4H-吡啶并[2,3-b]吡嗪-3-酮 | 35252-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 中文名称: 4H-吡啶并[2,3-b]吡嗪-3-酮
• 中文别名: 吡啶并[2,3-B]吡嗪-3(4H)-酮
• 英文名称: 4H-pyrido[2,3-b]pyrazin-3-one
• 英文别名: pyridine[2,3-b]pyrazin-3(4H)-one；4H-Pyrido[2,3-b]pyrazin-3-on；3-oxo-3,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazine；Pyrido[2,3-b]pyrazin-3(4H)-one
• CAS: 35252-02-9
• 化学式: C₇H₅N₃O
• 分子量: 147.136
• InChiKey: LMJJEQQMLOQOON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-吡啶并[2,3-b]吡嗪-3-酮 在 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-methyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrido[2,3-e]pyrazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化 [3 + 2] - Quinoxalin-2(1H)-one 与肟酯对功能化吡唑并[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones 作为阿片受体调节剂的环化

  摘要：

  Pyrazolo[1,5 - a ]quinoxalin-4( 5H )-one 衍生物作为新型阿片受体调节剂已通过铜催化氧化 [3 + 2]-quinoxalin-2( 1H )-one 和肟的环化合成- O-乙酸盐。这种不含肼的 C-C 和 N-N 键形成策略始于使用乙酸肟生成 C 2 N 1合成子，其以 [3 + 2] 方式与 quinoxalin-2(1 H )-one 反应，随后通过氧化芳构化。合成的化合物针对阿片受体进行了测试，其中八种化合物与 EC 50具有拮抗作用< 5 μM 在各种阿片受体上。进行分子对接研究以确定活性 pyrazolo[1,5 - a ]quinoxalin-4(5 H )-one 配体与 hKOR 蛋白的结合。对接结果表明化合物3d和3g与活性位点口袋残基T111的羟基参与氢键结合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00563
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡啶并[2,3-b]吡嗪-3(4H)-酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.42h， 以61%的产率得到4H-吡啶并[2,3-b]吡嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  微波氧化去除杂环烷基或糖侧链：生成黄蝶呤、6-甲酰蝶呤和 3-羟甲基-2(1H)-喹喔啉酮的简单步骤

  摘要：

  分别用二氧化硒和高碘酸钠一步微波辅助氧化去除 2(1H)-喹喔啉酮体系中的 3-甲基和 3-糖侧链，得到 2(1H)-喹喔啉酮...

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1118

文献信息

• Direct C–H sulfenylation of quinoxalinones with thiols under visible-light-induced photocatalyst-free conditions
  作者：Qing-Hu Teng、Yan Yao、Wen-Xiu Wei、Hai-Tao Tang、Jia-Rong Li、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1039/c9gc03045j

  日期：——

  We have developed a metal-free and catalyst-free visible-light-promoted direct C–H sulfenylation of quinoxalin-2(1H)-ones with thiols for the synthesis of diverse 3-sulfenylquinoxalin-2(1H)-ones.

  我们开发了一种无金属、无催化剂的可见光促进的直接C-H砜基化方法，用于合成多样化的3-砜基喹啉-2(1H)-酮。
• 一种3-硫醚基喹喔啉酮化合物的合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN110540525B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了一种3‑硫醚基喹喔啉酮化合物的合成方法，包括如下步骤：（1）于石英管中依次加入0.5毫摩尔喹喔啉酮、1毫摩尔硫酚和1.5毫升N‑甲基吡咯烷酮作为溶剂；（2）在蓝光（5‑9瓦）下室温反应20‑36小时，薄层色谱跟踪反应；（3）待反应完全后，将反应物倒入10‑30毫升水中，并用20‑30毫升乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水10‑20毫升洗涤三次；（4）用无水硫酸钠干燥、过滤、减压除去溶剂；（5）经快速硅胶柱层析纯化，洗脱剂为乙酸乙酯／石油醚=1：5‑10，得产物。该方法原料易得，操作简单，反应步骤少，产量高，底物适用范围广，应用前景广泛。
• [EN] COLLAGEN 1 TRANSLATION INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRADUCTION DU COLLAGÈNE 1 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ANIMA BIOTECH INC

  公开号：WO2021252555A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present invention relates to novel Collagen 1 translation inhibitors, composition and methods of preparation thereof, and uses thereof for treating Fibrosis including lung, liver, kidney, cardiac and dermal fibrosis, IPF, wound healing, scarring and Gingival fibromatosis, Systemic Sclerosis, and alcoholic and non-alcoholic steatohepatitis (NASH).

  本发明涉及新型胶原蛋白1翻译抑制剂，其组成物及其制备方法，以及用于治疗包括肺部、肝脏、肾脏、心脏和皮肤纤维化、IPF、伤口愈合、瘢痕和牙龈纤维瘤病、全身性硬皮病，以及酒精性和非酒精性脂肪肝（NASH）的用途。
• 2-HYDROXYETHYL-1H-QUINOLIN-2-ONE DERIVATIVES AND THEIR AZAISOSTERIC ANALOGUES WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20120040989A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R 1 represents alkoxy; each of U and V represents CH and W represents CH or N, or U represents N, V represents CH and W represents N, or each of U and V represents N and W represents CH; R 2 represents hydrogen or fluorine when W represents CH or R 2 represents hydrogen when W represents N; A represents O or CH 2 ; Y represents CH or N; Q represents O or S; and n represents 0 or 1; and salts of such compounds.

  该发明涉及具有以下结构的抗菌化合物I： 其中 R1代表烷氧基； U和V中的每一个代表CH，W代表CH或N，或者 U代表N，V代表CH，W代表N，或者 U和V中的每一个代表N，W代表CH； R2在W代表CH时代表氢或氟，或者 在W代表N时代表氢； A代表O或CH2； Y代表CH或N； Q代表O或S； n代表0或1； 以及这些化合物的盐。
• Pyrido[3,2-E]Pyrazines, Process For Preparing The Same, And Their Use As Inhibitors Of Phosphodiesterase 10
  申请人：Malamas Michael S.

  公开号：US20090143361A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to pyrido[3,2-e]pyrazines, to processes for preparing them, to pharmaceutical compositions which comprise these compounds and to the pharmaceutical use of these compounds, which are inhibitors of phosphodiesterase 10, as active compounds for treating central nervous system disorders, obesity, and metabolic disorders.

  这项发明涉及吡啶并[3,2-e]吡嗪化合物，涉及其制备方法，包括这些化合物的药物组成物以及这些化合物的药用，这些化合物是磷酸二酯酶10的抑制剂，作为治疗中枢神经系统疾病、肥胖和代谢紊乱的活性化合物。