(3aS,6S,7aR,7R)-5-benzyl-7-benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carbaldehyde | 531515-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3aS,6S,7aR,7R)-5-benzyl-7-benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carbaldehyde
• 英文别名: (3aS,6S,7R,7aR)-5-benzyl-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carbaldehyde
• CAS: 531515-10-3
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: BVVUQGXIYITMOV-CIAFKFPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,7aR,7R)-5-benzyl-7-benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢气 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 栗精胺
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-脱氧野oji霉素和（+）-cast精胺的不对称合成

  摘要：

  描述了（+）-1-脱氧野oji霉素（1）和（+）-castanospermine（2）的不对称全部合成。从二烯3开始，所需的绝对立体化学是通过不对称羟基化然后进行环氧化而引入的。胺17的分子内环化作用可得到相应的四取代哌啶18，该四取代哌啶是化合物1和2的前体。由二烯3在11步中以36％的产率获得（+）-Deoxynojirimicyn（1），而在19步后由相同的原料以13％的产率获得（+）-castanospermine（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01660-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl (4S,5S)-4,5-dihydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-hex-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 草酰氯 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 (3aS,6S,7aR,7R)-5-benzyl-7-benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-脱氧野oji霉素和（+）-cast精胺的不对称合成

  摘要：

  描述了（+）-1-脱氧野oji霉素（1）和（+）-castanospermine（2）的不对称全部合成。从二烯3开始，所需的绝对立体化学是通过不对称羟基化然后进行环氧化而引入的。胺17的分子内环化作用可得到相应的四取代哌啶18，该四取代哌啶是化合物1和2的前体。由二烯3在11步中以36％的产率获得（+）-Deoxynojirimicyn（1），而在19步后由相同的原料以13％的产率获得（+）-castanospermine（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01660-5