2-(4-硝基苯基)-1-哌啶-1-基乙酮 | 105072-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基)-1-哌啶-1-基乙酮
• 中文别名: 哌啶,1-[(4-硝基苯基)乙酰基]-
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-1-(piperidin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(4-Nitrophenyl)acetyl]piperidine；2-(4-nitrophenyl)-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 105072-35-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD00587415
• 分子量: 248.282
• InChiKey: FDMKTLRBJSCSDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)-1-哌啶-1-基乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 10% palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-(2-哌啶-1-乙基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of new 4β-anilino-4′-O-demethyl-4-desoxypodophyllotoxin derivatives as potential antitumor agents

  摘要：

  A series of new 4 beta-anilino-4'-O-demethyl-4-desoxypodophyllotoxin derivatives were prepared and evaluated for their cytotoxicities against four human cancer cell lines including KB, KB/VCR, A549 and 95D. Most compounds showed better growth-inhibition activities against tested cell lines than that of etoposide (VP-16). Preliminary structure-activity relationships (SARs) were concluded and it indicated that the side chains substituted at 4 beta position of podophyllotoxin significantly influenced the cytotoxic activity, especially for the drug resistance profile. In vivo studies of compound 26c on highly metastatic human lung cancer xenograft in nude mice showed that it can significantly inhibit tumor growth with administrating by oral route. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.016
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 硝酸铵 作用下， 反应 74.0h， 生成 2-(4-硝基苯基)-1-哌啶-1-基乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种由酰胺直接制备4,5-二氢异恶唑的高效一锅法

  摘要：

  提出了Mo（CO）6（六羰基钼）催化的酰胺还原功能化反应，提供5-氨基取代的4,5-二氢异恶唑。酰胺的还原会生成反应性烯胺，在添加羟肟酰氯和碱后会发生1,3-偶极环加成反应，从而获得所需的杂环化合物。酰胺的转化具有高度的化学选择性，并且可以耐受诸如硝基，腈，酯和酮等官能团。此外，还展示了衍生自多种氢氧羰基酰氯和酰胺的4,5-二氢异恶唑的通用范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700154

文献信息

• Sequential substitution/ring cleavage/addition reaction of 1-(cyclohex-1-enyl)-piperidine and -pyrrolidine with chloropyruvates for the efficient synthesis of substituted 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole derivatives
  作者：Vakhid A. Mamedov、Elena A. Hafizova、Anastasiya I. Zamaletdinova、Il'dar Kh. Rizvanov、Alla B. Mirgorodskaya、Lucia Ya. Zakharova、Shamil K. Latypov、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.004

  日期：2015.12

  Sequential substitution/ring cleavage/addition reaction of 1-(cyclohex-1-enyl)-piperidine and -pyrrolidine with chloropyruvates has been accomplished for the synthesis of various polysubstituted 4,5,6,7-tetrahydroindoles. This one-pot, general and highly regioselective method avoids harsh conditions and expensive catalysts. It proceeds with high atom-efficiency and shows a broad substrate scope and

  1-（环己-1-烯基）-哌啶和-吡咯烷与氯丙酮酸酯的顺序取代/环裂解/加成反应已经完成，用于合成各种多取代的4,5,6,7-四氢吲哚。这种一锅，一般和高度选择性方法避免了苛刻的条件和昂贵的催化剂。它以高原子效率进行，并显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，使其成为制备各种四氢吲哚衍生物的高度实用的方法。以高收率合成了17个四氢吲哚家族，这表明该反应的一般特征。具有各种取代基的四氢​​吲哚衍生物中的10个成功地转化成相应的吲哚。该方法允许接近在氮原子上（通过烯胺的变化）和在C2，C3位上（通过丙酮酸酯的变化，包括溴代芳基和氯烷基衍生物）带有ω-卤代-（主要是氯-）丁基和戊基取代基的吲哚。该反应可与烯胺合成结合使用，从而提供一种实用的三组分杂环化方法，以从环己酮，吡咯烷和芳基氯丙酮酸酯生产4,5,6,7-四氢吲哚。
• Direct use of dioxygen as an oxygen source: catalytic oxidative synthesis of amides
  作者：Wei Wei、Xiao-Yu Hu、Xiao-Wei Yan、Qiang Zhang、Ming Cheng、Jian-Xin Ji

  DOI：10.1039/c1cc14640h

  日期：——

  The first transition-metal-catalyzed direct oxidative synthesis of amides by using dioxygen as an oxygen source has been developed under mild conditions, in which DBU was used as the key additive. The present methodology, which utilizes dioxygen as an oxidant and oxygen source and cheap copper salts as catalysts, opens up an interesting and attractive avenue for the synthesis of amide functionality

  在温和的条件下，已经开发出了以双氧为氧源的酰胺的第一个过渡金属催化的直接氧化合成酰胺的方法，在该条件下，DBU被用作关键添加剂。利用双氧作为氧化剂和氧源以及廉价的铜盐作为催化剂的本方法学为酰胺官能团的合成开辟了有趣且诱人的途径。
• Visible-light-mediated eosin Y catalyzed aerobic desulfurization of thioamides into amides
  作者：Arvind K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c3nj00870c

  日期：——

  A novel method for the metal-free efficient synthesis of amides from thioamides using visible light and in an air atmosphere in the presence of eosin Y as an organophotoredox catalyst is reported. The protocol involves aerobic desulfurization–oxygenation of thioamides into amides in good to excellent yields at r.t. in a one-pot operation under mild conditions with the formation of nontoxic elemental

  报道了一种新方法，该方法使用可见光并在曙红Y存在下，在空气气氛中，由硫代酰胺无金属地高效合成酰胺，作为有机光氧化还原催化剂。该协议涉及在温和条件下，在一锅操作下，在室温下，在室温下，好氧硫代酰胺的好氧脱硫-酰胺以良好的产率获得优异的收率，并且形成无毒元素硫作为唯一的副产物。基于进行的几个相关实验，已经表明，本发明的光氧化不涉及单线态氧，因此提出了合理的有机催化光氧化还原机理。
• An efficient method for one-carbon elongation of aryl aldehydes via their dibromoalkene derivatives
  作者：Dal Ho Huh、Ji Sang Jeong、Hee Bong Lee、Hoejin Ryu、Young Gyu Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01324-8

  日期：2002.12

  Various aryl aldehydes were efficiently converted into one-carbon extended aryl acetamides or aryl acetic acids through the reaction of their dibromoalkene derivatives with pyrrolidine in the presence of water under very mild conditions.

  通过在非常温和的条件下，在水的存在下，它们的二溴代烯烃衍生物与吡咯烷反应，将各种芳基醛有效地转化为一个碳原子扩展的芳基乙酰胺或芳基乙酸。
• 3-(Arylamino)methylene-1, 3-dihydro-2H-indol-2-ones as kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030199478A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调控、调节和/或抑制异常细胞增殖。