1-acetyl-2-(1-benzyloxyallyl)-3-hydroxy-4,5-epoxypiperidine | 865758-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-acetyl-2-(1-benzyloxyallyl)-3-hydroxy-4,5-epoxypiperidine
• 英文别名: 1-[(1S,4S,5R,6R)-5-hydroxy-4-[(1S)-1-phenylmethoxyprop-2-enyl]-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]ethanone
• CAS: 865758-86-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: ZTJISGIDEWGWBI-SIRPWMCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-(1-benzyloxyallyl)-3-hydroxy-4,5-epoxypiperidine 在 sodium benzoate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 栗精胺
  参考文献：
  名称：

  简明的顺序光化学复分解方法，用于合成（+）-cast精胺和可能的uniflorine-A立体异构体

  摘要：

  最近开发的多羟基吲哚并咪唑环结构开发策略已用于合成（+）-castanospermine和可能的uniflorine-A异构体。达到这些目标的途径依赖于在简洁的途径中使用较早发现的高氯酸吡啶鎓的光环化反应来制备关键的N-烯丙基乙酰酰胺基环戊烯二醇中间体。该物质的环重排复分解得到烯丙基-四氢吡啶，然后通过执行区域和立体控制的羟基化过程，然后进行吲哚并立定环，将其转化为靶标。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.014
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-phenylmethoxyprop-2-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]ethanone 在 叔丁基过氧化氢 、 vanadyl acetylacetonate 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到1-acetyl-2-(1-benzyloxyallyl)-3-hydroxy-4,5-epoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  简明的顺序光化学复分解方法，用于合成（+）-cast精胺和可能的uniflorine-A立体异构体

  摘要：

  最近开发的多羟基吲哚并咪唑环结构开发策略已用于合成（+）-castanospermine和可能的uniflorine-A异构体。达到这些目标的途径依赖于在简洁的途径中使用较早发现的高氯酸吡啶鎓的光环化反应来制备关键的N-烯丙基乙酰酰胺基环戊烯二醇中间体。该物质的环重排复分解得到烯丙基-四氢吡啶，然后通过执行区域和立体控制的羟基化过程，然后进行吲哚并立定环，将其转化为靶标。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.014

文献信息

• A concise sequential photochemical-metathesis approach for the synthesis of (+)-castanospermine and possible uniflorine-A stereoisomers
  作者：Zhiming Zhao、Ling Song、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.014

  日期：2005.9

  polyhydroxylated indolizidine ring construction has been applied to the synthesis of (+)-castanospermine and possible isomers of uniflorine-A. The routes to these targets rely on the use of the earlier discovered photocyclization reaction of pyridinium perchlorate in a concise route for preparation of a key N-allylacetamidocyclopentendiol intermediate. Ring rearrangement metathesis of this substance gives an a

  最近开发的多羟基吲哚并咪唑环结构开发策略已用于合成（+）-castanospermine和可能的uniflorine-A异构体。达到这些目标的途径依赖于在简洁的途径中使用较早发现的高氯酸吡啶鎓的光环化反应来制备关键的N-烯丙基乙酰酰胺基环戊烯二醇中间体。该物质的环重排复分解得到烯丙基-四氢吡啶，然后通过执行区域和立体控制的羟基化过程，然后进行吲哚并立定环，将其转化为靶标。