1-acetyl-2-(1-benzyloxyallyl)-3,4,5-trihydroxypiperidine | 865758-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-(1-benzyloxyallyl)-3,4,5-trihydroxypiperidine
• CAS: 865758-87-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: VLJYQOKERGQBAF-FIDHJVLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-(1-benzyloxyallyl)-3,4,5-trihydroxypiperidine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1,6,7,8-tetrabenzyloxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  简明的顺序光化学复分解方法，用于合成（+）-cast精胺和可能的uniflorine-A立体异构体

  摘要：

  最近开发的多羟基吲哚并咪唑环结构开发策略已用于合成（+）-castanospermine和可能的uniflorine-A异构体。达到这些目标的途径依赖于在简洁的途径中使用较早发现的高氯酸吡啶鎓的光环化反应来制备关键的N-烯丙基乙酰酰胺基环戊烯二醇中间体。该物质的环重排复分解得到烯丙基-四氢吡啶，然后通过执行区域和立体控制的羟基化过程，然后进行吲哚并立定环，将其转化为靶标。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.014
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-phenylmethoxyprop-2-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]ethanone 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium benzoate 、 vanadyl acetylacetonate 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-acetyl-2-(1-benzyloxyallyl)-3,4,5-trihydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  简明的顺序光化学复分解方法，用于合成（+）-cast精胺和可能的uniflorine-A立体异构体

  摘要：

  最近开发的多羟基吲哚并咪唑环结构开发策略已用于合成（+）-castanospermine和可能的uniflorine-A异构体。达到这些目标的途径依赖于在简洁的途径中使用较早发现的高氯酸吡啶鎓的光环化反应来制备关键的N-烯丙基乙酰酰胺基环戊烯二醇中间体。该物质的环重排复分解得到烯丙基-四氢吡啶，然后通过执行区域和立体控制的羟基化过程，然后进行吲哚并立定环，将其转化为靶标。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.014