3-phenylpyrido[2,3-b]pyrazine | 58914-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 3-phenylpyrido[2,3-b]pyrazine
• 英文别名: 3-Phenyl-pyrido<2,3-b>pyrazin；3-phenyl-5-azaquinoxaline
• CAS: 58914-16-2
• 化学式: C₁₃H₉N₃
• 分子量: 207.235
• InChiKey: WATGCYZSCSXVKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpyrido[2,3-b]pyrazine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-dihydro-3-phenylpyrido<2,3-b>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Armand, Joseph; Boulares, Line; Bellec, Christian, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1500 - 1505

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3-phenylpyrido[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性反应合成2-苯基喹喔啉和吡啶并[2,3-b]吡嗪的意外方法

  摘要：

  描述了一种意外的制备喹喔啉和吡啶并[2,3- b ]吡嗪衍生物5的方法。1之间的反应ħ -吲哚-2,3-二酮1，1-苯基-2-（三苯基亚正膦）乙酮（2），和苯- 1,2-或吡啶-2,3-二胺3点在回流下在MeOH中进行收率良好至优异（方案1和表）。这种多组分反应（MCR）不需要助催化剂或活化剂，而且从实验的角度来看，该反应易于实施。5、5'和6的结构在光谱上得到了证实（IR，1H-和13 C-NMR，以及EI-MS），并通过与参考化合物进行比较得到了证实。提出了这种反应的合理机制（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200088

文献信息

• Syntheses, Cholinesterases Inhibition, and Molecular Docking Studies of Pyrido[2,3-<i>b</i> ]pyrazine Derivatives
  作者：Abdul Hameed、Syeda T. Zehra、Syed J. A. Shah、Khalid M. Khan、Rima D. Alharthy、Norbert Furtmann、Jürgen Bajorath、Muhammad N. Tahir、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1111/cbdd.12579

  日期：2015.11

  molecular docking studies. The bioactivities data of pyrido[2,3-b]pyrazines showed 3-(3'-nitrophenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine 6n a potent dual inhibitor among the series against both AChE and BChE with IC50 values of 0.466 +/- 0.121 and 1.89 +/- 0.05 mum, respectively. The analogues 3-(3'-methylphenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine 6c and 3-(3'-fluorophenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine 6f were found to be selective inhibition

  胆碱酯酶，乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）在胆碱能缺乏症中起作用，胆碱能缺乏症显然导致阿尔茨海默氏病（AD）。用小分子抑制胆碱酯酶是AD疗法中的一种有吸引力的策略。这项研究证明了吡啶并[2,3-b]吡嗪（6a-6q）系列的合成，它们对胆碱酯酶，AChE和BChE的抑制活性以及分子对接研究。吡啶并[2,3-b]吡嗪的生物活性数据显示，3-（3'-硝基苯基）吡啶并[2,3-b]吡嗪6n是针对AChE和BChE的有效双重抑制剂，IC50值为0.466 +分别为0.121和1.89 +/- 0.05毫米。类似物3-（3'-甲基苯基）吡啶并[2,3-b]吡嗪6c和3-（3'-氟苯基）吡啶并[2，发现3-b]吡嗪6f分别对BChE具有IC50值为0.583 +/-0.052μm的选择性抑制和对AChE具有IC50值为0.899 +/-0.10μm的选择性抑制。活性化合物的分子对接研究
• Copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of o-phenylenediamines with 2-aryl/heteroarylethylamines: direct access to construct quinoxalines
  作者：Kovuru Gopalaiah、Anupama Saini、Sankala Naga Chandrudu、Devarapalli Chenna Rao、Harsh Yadav、Binay Kumar

  DOI：10.1039/c7ob00122c

  日期：——

  A copper-catalyzed oxidative coupling reaction of o-phenylenediamines with 2-aryl/heteroarylethylamines using molecular oxygen as an oxidant has been developed. This approach provides a practical and direct access to construct quinoxalines in excellent yields at room temperature. The reaction has a broad substrate scope and exhibits excellent functional-group tolerance. This method could be easily

