4-(2-哌啶-1-乙基)-苯胺 | 168897-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-哌啶-1-乙基)-苯胺
• 英文名称: 4-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)aniline
• 英文别名: 4-(2-piperidin-1-yl-ethyl)-phenylamine；4-(2-piperidin-1-ylethyl)aniline
• CAS: 168897-21-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• mdl: MFCD04114506
• 分子量: 204.315
• InChiKey: BUEFNCLNVXCFFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-哌啶-1-乙基)-苯胺 在 potassium nitrite 、 硫酸 作用下， 生成 4-[2-(1-哌啶基)乙基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  Über neue und verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen. XIV. Über die Synthese von lobelin-ähnlichen β-Phenyläthylaminen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19502830306
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-(4-nitrophenyl)ethene 在 sodium tetrahydroborate 、 10% palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-(2-哌啶-1-乙基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of new 4β-anilino-4′-O-demethyl-4-desoxypodophyllotoxin derivatives as potential antitumor agents

  摘要：

  A series of new 4 beta-anilino-4'-O-demethyl-4-desoxypodophyllotoxin derivatives were prepared and evaluated for their cytotoxicities against four human cancer cell lines including KB, KB/VCR, A549 and 95D. Most compounds showed better growth-inhibition activities against tested cell lines than that of etoposide (VP-16). Preliminary structure-activity relationships (SARs) were concluded and it indicated that the side chains substituted at 4 beta position of podophyllotoxin significantly influenced the cytotoxic activity, especially for the drug resistance profile. In vivo studies of compound 26c on highly metastatic human lung cancer xenograft in nude mice showed that it can significantly inhibit tumor growth with administrating by oral route. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.016

文献信息

• Thiazolopyridine kinase inhibitors
  申请人：Connolly J. Peter

  公开号：US20060058341A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The present invention is directed to novel thiazolopyridines, pharmaceutical compositions thereof, and the use thereof as inhibitors of ATP-protein kinase interactions. The thiazolopyridine compounds have the following Formula (I):

  本发明涉及新型噻唑吡啶类化合物，其药物组成部分以及将其用作ATP-蛋白激酶相互作用抑制剂的用途。这些噻唑吡啶类化合物具有以下结构式（I）：
• Discovery of Novel, Potent, and Selective Small-Molecule CCR5 Antagonists as Anti-HIV-1 Agents:  Synthesis and Biological Evaluation of Anilide Derivatives with a Quaternary Ammonium Moiety
  作者：Mitsuru Shiraishi、Yoshio Aramaki、Masaki Seto、Hiroshi Imoto、Youichi Nishikawa、Naoyuki Kanzaki、Mika Okamoto、Hidekazu Sawada、Osamu Nishimura、Masanori Baba、Masahiko Fujino

  DOI：10.1021/jm9906264

  日期：2000.5.1

  new small-molecule CCR5 antagonists by high-throughput screening (HTS) of the Takeda chemical library using [(125)I]RANTES and CHO/CCR5 cells led to the discovery of lead compounds (A, B) with a quaternary ammonium or phosphonium moiety, which were synthesized to investigate new MCP-1 receptor antagonists. A series of novel anilide derivatives 1 with a quaternary ammonium moiety were designed, synthesized

  使用[（125）I] RANTES和CHO / CCR5细胞通过武田化学文库的高通量筛选（HTS）搜索新的小分子CCR5拮抗剂，导致发现具有四级键的先导化合物（A，B）铵或phospho部分，它们被合成以研究新的MCP-1受体拮抗剂。设计，合成并测试了一系列具有季铵部分的新型苯胺衍生物1的CCR5拮抗活性。通过优化铅化合物，我们发现N，N-二甲基-N- [4-[[[[（（2-（4-甲基苯基）-6），7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-基]羰基]氨基]苄基]四氢邻-2 H-吡喃-4-氯化铵（1r，TAK-779），是一种高效且选择性的非肽CCR5拮抗剂，在结合试验中的IC（50）值为1.4 nM。化合物1r还抑制MAGI-CCR5细胞和PBMC中EC（50）值分别为1.2和3.7 nM的巨噬细胞（M）型HIV-1（Ba-L株）的复制。详细介绍了1r及其相关化合物的合成与构效关系。
• <i>N</i>-Phenylbenzamides as Potent Inhibitors of the Mitochondrial Permeability Transition Pore
  作者：Sudeshna Roy、Justina Šileikytė、Benjamin Neuenswander、Michael P. Hedrick、Thomas D. Y. Chung、Jeffrey Aubé、Frank J. Schoenen、Michael A. Forte、Paolo Bernardi

  DOI：10.1002/cmdc.201500545

  日期：2016.2

  the mitochondrial permeability transition pore (PTP), an inner membrane channel, leads to mitochondrial dysfunction and renders the PTP a therapeutic target for a host of life‐threatening diseases. Herein, we report our effort toward identifying small‐molecule inhibitors of this target through structure–activity relationship optimization studies, which led to the identification of several potent analogues

  内膜通道线粒体通透性过渡孔（PTP）的持续打开会导致线粒体功能障碍，并使PTP成为许多威胁生命的疾病的治疗靶标。本文中，我们报告了我们通过结构-活性关系优化研究确定该目标的小分子抑制剂的努力，该研究导致通过高通量筛选鉴定了N-苯基苯甲酰胺化合物系列附近的几种有效类似物。特别是化合物4（3-（苄氧基）-5-氯-N-（4-（哌啶-1-基甲基）苯基）苯甲酰胺）在线粒体溶胀试验中显示出显着的抑制活性（EC 50 = 280 n m），理化性能差到很好以及体外药代动力学特性，并赋予线粒体很高的钙保留能力。从数据来看，我们认为该系列化合物 4代表了具有药理学意义的PTP抑制剂的发展前景。
• Synthesis and biological evaluation of a new series of ebselen derivatives as glutathione peroxidase (GPx) mimics and cholinesterase inhibitors against Alzheimer’s disease
  作者：Zonghua Luo、Liang Liang、Jianfei Sheng、Yanqing Pang、Jianheng Li、Ling Huang、Xingshu Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.066

  日期：2014.2

  A series of ebselen derivatives were designed, synthesised and evaluated as inhibitors of cholinesterases (ChEs) and glutathione peroxidase (GPx) mimics. Most of the compounds were found to be potent against AChEs and BuChE, compounds 5e and 5i, proved to be the most potent against AChE with IC50 values of 0.76 and 0.46 μM, respectively. Among these hybrids, most of the compounds were found to be good

  设计，合成和评估了一系列依布硒仑衍生物，作为胆碱酯酶（ChEs）和谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）模拟物的抑制剂。发现大多数化合物对AChE和BuChE均有效，化合物5e和5i被证明对AChE最有效，IC 50值分别为0.76和0.46μM。在这些杂种中，与ebselen相比，发现大多数化合物都是良好的GPx模拟物。所选择的化合物5e和5i还用于确定催化参数和体外过氧化氢清除活性。结果表明化合物5e和5i 可能是治疗AD的优秀多功能药物。
• 3-(Arylamino)methylene-1, 3-dihydro-2H-indol-2-ones as kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030199478A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调控、调节和/或抑制异常细胞增殖。