乙基4-甲基-3-羰基-3,4-二氢吡啶并[2,3-b]吡嗪-2-羧酸酯 | 1471-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 中文名称: 乙基4-甲基-3-羰基-3,4-二氢吡啶并[2,3-b]吡嗪-2-羧酸酯
• 英文名称: 2-carbethoxy-4-methylpyrido<2,3-b>pyrazin-3(4H)-one
• 英文别名: 4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-pyrido[2,3-b]pyrazine-2-carboxylic acid ethyl ester；4-Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-pyrido[2,3-b]pyrazin-2-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 4-methyl-3-oxopyrido[2,3-b]pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 1471-86-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: GYYGTQJGBDODSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-甲基-3-羰基-3,4-二氢吡啶并[2,3-b]吡嗪-2-羧酸酯 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 ethyl 4-methyl-1-(2-morpholin-4-ylacetyl)-3-oxo-2H-pyrido[2,3-b]pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡嗪并[1,2- a ]吡啶[2,3- e ]吡嗪和2 H-吡喃并[2,3- b ]吡啶[2,3- e ]吡嗪衍生物的合成†

  摘要：

  随着对杂多环结构一个持续的兴趣，其可以示出生物活性，我们合成了其中吡啶并吡嗪骨架稠合吡嗪与新三环衍生物7和8，B中，n = 1。然而，也获得cyclohomologous结构的初始设计乙（ n = 2）代替生成吡喃并吡啶并吡嗪衍生物11。因此，在尝试制备吡啶二氮杂中间体的过程中，除了非常少量的所需产物10之外，还获得了吡啶并吡嗪9。后者化合物与反应氯乙酰氯/ chloroketene，得到4-乙氧羰基-10-（氯乙酰基）-5,10-二氢-5-甲基-2- ħ吡喃并[2,3-b ] pyrido [2,3 - e ] pyrazin-2-one（11）。在研究该衍生物的行为时，获得了化合物12-14。化合物4b，c，5a，b，7、8、9和14已作为CNS抑制剂进行了初步的药理筛选。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330632
• 作为产物：
  描述：

  N2-甲基-2,3-吡啶二胺 、 酮基丙二酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到乙基4-甲基-3-羰基-3,4-二氢吡啶并[2,3-b]吡嗪-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡嗪并[1,2- a ]吡啶[2,3- e ]吡嗪和2 H-吡喃并[2,3- b ]吡啶[2,3- e ]吡嗪衍生物的合成†

  摘要：

  随着对杂多环结构一个持续的兴趣，其可以示出生物活性，我们合成了其中吡啶并吡嗪骨架稠合吡嗪与新三环衍生物7和8，B中，n = 1。然而，也获得cyclohomologous结构的初始设计乙（ n = 2）代替生成吡喃并吡啶并吡嗪衍生物11。因此，在尝试制备吡啶二氮杂中间体的过程中，除了非常少量的所需产物10之外，还获得了吡啶并吡嗪9。后者化合物与反应氯乙酰氯/ chloroketene，得到4-乙氧羰基-10-（氯乙酰基）-5,10-二氢-5-甲基-2- ħ吡喃并[2,3-b ] pyrido [2,3 - e ] pyrazin-2-one（11）。在研究该衍生物的行为时，获得了化合物12-14。化合物4b，c，5a，b，7、8、9和14已作为CNS抑制剂进行了初步的药理筛选。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330632

文献信息

• 79. Quinoxaline derivatives. Part IV. Dihydro-oxo-1 : 4 : 5-triazanaphthalenecarboxyureides and related spirohydantoins
  作者：J. W. Clark-Lewis、M. J. Thompson

  DOI：10.1039/jr9570000430

  日期：——
• PYRIDOPYRAZINONES DERIVATIVES INSULIN SECRETION STIMULATORS, METHODS FOR OBTAINING THEM AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2247292B1

  公开（公告）日：2017-04-12