  已经开发出使用分子氧作为氧化剂的邻苯二胺与2-芳基/杂芳基乙胺的铜催化的氧化偶联反应。这种方法提供了一种实用且直接的途径，可以在室温下以优异的产率构建喹喔啉。该反应具有广泛的底物范围并且表现出优异的官能团耐受性。该方法可以容易地扩大规模，并应用于具有喹喔啉结构支架的生物活性分子的合成。
• Tandem oxidation processes for the preparation of nitrogen-containing heteroaromatic and heterocyclic compounds
  作者：Steven A. Raw、Cecilia D. Wilfred、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b315689c

  日期：——

  alpha-hydroxy ketones undergo manganese dioxide-mediated oxidation followed by in situ trapping with aromatic or aliphatic 1,2-diamines to give quinoxalines or dihydropyrazines, respectively, in a one-pot procedure which avoids the need to isolate the highly reactive dicarbonyl intermediates. The scope and limitations of these procedures are outlined and modifications to this procedure are discussed

  α-羟基酮经过二氧化锰介导的氧化，然后通过一锅法分别与芳香族或脂肪族1,2-二胺原位捕获，分别得到喹喔啉或二氢吡嗪，避免了分离高反应性二羰基中间体的需要。概述了这些方法的范围和局限性，并讨论了对该方法的修改，其中在同一反应容器中进行还原，生成哌嗪或氧化生成吡嗪。
• Heterogeneous SnCl₂/SiO₂versus Homogeneous SnCl₂Acid Catalysis in the Benzo[N,N]-heterocyclic Condensation
  作者：Hossein Reza Darabi、Kioumars Aghapoor、Farshid Mohsenzadeh、Mohammad Reza Jalali、Shiva Talebian、Leila Ebadi-Nia、Ehsan Khatamifar、Ali Aghaee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.1.213

  日期：2011.1.20

  The scope of homogeneous Lewis acid-catalyzed benzo[N,N]-heterocyclic condensation was expanded to include the use of various metal salts not reported in the literature and $SnCl_2\cdot}2H_2O$ was finally selected. Among various solid supports activated with $SnCl_2$, heterogeneous $SnCl_2/SiO_2$ proved to be the most effective and significantly higher conversions were achieved compared to $SnCl_2\cdot}2H_2O$ itself. The results of TG-DTA and BET indicated that dispersed $SnCl_2$ coordinates with surface hydroxyl groups of silica leading to formation of stable Lewis acid sites. Low catalyst loading, operational simplicity, practicability and applicability to various substrates render this eco-friendly approach as an interesting alternative to previously applied procedures.

  均质路易斯酸催化的苯并[N,N]-杂环缩合反应的范围扩大到包括使用各种文献中未报道的金属盐，最终选择了$SnCl_2\cdot}2H_2O$。在各种用$SnCl_2$活化的固体载体中，非均质$SnCl_2/SiO_2$被证明是最有效的，相比于$SnCl_2\cdot}2H_2O$自身实现了显著更高的转化率。TG-DTA和BET的结果表明，分散的$SnCl_2$与硅氧化物表面的羟基配位，导致形成稳定的路易斯酸位点。低催化剂负载、操作简单、实用性强以及适用于多种底物使得这种环保的方法成为以前应用程序的有趣替代方案。
• An Efficient and Green Procedure for the Synthesis of Quinoxaline Derivatives using 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylammonium triflate (BFPAT) Organocatalyst
  作者：Mandana Alipour、Zinatossadat Hossaini、Samad Khaksar、Faramarz Rostami-Charati

  DOI：10.2174/1570178617666200313105049

  日期：2021.3

  The application of 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylammonium triflate (BFPAT) as a convenient new organocatalyst for the synthesis of quinoxaline derivatives is described. In the presence of BFPAT, one-pot synthesis of a wide variety of quinoxaline derivatives was achieved by the reaction of various o-phenylenediamines and 1,2-dicarbonyl compounds in water.

  描述了3,5-双（三氟甲基）苯基三氟甲磺酸铵（BFPAT）作为合成喹喔啉衍生物的便捷新型有机催化剂的应用。在BFPAT的存在下，通过各种邻苯二胺和1,2-二羰基化合物在水中的反应，可以实现一锅合成多种喹喔啉衍生物。