗪并[2',3] ':4,5]吡啶并[2,3-d]吲哚。8-碘吡啶并[2,3-b] 吡嗪经过铜催化与唑类形成CN 键，或直接取代以在8 位引入烷基氨基、苄氨基、肼和芳氧基。8-肼产物转化为芳基腙。对大多数化合物的生物学特性（A2058 黑色素瘤细胞的抗增殖活性和疾病相关激酶抑制作用）进行了评估。
• Bismuth(III)-Catalyzed Rapid Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinoxalines in Water
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、Kokku Premalatha、Kattela Shiva Shankar

  DOI：10.1055/s-0028-1083230

  日期：2008.12

  A variety of 2,3-disubstituted quinoxalines are readily prepared in high yields under extremely mild conditions by cyclocondensation of arene-1,2-diamines with 1,2-dicarbonyls using a catalytic amount of bismuth(III) triflate. The reactions of 2,3-di­aminopyridine with 1,2-dicarbonyls produce pyrido[2,3-b]pyrazine derivatives under similar conditions.

  在极温和的条件下，通过使用催化剂三氟甲基铋(III) 提供的少量三氟酸盐，能高产率地合成多种 2,3-二取代喹喔啉。将芳香族 1,2-二胺与 1,2-二酮环缩合反应。2,3-二氨基吡啶与 1,2-二酮在类似条件下反应生成吡啶[2,3-b]吡唑衍生物。
• A Fe(III)/NaBH₄-Promoted Free-Radical Hydroheteroarylation of Alkenes
  作者：Bingyu Liang、Qinglong Wang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03313

  日期：2017.12.15

  A free-radical-mediated intermolecular hydroheteroarylation of simple alkenes was developed. Through simply mixing heteroarenes, alkenes, Fe(III), and NaBH4 at 0 °C together, a wide range of alkylated heteroarenes could be afforded in moderate to excellent yields within 1 h.

  自由基介导的简单烯烃分子间杂杂芳基化反应得到了发展。通过简单地将杂芳烃，烯烃，Fe（III）和NaBH 4在0°C混合在一起，可以在1 h内以中等到极好的收率提供各种烷基化的杂芳烃。