4-(2,3-diphenylpyrido[2,3-b]pyrazin-7-yl)but-3-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 4-(2,3-diphenylpyrido[2,3-b]pyrazin-7-yl)but-3-yn-1-ol
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O
• 分子量: 351.407
• InChiKey: AWCITCSIWIOGPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-2,3-diphenyl-5-azaquinoxaline 、 3-丁炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到4-(2,3-diphenylpyrido[2,3-b]pyrazin-7-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 7-Bromo-2,3-diphenylpyrido[2,3-b]pyrazine

  摘要：

  首次报道了钯催化的交叉耦合反应示例，如铃木反应、园田反应、赫克反应和布赫瓦尔德-哈特维希反应，应用于吡啶并[2,3-b]吡唑系列。这种方法克服了迄今为止用于在吡啶并[2,3-b]吡唑环中引入取代基的无催化亲核取代反应所遇到的问题。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861871

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 7-Bromo-2,3-diphenylpyrido[2,3-<i>b</i>]pyrazine
  作者：Jürgen Liebscher、Lunxiang Yin

  DOI：10.1055/s-2005-861871

  日期：——

  First examples of palladium-catalyzed cross-coupling reactions, such as Suzuki, Sonogashira, Heck and Buchwald-Hartwig reactions, are reported in the pyrido[2,3-b]pyrazine series. This methodology circumvents problems found in uncatalyzed nucleophilic substitution used so far to introduce substituents into the pyrido[2,3-b]pyrazine ring.

  首次报道了钯催化的交叉耦合反应示例，如铃木反应、园田反应、赫克反应和布赫瓦尔德-哈特维希反应，应用于吡啶并[2,3-b]吡唑系列。这种方法克服了迄今为止用于在吡啶并[2,3-b]吡唑环中引入取代基的无催化亲核取代反应所遇到的问题。