N²-amino-N³-benzyloxycarbonylaminopyridine | 99314-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N²-amino-N³-benzyloxycarbonylaminopyridine
• 英文别名: N³-benzyloxycarbonyl-2,3-diaminopyridine；benzyl (2-aminopyridin-3-yl)carbamate；benzyl N-(2-aminopyridin-3-yl)carbamate
• CAS: 99314-92-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: RWZHAHDZQFOOLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  383.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-amino-N³-benzyloxycarbonylaminopyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl (2-amino-1-oxydopyridin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  HIV INTEGRASE INHIBITORS

  摘要：

  公式I的吡啶基嘧啶羧酰胺化合物是HIV整合酶的抑制剂，也是HIV复制的抑制剂：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6在此被定义。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染，以及预防、治疗或延缓艾滋病的发作。这些化合物可作为药物本身或作为药学上可接受的盐形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可用作药物组合物的成分，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。

  公开号：

  US20090221571A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 氯甲酸苄酯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25%的产率得到N²-amino-N³-benzyloxycarbonylaminopyridine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶的结构异构体的合成和诱变潜能

  摘要：

  已经进行了2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4，5- b ]吡啶（PhIP），三个结构异构体和两个去苯基PhIP同类物的合成。使用鼠伤寒沙门氏菌菌株TA98在Ames试验中评估致突变力。与这些杂环胺中的结构特征相关的致突变力增加，从而允许苯基和咪唑并[4,5- b ]吡啶N 2-氨基取代基之间的共振延长。相比之下，PhIP异构体的取代不允许苯基参与其氨基咪唑共鸣杂合体，而去苯基同类物的诱变性比PhIP低86-234倍。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450614

文献信息

• A new route to<i>N</i>²- and<i>N</i>³-substituted-2,3-diaminopyridines. Synthesis of 1- and 3-alkoxycarbonyl-<i>v</i>-triazolo[4,5-<i>b</i>]pyridines
  作者：Giampiero Pagani Zecchini、Ines Torrini、Mario Paglialunga Paradisi

  DOI：10.1002/jhet.5570220216

  日期：1985.3

  Selective protection of the 3-amino group of 2,3-diaminopyridine with benzyl chloroformate allows a new synthesis of 3-methylamino- and 3-amino-2-alkylaminopyridines. The preparation of 1- and 3-alkoxycarbonyl-v-triazolo[4,5-b]pyridines is also reported.

  用氯甲酸苄酯对2，3-二氨基吡啶的3-氨基进行选择性保护可以实现3-甲基氨基-和3-氨基-2-烷基氨基吡啶的新合成。的1-和3-烷氧基羰基的制备v -三唑并[4,5- b还报道]吡啶。
• Substituted Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines as β-Strand Peptidomimetics
  作者：Chang Won Kang、Yongmao Sun、Juan R. Del Valle

  DOI：10.1021/ol302850n

  日期：2012.12.21

  New conformationally extended dipeptide surrogates based on an imidazo[1,2-a]pyridine scaffold are described. Efficient synthesis and incorporation into host peptides affords structures with native side-chain functionality and hydrogen bonding elements on one face of the backbone. Structural analysis by NMR suggests that model peptidomimetics adopt a β-strand-like conformation in solution.

  描述了基于咪唑并[1,2- a ]吡啶支架的新型构象扩展二肽替代物。有效合成并掺入宿主肽可在骨架的一个面上提供具有天然侧链功能和氢键元素的结构。NMR 的结构分析表明，模型肽模拟物在溶液中采用 β 链状构象。
• HIV integrase inhibitors
  申请人：Istituto Di Ricerche Di Biologia Molecolare P. Angeletti S.p.A.

  公开号：US07939537B2

  公开（公告）日：2011-05-10

  Pyridopyrimidine carboxamide compounds of Formula I are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication: wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined herein. The compounds are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  公式I中的吡啶嘧啶羧酰胺化合物是HIV整合酶抑制剂和HIV复制抑制剂：其中R1，R2，R3，R4，R5和R6在此定义。这些化合物对于预防或治疗HIV感染以及预防，治疗或延迟AIDS的发作非常有用。这些化合物可作为化合物本身或作为药物可接受的盐的形式用于对抗HIV感染和AIDS。这些化合物及其盐可作为药物组成部分，可选地与其他抗病毒药物，免疫调节剂，抗生素或疫苗组合使用。
• WO2007/39218
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 3-Hydroxy-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylates—fast access to a heterocyclic scaffold for HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Olaf D. Kinzel、Richard G. Ball、Monica Donghi、Courtney K. Maguire、Ester Muraglia、Silvia Pesci、Michael Rowley、Vincenzo Summa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.010

  日期：2008.11

  An efficient and reliable synthesis of the heterocyclic scaffold methyl-3-hydroxy-4-oxo-4H-pyrido-[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylate is described. The scope of the synthesis regarding the introduction of substituents on the pyrido-fused ring is explored. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.